3.1: Preludio a la Nomenclatura Orgánica

Los químicos orgánicos, independientemente de los idiomas que hablen, pueden comunicarse entre sí sobre su trabajo químico simplemente escribiendo ecuaciones y fórmulas estructurales. Pero este es un proceso lento si las moléculas son complicadas, y no es muy adecuado para la conversación (intente describir una fórmula estructural de una molécula compleja a alguien). Para una comunicación más rápida y eficiente necesitamos tener nombres para compuestos, y debemos tener todas las razones para esperar que, después de 100 años, los nombres ahora en uso sean claros, inequívocos, fáciles de pronunciar, fáciles de deletrear y recordar, además de ser susceptibles de arreglo en orden alfabético. Pero, más aún, deberíamos esperar que los nombres de los compuestos orgánicos contengan suficiente información para poder generar las estructuras adecuadas a partir de ellos, y a la inversa, si conocemos las estructuras entonces el sistema tendría reglas lo suficientemente simples como para poder construir nombres universalmente reconocidos y aceptados.

Desafortunadamente, estos espléndidos ideales aún no se han realizado. Una buena parte del problema es que las personas son resistentes al cambio y sobre todo resistentes a los cambios en los nombres. Por poner un ejemplo, el ácido carboxílico,\(\ce{CH_3-CO_2H}\), comúnmente se conoce como “ácido acético”. El nombre surge del vocablo latino acetum, para vino agrio o vinagre, y el ácido acético es el principal constituyente, además, el agua, del vinagre. Un compuesto igualmente común se llama “acetona” y, en el mundo ideal, la acetona debe estar estructuralmente relacionada con el ácido acético. Pero la acetona es\(\ce{CH_3-CO-CH_3}\), y el nombre surge sólo porque la acetona se forma por un fuerte calentamiento de la sal cálcica del ácido acético\(\ce{(CH_3-CO_2)_2Ca} \rightarrow \ce{CH_3-CO-CH_3} + \ce{CaCO_3}\),, una reacción que no tiene ninguna importancia actual en absoluto. Los mejores sistemas de nomenclatura utilizan nombres basados en el nombre del hidrocarburo con el mismo número de carbonos en la cadena continua más larga de la molécula. Sobre esta base,\(\ce{CH_3CO_2H}\) se relaciona con el etano y se llama ácido etanoico, mientras que\(\ce{CH_3-CO-CH_3}\) con tres carbonos se relaciona con propano y se llama 2-propanona.

En la medida de lo posible, utilizaremos estos nombres como nuestras primeras opciones, porque la química orgánica está creciendo demasiado rápido para sostener el caos actual de nomenclaturas no sistemáticas en el uso actual. Bien podría preguntarse por qué los nombres no sistemáticos persisten durante tanto tiempo. Las razones son complejas y variables. Los alquimistas utilizaron intencionalmente nombres abstrusos y simbolismo para disfrazar con lo que realmente estaban trabajando. La industria química, especialmente en el área de medicamentos, ha practicado lo mismo en el uso de nombres comerciales y códigos ininteligibles para productos patentados. Obviamente, todos los que manejan o venden productos químicos no son químicos, y para el no químico, un nombre corto no sistemático tendrá más sentido que un nombre sistemático más largo. Un vendedor que comercializa toneladas de “acroleína”,\(\ce{CH_2=CH-CH=O}\), tiene pocas razones para adoptar el nombre sistemático, 2-propenal.

La gente probablemente persista en usar apodos para productos químicos por casi la misma razón por la que usan apodos para las personas. Los apodos son menos formales, generalmente más cortos, e implican familiaridad con el tema. Otra razón convincente para resistir cambios dramáticos en la nomenclatura química es que haría arcaica o incluso ininteligible a la literatura actual y anterior. La adopción universal mañana de un sistema de nomenclatura diferente al que utilizamos aquí volvería a este libro instantáneamente obsoleto. Como resultado, los cambios generalmente se hacen en pequeños pasos y puede que no sean realmente efectivos hasta que pase una generación o más. (Considerar en este contexto los esfuerzos por convertir los sistemas monetarios y las ponderaciones y medidas al sistema decimal.)

Idealmente, cada sustancia orgánica debe tener un nombre completamente descriptivo y sistemático para permitir que solo se escriba una fórmula estructural para ella. Este ideal ha sido abordado de cerca en algunos de los sistemas actuales de nomenclatura pero, desafortunadamente, la nomenclatura verdaderamente sistemática para compuestos muy complicados suele ser desesperada para fines de escritura conversacionales o rutinarios. Como resultado, a veces recurriremos al uso de nombres triviales (comunes), especialmente si no es práctico hacer lo contrario. Claramente, la descripción 9- (2,6,6-trimetil-1-ciclohexenil) -3,7-dimetil-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol tiene desventajas fonéticas como nombre práctico para la vitamina A:

Una consideración muy importante para familiarizarse con los nombres sistemáticos es su creciente uso en los sistemas de indexación. Cuando los químicos orgánicos trataban relativamente pocos compuestos, era posible dar cabida a una amplia variedad de costumbres especiales de nomenclatura. Sin embargo, el rápido crecimiento del conocimiento en los últimos veinte años, que probablemente ha duplicado el número de compuestos orgánicos, también ha incrementado enormemente la carga sobre quienes se dedican a poner este conocimiento fácilmente al alcance de otros mediante la indexación de la literatura actual. Una reacción natural es descartar nombres comunes en favor de otros más sistemáticos y desarrollar designaciones numéricas adecuadas para el procesamiento por computadora. La diferencia de tamaños de los\(^1\) índices de Chemical Abstracts para los años 1907-1916 y para el año en curso debería ser convincente en cuanto a la necesidad de que los nombres sistemáticos se vuelvan más utilizados e importantes. Pero el hecho es que los sistemas de nomenclatura utilizados en la indexación no siempre son los mismos que los utilizados en la práctica, y nos queda la necesidad de tener que conocer ambos.

Aprender la nomenclatura de los compuestos orgánicos tiene muchos de los elementos para aprender un idioma, ya sea latino o Fortran. Afortunadamente, como un idioma no tiene que aprenderse todo a la vez. Uno puede familiarizarse con el nombre de hidrocarburos simples, luego estudiar su química (evitando esa parte que involucra compuestos con nombres aún no aprendidos), proceder al nombramiento de alquenos, estudiar su química, etc. Esta es una forma muy sencilla y natural pero puede resultar inconveniente en un libro de texto si se quiere revisar la nomenclatura de más de una clase de compuestos a la vez.

En este capítulo, consolidamos la nomenclatura de una serie de clases de compuestos -una empresa que puede no parecer muy lógica para alguien que pronto estará suficientemente preocupado con la química de estos compuestos y mucho menos sus nombres. Recomendamos, sin embargo, un estudio minucioso ahora de la nomenclatura de alcanos y haloalcanos (Sección 3-1) seguido de un examen más superficial del resto del capítulo. Entonces, a medida que surgen nombres desconocidos, puedes revisar rápidamente las reglas básicas para los alcanos y proceder a la nueva clase que hayas encontrado. La idea es tener muchas de las reglas importantes en un solo lugar. Las reglas de nomenclatura para otros tipos de compuestos se dan en el Capítulo 7.

Colaboradores y Atribuciones

• John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."