25.18: Reacciones de condensación

Los aceites vegetales están siendo explorados para una variedad de usos en los que podrían reemplazar los productos derivados del petróleo. Una de esas aplicaciones es en el campo de los lubricantes. Cada parte móvil de la maquinaria (como los pistones del motor) necesita lubricación para disminuir la fricción y prolongar la vida útil del equipo. Los productos derivados del petróleo sirven ahora para este propósito, pero no son buenos para el medio ambiente. Se están explorando nuevas técnicas para elaborar ésteres especializados a partir de aceite vegetal, con el propósito de hacer que los compuestos sean más estables y más útiles como lubricantes.

Reacciones de condensación

Una reacción de condensación es una reacción en la que dos moléculas se combinan para formar una sola molécula. Una molécula pequeña, a menudo agua, generalmente se elimina durante una reacción de condensación. Los aminoácidos son moléculas biológicas importantes que tienen un grupo funcional amina en un extremo de la molécula y un grupo funcional ácido carboxílico en el otro extremo. Cuando dos aminoácidos se combinan en una reacción de condensación, se forma un enlace covalente entre el nitrógeno amínico de un aminoácido y el carbono carboxilo del segundo aminoácido. Luego se retira una molécula de agua como segundo producto.

Figura\(\PageIndex{1}\): Los aminoácidos se unen para formar una molécula llamada dipéptido. El\(\ce{-OH}\) del grupo carboxilo de un aminoácido se combina con un átomo de hidrógeno del grupo amina del otro aminoácido para producir agua (azul).

Esta reacción forma una molécula llamada dipéptido y el enlace covalente carbono-nitrógeno se llama enlace peptídico. Cuando se repite numerosas veces, finalmente se produce una molécula larga llamada proteína.

Esterificación

Una esterificación es una reacción de condensación en la que se forma un éster a partir de un alcohol y un ácido carboxílico. La esterificación es una subcategoría de reacciones de condensación porque en la reacción se produce una molécula de agua. La reacción es catalizada por un ácido fuerte, generalmente ácido sulfúrico. Cuando el ácido carboxílico ácido butanoico se calienta con un exceso de metanol y unas gotas de ácido sulfúrico, se produce el éster metil butanoato. El butanoato de metilo tiene el aroma de las piñas. La reacción se muestra a continuación con fórmulas moleculares y estructurales.

La reacción de esterificación es reversible. Cuando un éster se calienta en presencia de una base fuerte como el hidróxido de sodio, el éster se descompone. Los productos son un alcohol y la base conjugada del ácido carboxílico como una sal.

\[\begin{array}{ccccccc} \ce{CH_3COOCH_2CH_3} & + & \ce{NaOH} & \rightarrow & \ce{CH_3COO^- Na^+} & + & \ce{CH_3CH_2OH} \\ \text{ethyl ethanoate} & & & & \text{sodium acetate} & & \text{ethanol} \end{array}\nonumber \]

El hidróxido de sodio no está actuando como catalizador, sino que se consume en la reacción.

La saponificación describe la reacción de hidrólisis alcalina de un éster. El término saponificación originalmente describió la hidrólisis de ésteres de cadena larga llamados ésteres de ácidos grasos para producir moléculas de jabón, que son las sales de ácidos grasos. Una de esas moléculas de jabón es el estearato de sodio, formado a partir de la hidrólisis del estearato de etilo.

\[\begin{array}{ccccccc} \ce{C_{17}H_{35}COOC_2H_5} & + & \ce{NaOH} & \rightarrow & \ce{C_{17}H_{35}COO^- Na^+} & + & \ce{C_2H_5OH} \\ \text{ethyl stearate} & & & & \text{sodium stearate (soap)} & & \end{array}\nonumber \]

Resumen

• Una reacción de condensación es una reacción en la que dos moléculas se combinan para formar una sola molécula.
• Una esterificación es una reacción de condensación en la que se forma un éster a partir de un alcohol y un ácido carboxílico.
• La saponificación describe la reacción de hidrólisis alcalina de un éster.