Search

Text Color

Margin Size

Font Type

Enable Dyslexic Font

15: Éteres, Epóxidos y Tioéteres

Última actualización

30 oct 2022
Guardar como PDF
- Índice
- 15.1: Propiedades Físicas de Éteres

$\newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} }$

$\newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$ $\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) $\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$ $\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$ $\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$\newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$\newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$\newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$\newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$\newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$\newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$\newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$ $\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}$

$\newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow$

$\newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow$

$\newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} }$

$\newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}}$

$\newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}}$

$\newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}}$

$\newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}}$

$\newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} }$

$\newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}}$

$\newcommand{\avec}{\mathbf a}$

$\newcommand{\bvec}{\mathbf b}$

$\newcommand{\cvec}{\mathbf c}$

$\newcommand{\dvec}{\mathbf d}$

$\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}$

$\newcommand{\evec}{\mathbf e}$

$\newcommand{\fvec}{\mathbf f}$

$\newcommand{\nvec}{\mathbf n}$

$\newcommand{\pvec}{\mathbf p}$

$\newcommand{\qvec}{\mathbf q}$

$\newcommand{\svec}{\mathbf s}$

$\newcommand{\tvec}{\mathbf t}$

$\newcommand{\uvec}{\mathbf u}$

$\newcommand{\vvec}{\mathbf v}$

$\newcommand{\wvec}{\mathbf w}$

$\newcommand{\xvec}{\mathbf x}$

$\newcommand{\yvec}{\mathbf y}$

$\newcommand{\zvec}{\mathbf z}$

$\newcommand{\rvec}{\mathbf r}$

$\newcommand{\mvec}{\mathbf m}$

$\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}$

$\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}$

$\newcommand{\real}{\mathbb R}$

$\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}$

$\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}$

$\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}$

$\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}$

$\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}$

$\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}$

$\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}$

$\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}$

$\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}$

$\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}$

$\newcommand{\bcal}{\cal B}$

$\newcommand{\ccal}{\cal C}$

$\newcommand{\scal}{\cal S}$

$\newcommand{\wcal}{\cal W}$

$\newcommand{\ecal}{\cal E}$

$\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}$

$\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}$

$\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}$

$\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}$

$\newcommand{\row}{\text{Row}}$

$\newcommand{\col}{\text{Col}}$

$\renewcommand{\row}{\text{Row}}$

$\newcommand{\nul}{\text{Nul}}$

$\newcommand{\var}{\text{Var}}$

$\newcommand{\corr}{\text{corr}}$

$\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}$

$\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}$

$\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}$

$\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}$

$\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}$

$\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}$

$\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}$

$\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}$

$\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}$

$\newcommand{\lt}{<}$

$\newcommand{\gt}{>}$

$\newcommand{\amp}{&}$

$\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}$

Objetivos de aprendizaje

Después de leer este capítulo y completar TODOS los ejercicios, un estudiante puede ser capaz de

predecir los puntos de ebullición relativos y las solubilidades de los éteres (consulte la sección 15.1)
explicar cómo los disolventes etéricos estabilizan los reactivos electrofílicos (consulte la sección 15.1)
determinar las estructuras de los éteres a partir de sus espectros y explicar sus absorciones y fragmentaciones características (consulte la sección 15.2)
idear síntesis eficiente en laboratorio de éteres y epóxidos, incluyendo:

a) Síntesis de éter de Williamson (consulte la sección 15.3)

b) Alcoximercuración-desmercuración (consulte la sección 15.4)

c) epoxidación de peroxiácidos (consulte el capítulo 9 sección 12)

d) Ciclización promovida por bases de halohidrinas (consulte la sección 15.7)

predecir los productos o reacciones de éteres y epóxidos, incluidos:

a) escisión ácida de éteres (consulte la sección 15.5)

b) apertura de epóxidos (consulte la sección 15.8)

c) reacciones de epóxidos con reactivos organometálicos (consulte la sección 15.10)

explicar cómo los éteres Crown solvatan los cationes metálicos (consulte la sección 15.10)
explicar la reacción de los monómeros epoxi para formar la resina adhesiva (consulte la sección 15.11)
describir la estructura y reacción de los sulfuros (consulte la sección 15.12)
utilizar sus conocimientos de reactividad química para proponer mecanismos y productos para reacciones similares que nunca antes había visto (capítulos a la fecha)
proponer síntesis de múltiples pasos utilizando todas las reacciones estudiadas a través de este capítulo (capítulos hasta la fecha)

Tenga en cuenta: La nomenclatura de la IUPAC y los nombres comunes importantes de alcoholes se explicaron en el Capítulo 3.

15.1: Propiedades Físicas de Éteres
Los éteres son débilmente polares en los enlaces carbono-oxígeno. El tamaño y la estructura de las cadenas de carbono unidas a los átomos de oxígeno también influyen en las propiedades físicas.
15.2: Espectroscopia de Éteres
Los éteres se pueden identificar por el estiramiento C-O en el espectro IR y el desplazamiento campo abajo de los hidrógenos en el espectro de RMN de protones con un desplazamiento correspondiente para los carbonos en la RMN C-13.
15.3: La síntesis del éter de Williamson
La síntesis de éter de Williamson procede mediante una reacción SN2 de un nucleófilo de alcóxido con un haluro de alquilo.
15.4: Síntesis de alcoximercuración-desmercuración de éteres
La alcoximercuración es una reacción de adición electrofílica estereoespecífica y regioselectiva porque no hay reordenamientos de carbocationes debido a la estabilización del intermedio reactivo. Los productos Markovnikov se sintetizan de manera confiable por esta vía.
15.5: Escisión ácida de éteres
La reacción más común de los éteres es la escisión del enlace C-O por ácidos fuertes.
15.6: Autooxidación de Éteres
Se requiere un manejo cuidadoso de los éteres para evitar situaciones potencialmente explosivas.
15.7: Síntesis de Epóxidos
Los epóxidos (también conocidos como oxiranos) son estructuras de anillo de tres elementos en las que uno de los vértices es un oxígeno y los otros dos son carbonos. Los epóxidos son reactivos útiles para construir cadenas de carbono más largas con reactivos de Grignard.
15.8: Apertura de Epóxidos
La apertura de los exóxidos es una reacción regioselectiva dependiendo de la estructura del epóxido y las condiciones de reacción. También se discute la estereoquímica de los productos producidos por las diferentes reacciones.
15.9: Reacciones de Epóxidos con Grignard y Reactivos de Organo-Litio
Las reacciones de Grignard con óxido de etileno producen un alcohol primario que contiene dos átomos de carbono más que el reactivo original de Grignard.
15.10: Éteres de Corona
Un “éter corona” es un éter cíclico que contiene varios (es decir, 4, 5, 6 o más) átomos de oxígeno. Los éteres corona son notables porque pueden disolver compuestos iónicos solvatando el catión.
15.11: Resinas Epoxi - El Advenimiento de las Pegamentos Moder
Las resinas epoxi son una clase útil de adhesivos.
15.12: Tioéteres (Sulfuros) y éteres de sililo
Los tioles y sulfuros son el “equivalente de azufre” de alcoholes y éteres.
15.13: Ejercicios adicionales
Esta sección cuenta con ejercicios adicionales para los objetivos clave de aprendizaje del capítulo.
15.14: Soluciones a ejercicios adicionales
Esta sección tiene las soluciones a los ejercicios adicionales de la sección anterior.

Template:HideTOC

Support Center

How can we help?