1.7: Preguntas de estudio

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1. Indicar los niveles de funcionalidad e instauración de los átomos en negrilla en los reactivos y productos de las siguientes reacciones.

(a)

2. Considerar posibles estrategias para la construcción del esqueleto de\(PGF_{2\alpha}\) carbono explotando los grupos funcionales en las posiciones 9, 11 y/o 15 para activar la formación de diversos enlaces en el anillo de ciclopentano por reacciones polares.

a) Categorizar cada uno de los siguientes circuitos como consonante o disonante:

Circuito	Tipo
1-2-3-4-5-6-7-8-9
9-10-11
9-8-12-11
9-8-12-13-14-15
11-12-13-14-15

\ (PGF_ {2\ alpha}\) implica patrones de reactividad polar que no permiten la formación polar directa del enlace 8-12 [estructura izquierda] o el enlace 11-12 [estructura derecha]. </p">

3. Realizar un análisis polar exhaustivo del cincassiol D ₁, un producto natural de la familia de los “terpenos”.

Para todos los circuitos que consten solo de cadenas de carbono de 14 carbonos o menos, enumere las relaciones polares entre grupos funcionales con una tabla en el siguiente formato:

Posiciones	Circuito	Relación
1 + 6	1-5-6	consonante
	1-2-3-4-5-6	disonante
	1-2-3-4-9-8-7-6	disonante

a) Encontrar los circuitos disonantes de reactividad polar, si los hubiera, entre los grupos funcionales en los productos naturales hiperforina y cocaína. Enumerarlos en el formato de tabla descrito anteriormente para la pregunta 4.

(b) La desconexión de uno, y solo uno, enlace C-C en ácido úsnico elimina todos los circuitos disonantes. ¿Cuál es este enlace único en el ácido úsnico que se incorpora en cada circuito disonante?

d) ¿Qué tipo de reacción podría generar ácido úsnico directamente a partir de la subdiana identificada en c?

(a) Con (+) y (-) junto a los átomos apropiados, indicar en la estructura 66 la activación polar proporcionada a todos los átomos en un curcuit conectando los grupos funcionales que podrían permitir la formación polar del enlace que se disecciona con una línea ondulada. Luego dibuja estructuras para un sintón y un equivalente sintético del sintón para un precursor inmediato de 66.

b) Estirar estructuras de tres productos monoméricos alternativos que pudieran formarse durante un intento de convertir el equivalente sintético anterior en la diana sintética 1.