15.1: Preludio a Alcoholes y Éteres

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Las propiedades físicas, químicas y espectroscópicas de los alcoholes son relativas a sus estructuras químicas. Los alcoholes son compuestos de la fórmula general ROH, donde R es cualquier grupo alquilo o alquilo sustituido. El grupo hidroxilo (grupos OH) es el grupo funcional característico de los alcoholes y es uno de los grupos funcionales más importantes de las moléculas orgánicas naturales. Todos los carbohidratos y sus derivados, incluyendo los ácidos nucleicos, tienen grupos hidroxilo. Algunos aminoácidos, la mayoría de los esteroides, muchos terpenos y pigmentos vegetales tienen grupos hidroxilo. Estas sustancias sirven para muchos propósitos diversos para el apoyo y mantenimiento de la vida. Un ejemplo extremo es la potente toxina tetrodotoxina, que se aísla de peces globo y tiene un uso obvio para la defensa contra los depredadores. Este compuesto tiene especial interés bioquímico, teniendo seis diferentes funciones hidroxílicas dispuestas en una estructura tipo jaulas:

Figura de palo de la molécula de tetrodotoxina,\(C_{11}H_{17}N_3O_8\). (Public Domain; Ayacop).

En el lado más práctico, grandes cantidades de alcoholes simples —metanol, etanol, 2-propanol, 1-butanol— y muchos éteres están hechos de hidrocarburos derivados del petróleo. Estos alcoholes son ampliamente utilizados como solventes y como intermedios para la síntesis de sustancias más complejas.

Se espera que las reacciones que involucran los hidrógenos de los grupos OH alcohólicos sean similares a las del agua, HOH, el compuesto hidroxílico más simple. Los alcoholes, ROH, pueden considerarse a este respecto como productos de sustitución del agua. Sin embargo, con los alcoholes nos interesará no solo reacciones que procedan en el enlace O-H sino también con procesos que den como resultado la escisión del enlace C-O, o cambios en el grupo orgánico R.

Los éteres simples, ROR, no tienen enlaces O-H, y la mayoría de sus reacciones se limitan a los grupos sustituyentes. La química de los éteres, por lo tanto, es menos variada que la de los alcoholes. Este hecho se vuelve ventajoso en el uso generalizado de éteres como solventes para una variedad de reacciones orgánicas, como ya hemos visto para los reactivos de Grignard. Sin embargo, los éteres cíclicos con anillos pequeños muestran una reactividad mejorada debido a la tensión del anillo y, por esta razón, son intermedios valiosos en la síntesis orgánica.

Antes de pasar a la química específica de alcoholes y éteres, le recordamos que el nombre de alcoholes y éteres se resume en nombrar alcoholes, fenoles y Naming Eters.

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."