VII.

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Resumen

La reacción radical de un éster de ácido carboxílico de N-hidroxipiridina-2-tiona provoca que el débil enlace N-O se fragmente para producir radicales aciloxilo y 2-piridiltiilo. El radical aciloxilo pierde dióxido de carbono para formar un radical carbohidrato centrado en carbono. Los radicales centrados en carbono producidos de esta manera abstractos átomos de hidrógeno de donantes altamente reactivos, como los tioles, y se combinan con radicales 2-piridiltiilo formados en la homólisis inicial del enlace N-O. Estos radicales carbohidrato también pueden agregarse a ésteres y amidas α, β-insaturados, a compuestos con enlaces múltiples fenilsulfonilo o nitrosustituidos, y a aminas aromáticas protonadas. La fotólisis de la N-hidroxipiridina-2-tiona acetilada proporciona una fuente de radicales metilo que reaccionan fácilmente con carbohidratos que contienen telurio para producir radicales de carbohidratos.