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7.22: Ejercicios adicionales

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    SN2

    7-1 Predecir qué compuesto en cada par sufriría la reacción SN2 más rápido.

    a) o

    b) o

    c) o

    d) o

    7-2 Predecir los productos de estas reacciones de sustitución nucleofílica, incluyendo la estereoquímica cuando sea apropiado.

    a)

    b)

    c)

    d)

    7-3 Mostrar cómo se podría sintetizar cada compuesto usando la reacción de S N 2.

    a)

    b)

    c)

    7-4 Mostrar 2 formas de sintetizar el éter a continuación usando la reacción de S N 2

    7-5 De las dos formas de sintetizar el compuesto en la pregunta anterior (7-4), ¿cuál sería la más eficiente? ¿Por qué? Muestra el mecanismo de la reacción como parte de tu explicación.

    7-6 Organizar los siguientes compuestos en orden creciente de nucleofilia.

    H 2 O; NH 2 -; CH 3 O -; CH 3 CH 2 O -

    SN1

    7-7 Enumere los siguientes carbocationes en orden de aumentar la estabilidad.

    7-8 Dar el producto de solvolisis esperado cuando el compuesto se calienta en metanol.

    a)

    b)

    c)

    d)

    7-9 Predecir con compuesto en cada par sufrirá una reacción SN1 más rápidamente.

    a) o

    b) o

    c) o

    d) o

    7-10 Mostrar cómo se reorganizarían los siguientes carbocationes para volverse más estables. Dibuja el mecanismo del reordenamiento.

    a)

    b)

    c)

    d)

    SN2 vs SN1

    7-11 Predecir si cada compuesto a continuación tendría más probabilidades de sufrir una reacción de S N 2 o S N 1.

    a)

    b)

    c)

    d)

    7-12 Predecir el producto de las siguientes reacciones.

    a)

    b)

    c)

    d)

    7-13 Mostrar cómo se puede sintetizar cada compuesto usando reacciones de sustitución nucleofílica.

    a)

    b)

    c)

    d)

    e)

    f)

    g)

    E2 contra E1

    7-14 Predecir los principales productos de las siguientes reacciones.

    a)

    b)

    c)

    7-15 Extrae el producto principal esperado cuando cada uno de los siguientes compuestos se trata con hidróxido para dar una reacción E2.

    a)

    b)

    c)

    7-16 Predecir todos los productos de eliminación de las siguientes reacciones y etiquetar el producto principal.

    a)

    b)

    c)

    d)

    Sustitución vs eliminación

    7-17 Identificar la función de los siguientes reactivos. Los reactivos serán un nucleófilo fuerte/débil y/o una base fuerte/débil.

    a) Cl -

    b) NaH

    c) T-buo -

    d) OH -

    e) H 2 O

    f) HS -

    g) MeOH

    7-18 Identificar qué mecanismo sufrirían las siguientes reacciones.

    a)

    b)

    c)

    d)

    e)

    7-19 Identificar todos los productos de las siguientes reacciones y especificar el producto principal.

    a)

    b)

    c)

    d)

    e)

    7-20 La siguiente reacción produce cinco productos diferentes. Dar los mecanismos de cómo se forma cada uno.


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