Prefacio

Ningún periodo en la historia de la química orgánica ha sido tan dinámico y productivo de realización de investigaciones como los doce años transcurridos entre la finalización de la primera y la presente edición de este libro de texto. Nuevos reactivos, nuevas reacciones y síntesis extraordinarias han sido múltiples. Nuevas técnicas y nuevos instrumentos de análisis y determinación de estructuras, métodos mejorados para cálculos teóricos, así como nuevas coyunturas con física, inorgánica y bioquímica, han hecho de la química orgánica una disciplina enormemente vital. Pero junto con este “mejor de los tiempos”, hay un “peor de los tiempos” que viene del reconocimiento de que muchos compuestos orgánicos ampliamente utilizados son más tóxicos de lo que se sospechaba anteriormente. Algunos son cancerígenos; algunos pueden estar destruyendo la capa de ozono en la atmósfera superior, lo que protege toda la vida de la fuerte radiación ultravioleta del sol; otros se concentran y persisten en el tejido vivo hasta un efecto aún desconocido. Sin embargo, nuestra sociedad ha llegado a depender de químicos orgánicos sintéticos, y podemos reflexionar sobre el hecho de que en pocos años el petróleo que hace que tantos compuestos orgánicos útiles estén fácilmente disponibles será muy escaso en todo el mundo. Ha sido un verdadero reto para nosotros tratar de cubrir los elementos de la química orgánica moderna con suficiente amplitud para anticiparnos a los intereses y necesidades de los futuros químicos, biólogos, médicos, científicos e ingenieros, que constituyen la mayoría de quienes estudian el tema, y, a la vez tiempo, dar una visión equilibrada tanto de sus logros actuales como de sus dificultades.

Nuestro intento ha resultado en un libro grande que puede parecer difícil de manejar. Entre ediciones, a menudo recibimos sugerencias de profesores para escribir un libro “cubriendo solo el material que necesito en mi curso”, pero nunca dos parecían estar de acuerdo sobre cuál debería ser “el” material. Quizás la disciplina ha progresado ahora en amplitud y complejidad que ningún simple texto corto puede ser suficiente, más de lo que la antigua tienda de comestibles puede competir con el supermercado para suplir las diversas necesidades de una comunidad moderna. Hasta cierto punto, nuestro libro tiene un paralelo a un supermercado porque no sólo cubrimos muchas materias, cubrimos las importantes en detalle. No hay intención por nuestra parte de suministrar la cantidad justa de material para algún curso de estudio en particular. En cambio, pretendemos proporcionar una amplia gama de temas para acomodar casi cualquier énfasis o enfoque deseado del tema. En la última parte de la Sección 1-5 (p. 24) se dan más detalles sobre nuestros objetivos con respecto a diferentes enfoques posibles para el estudio de la química orgánica. Este libro hace una ruptura sustancial con la tradición en materia de nomenclatura orgánica. Fue difícil decidir hacerlo porque los cambios en esta materia son muy difíciles de lograr, tal vez por la razón de que amenazan la viabilidad de lo que ya se publica y, de hecho, incluso nuestras formas habituales de comunicación verbal. Uno de los autores recuerda vívidamente las protestas de su supervisor de tesis ante la idea de consentir la amonestación de un revisor manuscrito que consideró que el “cloruro de crotilo” y el “cloruro de metilvinilcarbinilo” representaban demasiado de una mezcla de sistemas de nomenclatura para compuestos isoméricos. “¡Pero hemos usado esos nombres en diecinueve papeles anteriores!” Sin embargo, los químicos orgánicos y la química orgánica seguramente estarán mejor para nombrar estos mismos compuestos sistemáticamente como 1-cloro-2-buteno y 3-cloro-1-buteno.

El uso de la nomenclatura sistemática es un poco como la conservación de energía -todos reconocemos que es necesario, pero justo lo haríamos en cuanto se hiciera el inicio después de que estemos muertos. El fenomenal crecimiento de la química orgánica durante la última década y el cambio por los índices de Chemical Abstracts para utilizar nomenclatura mucho más sistemática sugiere que el momento adecuado es ahora. El enfoque que tomaremos en este libro al problema de la nomenclatura se describe con más detalle en el Capítulo 3 (pp. 49-5 1). Al igual que en la edición anterior, se presta considerable atención a la aplicación de los principios de termodinámica, mecánica cuántica, cinética y espectroscopia para comprender y correlacionar la miríada de hechos aparentemente no relacionados de la química orgánica. Gran parte de este material podría clasificarse apropiadamente como perteneciente a un “Departamento de Explicación más completa”, y con razón porque representa un intento real de lograr una comprensión genuina de los puntos difíciles de hecho y teoría. Los ejemplos incluyen discusiones bastante detalladas sobre las propiedades de los solventes, las diferencias entre los tratamientos de resonancia y molecular-orbitales de valencia, las fuerzas de ionización de los ácidos, el origen de la división spin-spin y los efectos cinéticos en los espectros de resonancia magnética nuclear, mecanismos de reacción, fotosíntesis , metabolismo de carbohidratos, determinaciones de secuencias peptídicas y síntesis peptídica, acción enzimática y reacciones de compuestos de metales de transición. No será posible cubrir muchos de estos temas en el curso habitual de un año, pero son posibles muchas opciones, así como oportunidades para estudios individuales.

Muchos individuos contribuyeron al progreso y contenido de esta edición. Agradecemos especialmente las sugerencias de los revisores, en particular al profesor George E. Hall del Mount Holyoke College, quien leyó y comentó no sólo sobre el conjunto del primer borrador sino también un segundo borrador muy revisado. También se recibieron sugerencias útiles de los profesores Robert E. Ireland, Robert G. Bergman, W. A. Goddard III, y John H. Richards del Instituto Tecnológico de California, Jerome Berson de la Universidad de Yale, Ernst Berliner de Bryn Mawr College, Emil T. Kaiser de la Universidad de Chicago, J. E. Guillet de la Universidad de Toronto, y el Dr. John Thirtle de Eastman Kodak. Los estudiantes tanto de Caltech como de la Universidad de California en Irvine participaron en las pruebas en clase del primer borrador y contribuyeron significativamente al borrador final. Les debemos mucho por su paciencia y sugerencias útiles. A lo largo de los años, muchos profesores y alumnos se han tomado el tiempo para enviarnos sus comentarios respecto a la primera edición, y muchas de estas sugerencias han sido de gran ayuda en la preparación de la segunda edición. También, estamos en deuda con nuestros respectivos colegas por brindar el estímulo que hace posible un esfuerzo de este tipo. Los borradores revisados se prepararon en parte mientras uno de nosotros estaba de licencia en la Universidad de Stanford y el otro en la Universidad de Hawaii. Agradecemos mucho la sustancial asistencia y hospitalidad que brindan estas universidades.

El manuscrito y sus interminables revisiones fueron mecanografiadas con habilidad y paciencia por la Sra. Rose Meldrum. Nuestro agradecimiento también va a la Sra. Margaret Swingle. Fue un placer trabajar con el señor Georg Klatt, quien hizo la obra final, y con la Sra. Mary Forkner, quien fue la supervisora de producción. El índice se preparó con un sistema de calculadora HP9830, y nunca habría sido posible alfabetizar y editar las 7500 entradas sin la ayuda de equipos prestados por el señor Stanley Kurzet de Infotek Systems. Un agradecimiento especial a los doctores James L. Hall y Jean D. Lassila (así como a la señora Patricia Sullivan) por sus esfuerzos aparentemente incansables y sus continuas contribuciones a través de las diversas etapas de edición y revisión. Por último, la paciencia de nuestras familias durante los varios años que se ha tardado en escribir y producir este libro es digna de mención y aprecio muy particular. Como antes, estaremos encantados de recibir correcciones y sugerencias de nuestros lectores para mejorar aún más las ediciones posteriores.

-John D. Roberts Marjorie C. Caserio 15 de mayo de 1977