2.21: Carbono - Enantiómeros Orgánicos

Objetivos de aprendizaje

• Dar ejemplos de enantiómeros

Los estereoisómeros son un tipo de isómero donde el orden de los átomos en las dos moléculas es el mismo pero su disposición en el espacio es diferente. Los dos tipos principales de estereoisomería son el diastereomerismo (incluido el 'isomerismo cis-trans') y el isomerismo óptico (también conocido como 'enantiomerismo' y 'quiralidad'). Los isómeros ópticos son estereoisómeros formados cuando están presentes centros asimétricos; por ejemplo, un carbono con cuatro grupos diferentes unidos a él. Los enantiómeros son dos isómeros ópticos (es decir, isómeros que son reflexiones entre sí). Cada estereocentro en un isómero tiene la configuración opuesta en el otro. Comparten la misma estructura química y enlaces químicos, pero difieren en la colocación tridimensional de los átomos para que sean imágenes especulares, tanto como lo son las manos izquierda y derecha de una persona. Los compuestos que son enantiómeros entre sí tienen las mismas propiedades físicas excepto por la dirección en la que rotan la luz polarizada y cómo interactúan con diferentes isómeros ópticos de otros compuestos.

El aminoácido alanina es ejemplo de un entantiómero. Las dos estructuras, D-alanina y L-alanina, son no superponibles. En la naturaleza, solo se utilizan las formas L de los aminoácidos para elaborar proteínas. Algunas formas D de aminoácidos se ven en las paredes celulares de las bacterias, pero nunca en sus proteínas. De manera similar, la forma D de la glucosa es el principal producto de la fotosíntesis y la forma L de la molécula rara vez se ve en la naturaleza.

Figura\(\PageIndex{1}\): Enantiómeros: D-alanina y L-alanina son ejemplos de enantiómeros o imágenes especulares. Solo se utilizan las formas L de los aminoácidos para elaborar proteínas.

Los compuestos orgánicos que contienen un carbono quiral suelen tener dos estructuras no superponibles. Estas dos estructuras son imágenes especulares entre sí y son, por lo tanto, comúnmente llamadas enantiomorfos; por lo tanto, esta propiedad estructural ahora se conoce comúnmente como enantiomerismo. Los compuestos enantiopuros se refieren a muestras que tienen, dentro de los límites de detección, moléculas de una sola quiralidad.

Los enantiómeros entre sí a menudo muestran diferentes reacciones químicas con otras sustancias que también son enantiómeros. Dado que muchas moléculas en los cuerpos de los seres vivos son enantiómeros mismos, a veces hay una marcada diferencia en los efectos de dos enantiómeros sobre los seres vivos. En los fármacos, por ejemplo, a menudo solo uno de los enantiómeros de un fármaco es responsable de los efectos fisiológicos deseados, mientras que el otro enantiómero es menos activo, inactivo o a veces incluso responsable de los efectos adversos. Debido a este descubrimiento, se pueden desarrollar fármacos compuestos por un solo enantiómero (“enantiopura”) para potenciar la eficacia farmacológica y, a veces, eliminar algunos efectos secundarios.

Puntos Clave

• Los enantiómeros son estereoisómeros, un tipo de isómero donde el orden de los átomos en las dos moléculas es el mismo pero su disposición en el espacio es diferente.
• Muchas moléculas en los cuerpos de los seres vivos son enantiómeros; a veces hay una gran diferencia en los efectos de dos enantiómeros sobre los organismos.
• Los compuestos enantiopuros se refieren a muestras que tienen, dentro de los límites de detección, moléculas de una sola quiralidad.
• Los compuestos que son enantiómeros entre sí tienen las mismas propiedades físicas excepto por la dirección en la que rotan la luz polarizada y cómo interactúan con diferentes isómeros ópticos de otros compuestos.

Términos Clave

• enantiómero: Uno de un par de estereoisómeros que es la imagen especular del otro, pero puede que no se superponga sobre este otro estereoisómero.
• quiralidad: El fenómeno en química, física y matemática en el que los objetos son imágenes especulares entre sí, pero no son idénticos.
• estereoisómero: uno de un conjunto de isómeros de un compuesto en el que los átomos están dispuestos de manera diferente alrededor de un centro quiral; exhiben actividad óptica