IV.

Última actualización
Guardar como PDF

Page ID: 79854

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

Resumen

El acetato de manganeso (III) y el nitrato de amonio cerio (IV) reaccionan con compuestos ácidos de Ch para producir radicales centrados en carbono que se suman a los carbohidratos con dobles enlaces ricos en electrones. Los radicales aductos resultantes suelen sufrir oxidación para producir cationes, cada uno de los cuales captura un nucleófilo y luego se desprotonan para completar la reacción. La mayoría de las reacciones reportadas de este tipo involucran que el radical malonilo se agrega a un carbohidrato insaturado. Cuando el carbohidrato es un glical, esta reacción es una adición regioespecífica a C-2. Tal adición tiene lugar estereoselectivamente desde la cara menos impedida del sistema de anillos. La adición de radicales también ocurre a dobles enlaces menos ricos en electrones, pero el radical aducto no se oxida a un catión; en cambio, abstrae un átomo de hidrógeno. El acetato de manganeso (III) también reacciona con carbohidratos insaturados para producir lactonas.