4.E: Cicloalcanos (Ejercicios)

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Estos son ejercicios de tarea para acompañar al Capítulo 4 del mapa de texto “Química Orgánica” de Vollhardt y Schore.

4.1: Nombres y propiedades físicas de los cicloalcanos

4.2: La cepa del anillo y la estructura de los cicloalcanos

4.3: Ciclohexano: Un cicloalcano libre de tensión

4.4: Ciclohexanos sustituidos

4.5: Cicloalcanos más grandes

4.6: Alcanos policíclicos

4.7: Productos Carbocíclicos en la Naturaleza

Problemas de práctica

Q21

Dibuja todas las diferentes estructuras con la fórmula C ₆ H ₁₂ con un solo anillo y nombra.

Q22

Dibuja todas las diferentes estructuras con la fórmula C ₇ H ₁₄ con un solo anillo y nombra.

Q23

Nombrar cada una de las siguientes estructuras.

Q24

Dibujar las siguientes estructuras, y si el nombre no está de acuerdo con la denominación de la IUPAC, dar el nombre propio.

(a) isopropilciclohexano (b) 1,1-dimetilciclobutano (c) ciclobutilciclopentano (d) ciclopropilpropano (e) 1-yodo-4-clorociclohexano (f) 1-etil-2-ciclobutano

Q25

Dibuje las siguientes estructuras, no es necesaria ninguna indicación de la conformación del anillo.

trans -1-bromo-2-metilciclohexano
cis -1-bromo-2-metilciclohexano
trans -1-bromo-2-yodociclopropano
1-bromo-2-yodociclopropano
1-fluoro-4-metilcicloheptano

Q26

Dado que el ángulo de unión ideal para un carbono hibrdizado sp ³ es de 109.5 ^o y que el ángulo ideal para un carbono hibridado sp ² es de 120 ^o, ¿qué radical es el más estable en función de la deformación angular? ¿Es el radical más estable que el cicloalcano anterior, nuevamente basado solo en la deformación angular? (Pista, se produce una transición de un sp ³ hibridado a un carbono hibridado sp ²).

(a) ciclobutano (ángulo=88 ^o) (b) ciclopropano (ángulo=60 ^o) (c) ciclohexano (ángulo ~ 109.5 ^o)

Soluciones

S21

S22

Observe cuántas estructuras más diferentes se pueden dibujar para C ₇ H ₁₄ que C ₆ H ₁₂. Si más de un anillo fuera una opción, incluso se podrían dibujar más estructuras.

S23

S24

S25

S26

(a) ciclobutano (ángulo = 88 ^o)

Antes de las formas radicales: 109.5-88= 21.5 ^o
Después de las formas radicales: 120-88= 32 ^o

El radical crea más tensión en el anillo

(b) ciclopropano (ángulo = 60 ^o)

Antes de las formas radicales: 109.5-60=49.5 ^o
Después de las formas radicales: 120-60=60 ^o

El radical crea más tensión en el anillo

Antes de las formas radicales: 109.5-109.5=0
Después de las formas radicales: 120-109.5=10.5 ^o El radical crea más tensión de anillo

El radical ciclohexano es el más estable basado solo en la deformación angular