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2.22: Carbono - Moléculas orgánicas y grupos funcionales

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    Objetivos de aprendizaje
    • Describir la importancia de los grupos funcionales para las moléculas orgánicas

    Ubicación de Grupos Funcionales

    Los grupos funcionales son grupos de átomos que ocurren dentro de moléculas orgánicas y confieren propiedades químicas específicas a esas moléculas. Cuando se muestran grupos funcionales, la molécula orgánica a veces se denota como “R” Los grupos funcionales se encuentran a lo largo de la “cadena principal de carbono” de las macromoléculas que está formada por cadenas y/o anillos de átomos de carbono con la sustitución ocasional de un elemento como nitrógeno u oxígeno. Las moléculas con otros elementos en su cadena principal de carbono son hidrocarburos sustituidos. Cada uno de los cuatro tipos de macromoléculas (proteínas, lípidos, carbohidratos y ácidos nucleicos) tiene su propio conjunto característico de grupos funcionales que contribuyen en gran medida a sus diferentes propiedades químicas y su función en los organismos vivos.

    Propiedades de los Grupos Funcionales

    Un grupo funcional puede participar en reacciones químicas específicas. Algunos de los grupos funcionales importantes en las moléculas biológicas incluyen: grupos hidroxilo, metilo, carbonilo, carboxilo, amino, fosfato y sulfhidrilo. Estos grupos juegan un papel importante en la formación de moléculas como ADN, proteínas, carbohidratos y lípidos.

    Clasificación de grupos funcionales

    Los grupos funcionales suelen clasificarse como hidrofóbicos o hidrófilos dependiendo de su carga o polaridad. Un ejemplo de un grupo hidrófobo es la molécula de metano no polar. Entre los grupos funcionales hidrófilos se encuentra el grupo carboxilo que se encuentra en los aminoácidos, algunas cadenas laterales de aminoácidos y las cabezas de ácidos grasos que forman triglicéridos y fosfolípidos. Este grupo carboxilo se ioniza para liberar iones hidrógeno (H +) del grupo COOH dando como resultado el grupo COO — cargado negativamente; esto contribuye a la naturaleza hidrófila de cualquier molécula en la que se encuentre. Otros grupos funcionales, como el grupo carbonilo, tienen un átomo de oxígeno parcialmente cargado negativamente que puede formar enlaces de hidrógeno con moléculas de agua, volviendo a hacer que la molécula sea más hidrófila.

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    Figura\(\PageIndex{1}\): Ejemplos de grupos funcionales: Los grupos funcionales aquí mostrados se encuentran en muchas moléculas biológicas diferentes, donde “R” es la molécula orgánica.

    Enlaces de hidrógeno entre grupos funcionales

    Los enlaces de hidrógeno entre grupos funcionales (dentro de la misma molécula o entre diferentes moléculas) son importantes para la función de muchas macromoléculas y las ayudan a plegarse adecuadamente y mantener la forma adecuada necesaria para funcionar correctamente. Los enlaces de hidrógeno también están involucrados en diversos procesos de reconocimiento, como el emparejamiento de bases complementarias de ADN y la unión de una enzima a su sustrato.

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    Figura\(\PageIndex{1}\): Enlaces de hidrógeno en el ADN: Los enlaces de hidrógeno conectan dos cadenas de ADN entre sí para crear la estructura de doble hélice.

    Puntos Clave

    • Los grupos funcionales son colecciones de átomos que unen el esqueleto de carbono de una molécula orgánica y confieren propiedades específicas.
    • Cada tipo de molécula orgánica tiene su propio tipo específico de grupo funcional.
    • Los grupos funcionales en las moléculas biológicas juegan un papel importante en la formación de moléculas como ADN, proteínas, carbohidratos y lípidos.
    • Los grupos funcionales incluyen: hidroxilo, metilo, carbonilo, carboxilo, amino, fosfato y sulfhidrilo.

    Términos Clave

    • hidrofóbico: carente de afinidad por el agua; incapaz de absorber, o ser humedecido por el agua
    • hidrófilo: que tiene afinidad por el agua; capaz de absorber, o ser humedecido por el agua

    Contribuciones y Atribuciones

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