12.1: Nomenclatura y Propiedades Físicas de Cicloalcanos

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La nomenclatura y propiedades físicas de los cicloalcanos abarca los sistemas IUPAC de nomenclatura de cicloalcanos. Las propiedades físicas de los cicloalcanos pueden explicar la estructura molecular de cada cicloalcano y el tamaño relativo de propano simple a múltiples carbonos que contienen cicloacano como el ciclononano.

Para una revisión, los cicloalcanos contienen anillos de átomos de carbono unidos entre sí por enlaces simples. Los cicloalcanos simples de fórmula\(\ce{(CH_2)}_n\) conforman una serie particularmente homóloga en la que las propiedades químicas cambian de una manera mucho más dramática al aumentar\(n\) que las de los hidrocarburos acíclicos\(\ce{CH_3(CH_2)}_{n-1}\ce{H}\). Los cicloalcanos con anillos pequeños (\(n=3\)-\(6\)) son de especial interés en exhibir propiedades químicas intermedias entre las de alcanos y alquenos. En este capítulo vamos a mostrar cómo se puede explicar este comportamiento en términos de deformación angular y obstáculo estérico, conceptos que se han introducido previamente y que serán utilizados con frecuencia creciente a medida que avanzamos.

El sistema IUPAC para nombrar cicloalcanos y cicloalquenos se presentó con cierto detalle en las Secciones 3-2 y 3-3, y es posible que desee revisar ese material antes de continuar. Se requieren procedimientos adicionales para nombrar compuestos policíclicos, los cuales tienen anillos con carbonos comunes, y estos serán discutidos más adelante en este capítulo. Además, a continuación se presenta la tabla de propiedades físicas de los cicloalcanos desde propano hasta ciclononano.

Cuadro 12-1: Propiedades físicas de alcanos y cicloalcanos
Compuestos	Punto de ebullición\(^oC\)	Punto de fusión\(^oC\)	Densidad (g/ml)
propano	-42	-187	0.580
ciclopropano	-33	-127	0.689
butano	-0.5	-135	0.579
ciclobutano	13	-90	0.689
pentano	36	-130	0.626
ciclopentano	49	-94	0.746
hexano	69	-95	0.659
ciclohexano	81	7	0.778
heptano	98	-91	0.684
cicloheptano	119	-8	0.810
octano	126	-57	0.703
ciclooctano	151	15	0.830
nonano	151	-54	0.718
ciclononano	178	11	0.845

Los puntos de fusión y ebullición de los cicloalcanos (Cuadro 12-1) son algo mayores que los de los alcanos correspondientes. A diferencia de los compuestos cíclicos más rígidos, la “floppiness” general de los hidrocarburos de cadena abierta los hace más difíciles de encajar en una red cristalina (de ahí sus puntos de fusión más bajos) y menos hospitalarios hacia las moléculas vecinas del mismo tipo (de ahí sus puntos de ebullición más bajos). La nomenclatura y propiedades físicas de los cicloalcanos también incluye la conformación de cicloalcanos, especialmente ciclohexano en discusión posterior debido a su importancia para la química de muchos tipos de compuestos orgánicos naturales. La nomenclatura y las propiedades físicas de los cicloalcanos también cubrirán compuestos policíclicos, sustancias con más de un anillo, y a los cicloalquenos y cicloalquinos.

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."