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26.5: Péptidos

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    Las células en nuestros cuerpos tienen un mecanismo intrincado para la fabricación de proteínas. Los humanos tienen que utilizar otras técnicas para sintetizar las mismas proteínas en un laboratorio. La química de la síntesis de péptidos es complicada. Ambos grupos activos en un aminoácido pueden reaccionar, y la secuencia de aminoácidos debe ser específica para que la proteína funcione. Robert Merrifield desarrolló el primer enfoque sintético para hacer proteínas en el laboratorio, un enfoque manual que fue largo y tedioso. Merrifield ganó el Premio Nobel de Química en 1984 por su trabajo. Hoy en día, sin embargo, los sistemas automatizados pueden producir un péptido en un período de tiempo muy corto.

    Péptidos

    Un péptido es una combinación de aminoácidos en la que el grupo amina de un aminoácido ha sufrido una reacción con el grupo carboxilo de otro aminoácido. La reacción es una reacción de condensación, formando un grupo amida\(\left( \ce{CO-N} \right)\), que se muestra a continuación.

    Reacción de condensación de dos aminoácidos para formar un péptido
    Figura\(\PageIndex{1}\): Los aminoácidos se unen para formar una molécula llamada dipéptido. El\(\ce{C-N}\) enlace se llama enlace peptídico. El orden de los aminoácidos se muestra, por convención, con el grupo amina libre a la izquierda y el grupo carboxilo libre a la derecha.

    Un enlace peptídico es el enlace amida que se produce entre el nitrógeno amínico de un aminoácido y el carbono carboxilo de otro aminoácido. La molécula resultante se llama dipéptido. Observe que las cadenas laterales particulares de cada aminoácido son irrelevantes ya que los\(\ce{R}\) grupos no están involucrados en el enlace peptídico.

    El dipéptido tiene un grupo amina libre en un extremo de la molécula y un grupo carboxilo libre en el otro extremo. Cada uno es capaz de extender la cadena a través de la formación de otro enlace peptídico. La secuencia particular de aminoácidos en una cadena más larga se denomina secuencia de aminoácidos. Por convención, la secuencia de aminoácidos se enumera en el orden tal que el grupo amina libre está en el extremo izquierdo de la molécula, y el grupo carboxilo libre está en el extremo derecho de la molécula. Por ejemplo, supongamos que se forma una secuencia de los aminoácidos glicina, triptófano y alanina con el grupo amina libre como parte de la glicina y el grupo carboxilo libre como parte de la alanina. La secuencia de aminoácidos se puede escribir fácilmente usando las abreviaturas como Gyl-Trp-Ala. Esta es una secuencia diferente a la de Ala-Trp-Gly, debido a que los grupos amina y carboxilo libres estarían en diferentes aminoácidos en ese caso.

    Resumen

    • Un péptido es una combinación de aminoácidos en la que el grupo amina de un aminoácido ha sufrido una reacción con el grupo carboxilo de otro aminoácido.
    • Un enlace peptídico es el enlace amida que se produce entre el nitrógeno amínico de un aminoácido y el carbono carboxilo de otro aminoácido.

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