25.16: Reacciones de adición

En estos días hay cierto debate sobre los beneficios de usar margarina versus mantequilla en tu tostada (o panqueques, o muffin). La margarina es menos costosa que la mantequilla, y es más baja en grasas y colesterol. La margarina se elabora a partir de grasas vegetales mediante hidrogenación para reducir los dobles enlaces en los ácidos grasos. El gas hidrógeno se burbujea a través del aceite líquido y reacciona con los dobles enlaces carbono-carbono presentes en los ácidos grasos de cadena larga. Es menos probable que el producto se eche a perder que la mantequilla.

Reacciones de Adición

Una reacción de adición es una reacción en la que se agrega un átomo o molécula a una molécula insaturada, haciendo un solo producto. Una reacción de adición puede pensarse como la adición de una molécula a través del doble enlace o triple enlace de un alqueno o alquino. Las reacciones de adición son formas útiles para introducir un nuevo grupo funcional en una molécula orgánica.

Un tipo de reacción de adición se llama hidrogenación. La hidrogenación es una reacción que ocurre cuando se agrega hidrógeno molecular a un alqueno para producir un alcano. La reacción se realiza típicamente con el uso de un catalizador de platino. El eteno reacciona con hidrógeno para formar etano.

\[\ce{CH_2=CH_2} \left( g \right) + \ce{H_2} \left( g \right) \overset{\ce{Pt}}{\rightarrow} \ce{CH_3CH_3} \left( g \right)\nonumber \]

Los haluros de alquilo se pueden producir a partir de un alqueno mediante la adición del halógeno elemental o el haluro de hidrógeno. Cuando el reactivo es el halógeno, el producto es un haluro de alquilo disustituido, como en la adición de bromo al eteno:

\[\ce{CH_2=CH_2} \left( g \right) + \ce{Br_2} \left( l \right) \rightarrow \ce{CH_2BrCH_2Br} \left( g \right) \: \text{(1,2-dibromoethane)}\nonumber \]

La adición de bromo a un compuesto orgánico desconocido es de hecho una prueba de saturación en el compuesto. El bromo tiene un distintivo color parduzco anaranjado, mientras que la mayoría de los bromoalcanos son incoloros. Cuando el bromo se agrega lentamente al compuesto, el color naranja se desvanecerá si experimenta la reacción de adición al hidrocarburo. Si el color naranja permanece, entonces el compuesto original ya estaba saturado, y no se produjo ninguna reacción.

Un haluro de alquilo monosustituido se puede producir mediante la adición de un haluro de hidrógeno a un alqueno. A continuación se muestra la formación de cloroetano.

\[\ce{CH_2=CH_2} \left( g \right) + \ce{HCl} \left( g \right) \rightarrow \ce{CH_3CH_2Cl} \left( g \right)\nonumber \]

Una reacción de hidratación es una reacción en la que se agrega agua a un alqueno. Las reacciones de hidratación pueden tener lugar cuando el alqueno y el agua se calientan hasta cerca\(100^\text{o} \text{C}\) en presencia de un ácido fuerte, que actúa como catalizador. A continuación se muestra la hidratación del eteno para producir etanol.

\[\ce{CH_2=CH_2} + \ce{H_2O} \rightarrow \ce{CH_3CH_2OH}\nonumber \]

Bajo condiciones de reacción modestas, el benceno resiste las reacciones de adición porque agregar una molécula a través de un doble enlace en un anillo de benceno interrumpe el anillo de electrones deslocalizados; esto desestabiliza en gran medida la molécula. Sin embargo, bajo condiciones de alta temperatura y presión, y con un catalizador apropiado, el benceno reaccionará lentamente con tres moléculas de hidrógeno para producir ciclohexano.

\[\ce{C_6H_6} + 3 \ce{H_2} \overset{\ce{Pt}}{\rightarrow} \ce{C_6H_{12}}\nonumber \]

Resumen

• Una reacción de adición es una reacción en la que se agrega un átomo o molécula a una molécula insaturada, haciendo un solo producto.
• La hidrogenación es una reacción que ocurre cuando se agrega hidrógeno molecular a un alqueno para producir un alcano; la reacción se realiza típicamente con el uso de un catalizador de platino.
• Una reacción de hidratación es una reacción en la que se agrega agua a un alqueno.