IV. Halogenación
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La sustitución regioselectiva de un átomo de hidrógeno particular en un carbohidrato con un átomo de halógeno depende de un radical que abstrae un átomo de hidrógeno de entre los muchos presentes en una molécula típica. Cuando se produce este tipo de selectividad, a veces está ligada a la filicidad radical; es decir, un átomo de hidrógeno que es más rico en electrones que otros en una molécula puede ser abstraído preferentemente por un radical altamente electrofílico. Esta regioselectividad causada por la filicidad radical solo ocurre cuando el estado de transición es temprano en una reacción. Cuando el estado de transición es tardío, también puede tener lugar una reacción selectiva, pero en este caso la selectividad existe porque la abstracción de un átomo de hidrógeno en particular produce un radical centrado en carbono que es mucho más estable que los radicales formados por la abstracción de otros átomos de hidrógeno. Dado que hay relativamente pocos carbohidratos donde se produce una abstracción altamente selectiva de átomos de hidrógeno y dado que la abstracción de átomos de hidrógeno es típicamente el primer paso en la halogenación, las reacciones regioselectivas de halogenación por radicales libres son limitadas en número.