3.6: Arenes

Última actualización
Guardar como PDF

Page ID: 73494

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

Los llamados hidrocarburos aromáticos, o arenos, son compuestos cíclicos insaturados que tienen propiedades químicas tan sorprendentemente diferentes de los alquenos conjugados (polienos) que es conveniente considerarlos como una clase separada de hidrocarburo. El miembro más simple es el benceno\(C_6H_6\), que frecuentemente se representa como una molécula conjugada cíclica de tres enlaces carbono-carbono simples y tres dobles. En realidad, todos los enlaces carbono-carbono son equivalentes (ver Capítulo 1) pero es conveniente representar la estructura de la manera mostrada:

Ciclohexeno con tres dobles enlaces. Izquierda: carbonos e hidrógenos escritos. Derecha: carbonos e hidrógenos no escritos. Texto: benceno.

Se conocen una variedad de bencenos sustituidos que tienen uno o más de los átomos de hidrógeno del anillo reemplazados por otros átomos o grupos. En casi todos estos compuestos se conservan las propiedades especiales asociadas con el núcleo de benceno. “Siguen algunos ejemplos de hidrocarburos “" bencenoides "”, y se notará que los sustituyentes hidrocarbonados incluyen grupos alquilo, alquinilo y alquinilo.” Muchos tienen nombres triviales indicados entre paréntesis:

El grupo hidrocarbonado del propio benceno (\(C_6H_5-\)) se denomina grupo fenilo y a menudo se abrevia como\(Ph\) o menos preferiblemente por el símbolo\(\phi\). Generalmente, los grupos arilo se abrevian como\(Ar\), en contraste con los grupos alquilo para los que usamos\(R\). Así\(CH_3Ar\) es un areno sustituido con metilo, mientras que\(RC_6H_5\) es un benceno sustituido con alquilo.

Cuando hay dos o más sustituyentes en un anillo de benceno, surge isomería de posición. Así, existen tres posibles derivados de benceno disustituidos isoméricos según si los sustituyentes tienen la relación 1,2, 1,3 o 1,4. Los isómeros comúnmente se designan como orto, meta y para (o o, m y p) para los isómeros 1,2-, 1,3- y 1,4-, respectivamente. La simetría real del anillo de benceno es tal que solo se encuentra un producto de 1,2-disustitución, a pesar de que se predecirían dos si el benceno tuviera la estructura 1,3,5-ciclohexatrieno:

Tres formas de extraer benceno. Izquierda: Hexágono discontinua más pequeño dentro del ciclohexano. Medio: Se extraen tres dobles enlaces. Derecha: Tres dobles enlaces dibujados pero en lugares alternos que la molécula media.

Cuando el anillo de benceno lleva diferentes sustituyentes los citaremos en orden alfabético (sin tener en cuenta los prefijos multiplicadores) y asignaremos sus posiciones en el anillo con los números más bajos posibles. Los ejemplos son

El sistema de nomenclatura de la IUPAC para otros tipos de compuestos se da en el Capítulo 7 y se basa en las reglas fundamentales descritas en este capítulo.

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."