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18: Tabla Completa de Contenidos

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    Capítulo 1: Introducción a la estructura orgánica y enlaces químicos I 

    Sección 1: Orbitales atómicos y configuración de electrones 

    1. El átomo 
    2. Orbitales atómicos 

    Sección 2: Enlaces químicos 

    1. Enlaces iónicos 
    2. Enlaces covalentes y estructuras de Lewis 
    3. Cargas formales 

    Sección 3: Dibujando estructuras químicas 

    1. Diseños de unión común en las estructuras orgánicas  
    2. Usando la convención 'estructura de línea'  
    3. Isómeros constitucionales  
    4. El Índice de Déficit de hidrógeno 

    Sección 4: Grupos funcionales y nomenclatura orgánica 

    1. Grupos funcionales comunes en compuestos orgánicos 
    1. Nombrando compuestos orgánicos 
    2. Estructuras orgánicas abreviadas 

    Sección 5: Teoría del enlace de valencia 

    1. Formación de enlaces sigma: la molécula H2 
    2. Orbitales híbridos: hibridación sp3 y unión tetraédrica 
    3. Formación de enlaces pi: hibridación sp2 y sp 
    4. La imagen de enlaces de valencia en carbonaciones, carbaniones y radicales libres de carbono 

     

    Capítulo 2: Introducción a la estructura orgánica y enlaces químicos II 

    Sección 1: Teoría de orbitales moleculares 

    1. Otra mirada a la molécula H2: Enlazo y anti enlazo de orbitales moleculares sigma 
    2. Teoría MO y enlaces pi: conjugación 
    3. Aromaticidad 

    Sección 2: Resonancia 

    1. El significado de los contribuyentes de resonancia: benceno y sus derivados 
    2. Contribuyentes de resonancia del grupo carboxilato 
    3. Reglas para dibujar estructuras de resonancia 
    4. Mayor vs menor contribuyentes de resonancia: cuatro reglas más a seguir 
    5. Más ejemplos de resonancia: enlaces peptídicos, enolatos y carbocationes 

    Sección 3: Interacciones no covalentes 

    1. Dipolos 
    2. Interacciones ion-ion, dipolo-dipolo, e ion-dipolo 
    3. Fuerzas van der Waals 
    4. Enlaces de hidrogeno 

    Sección 4: La relación entre propiedades físicas de interacciones no covalentes 

    1. Solubilidad 
    2. Las ilustraciones de los conceptos de solubilidad - intermediarios metabólicos, membranas de bicapa lipídica, jabones y detergentes 
    3. Puntos de ebullición y puntos de fusión 
    4.  El comportamiento de fusión de las estructuras de lípidos 

    Capítulo 3: Conformación y estereoquímica 

    Sección 1: Conformaciones de moléculas orgánicas de cadena recta 

    1. Conformaciones de etano 

    1. Conformaciones de butano 

    Sección 2: Conformaciones de moléculas orgánicas cíclicas 

    1. Introducción a azúcares y otras moléculas cíclicas 

    1. Tensión anular 

    1. Conformaciones de glucosa y otras estructuras anulares de seis miembros 

    1. Conformaciones de pentosa y otras estructuras anulares de cinco miembros 

    1. La importancia de la conformación en la reactividad orgánica 

    Sección 3: Estereoisometría — quiralidad, estereocentros, enantiómeros 

    Sección 4: Determinando la configuración estereoquímica — El sistema Cahn-Ingold-Prelog 

    Sección 5: Interacción entre moléculas quirales y proteínas 

    Sección 6: Actividad Óptica 

    Sección 7: Diastereómeros 

    1. Compuestos con múltiples estereocentros 

    1. Compuestos meso 

    1. Estereoisomerismo de alquenos 

    Sección 8: Proyecciones Fischer y Haworth 

    Sección 9: Estereoquímica y reactividad orgánica 

    Sección 10: Proquiralidad 

    1. Sustituyentes proquirales en carbones tetraédricos 

    1. Carbonilo y carbonos de imina como centros proquirales 

    Capítulo 4: Determinación de estructura parte l: La espectroscopia infrarroja, espectroscopia UV-visible, y espectrometría de masas 

    Sección 1: Introducción a la espectrometría de masas 

    1. El espectro electromagnético 

    1. Espectrometría molecular – La idea básica 

    Sección 2: La espectrometría infrarroja 

    Sección 3: Espectrometría ultravioleta y espectrometría visible 

    1. Transiciones electrónicas 

    1. Mirando al espectro UV-vis 

    1. Aplicaciones de espectrometría UV en la química orgánica y biológica  

    Sección 4: Espectrometría de masas 

    1. Espectrometría de masas básica 

    1. Mirando al espectro de masas 

    1. Cromatografía de gases - espectrometría de masas 

    1. La espectrometría de masas de las proteínas - aplicaciones en proteómica 

    Capítulo 5: Determinación de estructura parte ll: Espectroscopia de resonancia magnética nuclear 

    Sección 1: El origen de la señal NMR 

    1. Núcleo con NMR activo 

    1. Precesión nuclear, estados de espín, y la condición de resonancia 

    Sección 2: Equivalencia química 

    Sección 3: El experimento NMR 

    1. Los básicos de un experimento NMR 

    1. El cambio químico 

    1. Integración de las señales 

    Sección 4: La base de las diferencias en el desplazamiento químico 

    1. Apantallamiento y desapantallamiento diamagnético 

    1. Anisotropía diamagnética 

    1. Protones unidos por hidrogeno 

    Sección 5: Acoplamientorotación-rotación 

    1. La fuente del acoplamiento rotación-rotación 

    1. Constantes de acoplamiento 

    1. Acoplamiento complejo 

    Sección 6: La espectroscopia 13C-NMR  

    1. Los básicos de la espectroscopia 13C-NMR 

    1. 13C-NMR en estudios de marcaje isotópico 

    Sección 7: Determinando estructuras desconocidas 

    Sección 8: NMR de moléculas fosforiladas 

     

    Capítulo 6: Introducción a la reactividad y catálisis orgánica 

    Sección 1: Una primera mirada a los mecanismos de reacción 

    1. Reacción ácido-base (transferimiento de protones) 

    1. Reacciones de sustitución nucleofílica de un paso (SN2) 

    1. Reacciones de sustitución nucleofílica de dos pasos (SN1) 

    Sección 2: Describiendo la termodinámica y la cinética de las reacciones químicas - diagramas de energía 

    Sección 3: Catálisis enzimática – las ideas básicas 

    Sección 4: Estructura de las proteínas 

    1. Ácidos amínicos y enlaces péptidos 

    1. Visualizando la estructura de las proteínas: cristalografía de rayos X 

    1. Los cuatro niveles de la estructura de las proteínas 

    1. Las fuerzas moleculares que unen las proteínas 

    Sección 5: Cómo funcionan los enzimas 

    1. El sitio activo 

    1. La estabilización del estado de transición 

    1. La muta génesis dirigida 

    1. Inhibición de enzimas 

    1. Catalizadores en el laboratorio 

     

    Capítulo 7: Componentes orgánicos como ácidos y bases 

    Sección 1: La idea 'básica' de una reacción ácido-base 

    1. La definición de acidez Brønsted-Lowry  

    1. La definición de acidez Lewis 

    Sección 2: Comparando la acidez y basicidad de los grupos funcionales orgánicos - el constante de acidez 

    1. Definiendo Ka y pKa 

    1. Utilizando valores pKa para predecir el equilibrio de una reacción 

    1. pKa y pH: la ecuación Henderson-Hasselbalch 

    Sección 3: Efectos estructurales en la acidez y basicidad 

    1. Tendencias periódicas 

    1. El efecto de resonancia 

    1. El efecto inductivo 

    Sección 4: Más sobre los efectos de resonancia en la acidez y basicidad 

    1. La acidez en fenoles 

    1. La basicidad en grupos que contienen nitrógeno: anilina, iminas, piridina, y pirrol 

    Sección 5: Ácidos de carbono e ionos de enolato 

    Sección 6: Ácidos polipróticos 

    Sección 7: Los efectos del disolvente y el microambiente de los enzimas en la acidez 

    Capítulo 8: Reacciones de sustitución nucleófila, parte I 

    Sección 1: Introducción a la reacción de sustitución nucleófila 

    Sección 2: Dos modelos mecánicos para una reacción de sustitución nucleófila 

    1. Sustitución nucleófila asociativa: la reacción Sn2 

    1. Sustitución nucleófila disociativa: la reacción Sn1 

    1. Sustituciones nucleófilas que ocurren en carbones hibridados en sp3 

    Sección 3: Más sobre los nucleófilos 

    1. Qué causa un nucleófilo? 

    1. Estados de protonación y nucleofilicidad 

    1. Tendencias periódicas en nucleofilicidad 

    1. Efectos de resonancia en nucleofilicidad 

    1. Efectos estéricos en nucleofilicidad 

    Sección 4: Electrófilos y estabilidad de carbocationes 

    1. Efectos estéricos en electrofilidad 

    1. Estabilidad de carbocationes intermedios 

    Sección 5: Grupos salientes 

    1. Qué causa un bueno grupo saliente? 

    1. Grupos salientes en reacciones bioquímicas 

    1. Sintético paralelo - conversión de alcoholes en haluros de alquilo, tosilatos y mesilatos 

    1. SN1 o SN2? Prediciendo el mecanismo. 

    Sección 6: Epóxidos como electrófilos en reacciones de sustitución nucleofílica 

    1. Estructura epóxida 

    1. Reacciones epóxidas de apertura del anillo - SN1 vs SN2, regioselectividad, y estereoselectividad 

     

    Capítulo 9: Reacciones de sustitución nucleofílica, parte II 

    Sección 1: El traslado de grupos de metilo: ejemplos de reacciones SN2 

    1. Metiltransferasa SAM 

    1. Paralelo sintético - la síntesis de éteres de Williamson 

    Sección 2: Digestión de carbohidrato mediante glicosidasas - una reacción SN1 

    Sección 3: Preniltransferasa de proteínas - una sustitución híbrida SN1-SN2 

    1. La relevancia biológica de la reacción de preniltransferasa proteínica 

    1. Determinando el mecanismo de preniltransferasa proteínica con análogos de sustrato fluorados 

    1. La interacción-zinc tiolato en preniltransferasa proteínica - 'tuning' el nucleófilo 

    Sección 4: Sustituciones nucleofílicas bioquímicas con electrófilos epóxidos 

    1. La hidrólisis del epóxido de ácido esteárico: investigando el mecanismo de experimentos con efecto isotópico cinético 

    1. La fosfomicina: un antibiótico epóxido 

    Capítulo 10: Reacciones de transferencia de fosforilo 

    Sección 1: Descripción general de la reacción de fosfato y la transferencia de fosforilo 

    1. Nomenclatura y abreviaciones 

    1. Constantes ácidos y estados de protonación 

    1. Vinculación de fosfinas y fosfatos 

    1. Reacciones de transferencia de fosforilo - El cuadro general 

    1. Reacciones de transferencia de fosforilo - asociativa, adición-eliminación, o disociativa? 

    Sección 2: Reacciones de fosforilación - enzimas quinasa 

    1. ATP - el principal donante del grupo fosforilo 

    1. Monofosforilación de alcoholes 

    1. Difosforilación de alcoholes 

    1. Fosforilación de carboxilatos 

    1. Generación de fosfatos nucleótidos 

    1. Regeneración de ATP a partir de ADP 

    Sección 3: Hidrólisis de fosfatos 

    Sección 4: Diésteres de fosfato 

    1. Diésteres de fosfato cómo respaldo para el DNA y RNA 

    1. La química de la ingeniería genética 

    Capítulo 11: Reacciones de adición nucleofílica de carbonilo 

    Sección 1: Adiciones nucleofílicas a aldehídos y cetonas: el cuadro general 

    Sección 2: La esteroquímica de la reacción de adición nucleófila 

    Sección 3: Hemiacetales, hemicetales, e hidratos 

    1. El cuadro general 

    1. Los azúcares simples son hemiacetales y hemicetales 

    Sección 4: Los acetales y cetales 

    1. Enlaces glicosídicos revisitados 

    1. Paralelo sintético: acetales cíclicos/cetales como "grupos protectores" para cetones y aldehidos 

    Sección 5: Enlaces N-glucosídicos 

    Sección 6: Formación de Imina (base de Schiff) 

    1. Iminas - el cuadro general 

    1. Fosfato piridoxal de enlaces de coenzima a enzimas por una base de Schiff 

    1. Formación de base de Schiff en reacciones aldolasa 

    Sección 7: Una mirada hacia adelante: futurodición de nucleófilos de carbono y de hidruro de carbonilos 

    Capítulo 12: Reacciones de sustitución de acilo 

    Sección 1: Introducción a los derivados de ácido carboxílico y la reacción de sustitución nucleofílica de acilo 

    1. Derivados de ácido carboxílico y grupos de acilo 

    1. La reacción de sustitución nucleofílica de acilo 

    1. La reactividad relativa de derivados de ácidos carboxílicos 

    Sección 2: Fosfatos de acilo como ácidos carboxílicos activados 

    1. La glutamina sintetasa 

    1. La asparagina sintetasa 

    1. Sintetasa ribonucleótida glicinamida 

    1. Paralelo sintético - ácidos carboxílicos activados en el laboratorio 

    Sección 3: Tioésteres 

    1. Introducción a los tioésteres y la coenzima A 

    1. Activación de ácidos grasos por la coenzima A - una reacción de tioesterificación 

    1. La transferencia de grupos acilo graso a glicerol: una sustitución de tioéster a éster 

    1. Más reacciones transtioesterificación 

    1. Hidrólisis de tioésteres 

    Sección 4: Ésteres 

    1. Esterificación enzimática: la síntesis de 'aceite de banana' 

    1. Hidrólisis no enzimática del éster y el proceso de fabricación de jabón 

    1. Hidrólisis de ésteres enzimática: la acetilcolinesterasa y gas nervioso sarín 

    1. Más hidrólisis enzimática del éster: lipasa, la resolución de enantiómeros, y deshalogenación 

    1. La transesterificación: la química de la aspirina y el biodiesel 

    Sección 5: Reacciones de sustitución nucleofílica de acilo que implican enlaces peptídicos 

    1. Formaciones de enlaces de péptido en el ribosoma 

    1. Hidrólisis de enlaces péptidos: la proteasa del VIH 

    1. El mecanismo químico de la penicilina 

    Sección 6: Grupos de amida activada 

    Sección 7: Una mirada hacia adelante: reacciones de sustitución de acilo con un carbono o hidruro nucleófilo 

     

    Capítulo 13: Reacciones con intermediados de carbaniones estabilizados, parte I - isomeración, condensación de aldol y Claisen, y descarboxilación 

    Sección 1: Tautómeros 

    1. Tautomerización ceto-enol 

    1.  Tautomerización imina-enamina 

    Sección 2: Reacciones de isomerización 

    1. Isomerización de carbonilo 

    1. Estereomerización en carbones quirales 

    Sección 3: Reacciones de aldol 

    1. Mecanismo general en una reacción de aldol 

    1. Reacciones de aldolasa típicas: tres variaciones en un tema 

    1. Yendo atrás: la reacción retroaldólica 

    1. Yendo por dos caminos: transaldolasa 

    Sección 4: Reacciones Claisen 

    1. Condensaciones Claisen 

    1. Clivajes retro-Claisen 

    1. Enolatos cómo nucleófilos en desplazamientos SN2 

    Sección 5: Reacciones de carboxilación y decarboxilación 

    1. El contenido metabólico de la carboxilación y decarboxilación 

    1. El mecanismo de carboxilación Rubisco 

    1. Decarboxilación 

    Sección 6: Paralelo sintético - carbones nucleófilos en el laboratorio 

    1.  Reacciones de laboratorio con intermedios de enolato y enamina 

    1. La reacción Witting 

    1. Alquinos terminales cómo nucleófilos del carbón 

    1. Reagentes de Grignard, Gilman, y organolítico 

    Capítulo 14: Reacciones con intermediados de carbaniones estabilizados, parte II - adiciones Michael, eliminaciones, y cofactores sumideros de electrones 

    Sección 1: Adiciones Michael y eliminaciones beta 

    1. Visión general de los mecanismos de adiciones Michael y eliminación beta 

    1. Estereoquímica de las adiciones Michael y eliminaciones beta 

    1. Experimentos NMR para determinar la esteroquímica de las adiciones Michael 

    1. Más ejemplos de las reacciones de eliminación y adición 

    Sección 2: Variaciones en la reacción Michael 

    1. Isomerización del alqueno cis-trans 

    1. Sustitución aromática nucleofílica 

    1. Paralelo sintético - reacciones de adición Michael en el laboratorio 

    Sección 3:  Eliminación por los mecanismos E1 y E2 

    1. Reacciones E1 y E2 en el laboratorio 

    1. Reacciones enzimáticas E1 y E2 

    Sección 4: El fosfato piroxidal - un cofactor sumidero de electrones 

    1. PLP y el enlace de base de Schiff a la lisina 

    1. Racemasas de aminoácidos dependientes de PLP 

    1. Decarboxilación dependiente de PLP 

    1. Reacciones retroaldol dependientes de PLP 

    1. Reacciones transaminasa dependientes de PLP (asparato aminotransferasa) 

    1. Reacciones de eliminación β y sustitución  β dependientes de PLP 

    1. Reacciones de eliminación γ y sustitución γ dependientes de PLP 

    1. Alterando el curso de una reacción PLP a través de la mutagénesis dirigida al sitio 

    Sección 5: Reacciones dependientes de tiamina-difosfato 

    1. La reacción de condensación de benjuí 

    1. La reacción de transcetolasa 

    1. Piruvato descarboxilasa 

    1. Paralelo sintético - carbonilos nucleófilos a través de aniones de ditiano 

    Sección 6: La geometría del estado de transición de reacciones que implican enlaces pi 

    1. Geometría del estado de transición de reacciones E2 

    1. Geometría del estado de transición de reacciones dependientes de PLP 

    Sección 7: Problemas  

    Capítulo 15: Reacciones electrofílicas 

    Sección 1: Visión general de los diferentes tipos de reacciones electrofílicas 

    Sección 2: Adición electrofílica 

    1. El cuadro general 

    1. La regioquímica de la adición electrofílica 

    1. Adiciones electrofílicas enzimáticas 

    1. Paralelo sintético - adiciones electrofílicas en el laboratorio 

    Sección 3:  Isomerización y sustitución electrofílica (adición-eliminación) 

    1. Isomerización de alqueno 

    1. Sustitución a través de adición-eliminación electrofílica 

    Sección 4:  Otro tipo de adición-eliminación electrofílica: Shikimato a corismato 

    Sección 5: Sustitución aromática electrofílica 

    1. El cuadro general 

    1. Algunas reacciones representativas de sustitución electrofílica aromática enzimática 

    Sección 6:  Paralelo sintético - sustitución electrofílica aromática en el laboratorio 

    1. Reacciones Friedel-Crafts 

    1. Efectos dirigentes de anillo en reacciones SEAr 

    Sección 7: Reordenamientos de carbocatión 

    1. Turnos de hidroduro y alquilo 

    1. Reacciones enzimáticas con pasos de reordenamientos de carbocationes 

    1. Los reordenamientos de aciloína, pinacol, y Hoffman (biosíntesis de isoleucina) 

    Sección 8: Interacciones cationes-pi y la estabilización de carbocationes intermedios 

    Sección 9: Fuera de la caja - 1,3-eliminación y el reordenamiento en escualeno sintetasa 

    Sección 10: La reacción Diels-Alder y otras reacciones pericíclicas 

    Capítulo 16: Reacciones de oxidación y reducción 

    Sección 1: Oxidación y reducción de componentes orgánicos - el cuadro general 

    Sección 2: La importancia de las reacciones redox en el metabolismo 

    Sección 3: Fuera de la caja - metanogénesis 

    Sección 4: Reacciones de hidrogenación-deshidrogenación de carbonilos, iminas, y alcoholes 

    1. Dinucleótido de nicotinamida adenina - una coenzima de transferencia de hiduro 

    1. Hidrogenación de carbonilo y deshidrogenación de alcohol - el cuadro general 

    1. Estereoquímica de la hidrogenación de carbonilo y la deshidrogenación de alcohol 

    1. Ejemplos de reacciones redox involucrando alcoholes, grupos de carbonilo, y iminas 

    Sección 5:  Hidrogenación de alquenos y deshidrogenación de alcanos 

    1. Hidrogenación de alquenos en la biosíntesis de ácidos grasos 

    1. Las coenzimas de flavina 

    1. Deshidrogenación en la degradación de los ácidos grasos 

    1. Más ejemplos de la hidrogenación de alquenos enzimáticos 

    Sección 6: Ejemplos adicionales de reacciones de transferencia de hidruro enzimáticas 

    Sección 7: NAD(P)H, FADH2 y metabolismo - una segunda mirada 

    1. NADH y FADH2 como portadores de hidruros desde moléculas de combustible a agua 

    1. La fuente de NADPH para la biosíntesis reductiva 

    Sección 8: Observando el progreso de las reacciones de hidrogenación y deshidrogenación por ensayo UV 

    Sección 9: Reacciones de hidrogenación y deshidrogenación y tecnología de energía renovable 

    Sección 10: Reacciones de oxygenasa - monooxigenasas dependientes de flavina 

    Sección 11: Halogenación de componentes orgánicos 

    1. Halogenación enzimática 

    1. Paralelo sintético - halogenación de alquenos en el laboratorio 

    Sección 12: Reacciones redox que involucran tioles y disulfuros 

    1. Puentes de disulfuros en proteínas 

    1. El papel de disulfuros en la reacción de piruvato hidrogenasa 

    Sección 13: Reacciones redox en el laboratorio de síntesis orgánica 

    1. Agentes reductores de hidrudo de metal 

    1. La hidrogenación catalítica y la cuestión de grasas trans 

    1. Reducción de carbones carbonilos a metilenos 

    1. Reacciones de oxidación de laboratorio 

    Capítulo 17: Reacciones radicales 

    Sección 1: Estructura y reactividad de especies radicales 

    1. La geometría y estabilidad relativa de carbonos radicales 

    1. El carácter dirradical de oxígeno triplete 

    Sección 2:  Reacciones en cadena de radicales 

    1. Las tres fases de las reacciones de cadena de radicales 

    1. Halogenación radical en el laboratorio 

    1. Los polímeros útiles formados por reacciones de cadena de radicales 

    1. Destrucción de la capa de ozono por radicales CFC 

    1. Especies de radicales perjudiciales en las células y antioxdiantes naturales 

    Sección 3: Reacciones enzimáticas con intermedios del radical libre 

    1. La hidroxilación de alcanos 

    1. Deshidroxilación reductiva de alcoholes 

    1. Mecanismos de radicales para las reacciones dependientes de flavina 

     

    Apéndice: Revisión de reacciones de síntesis laboratorio 

    Tablas 

    Tabla 1: Algunas frecuencias de absorción características en la espectroscopia IR 

    Tabla 2: Los valores típicos para los desplazamientos químicos de 1H-NMR 

    Tabla 3: Los valores típicos para los desplazamientos químicos de 13C-NMR 

    Tabla 4: Constantes de acoplamiento típicos en NMR 

    Tabla 5: Los 20 aminoácidos más comunes 

    Tabla 6: Estructuras de coenzimas comunes 

    Tabla 7: Constantes de ácido representativos 

    Tabla 8: Algunos disolventes, ácidos, y bases comunes de laboratorio 

    Tabla 9: Ejemplos de grupos funcionales comunes en la química orgánica 

    Contribuidores

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