7.5: Lípidos - Grasas, Aceites y Hormonas

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Los lípidos difieren de la mayoría de los otros tipos de biomoléculas en que son repelidos por el agua. Los lípidos se pueden extraer de la materia biológica mediante disolventes orgánicos, como éter dietílico o tolueno. Recordemos que las proteínas y los carbohidratos se distinguen en gran medida por características y estructuras químicamente similares. Sin embargo, los lípidos tienen una variedad de estructuras químicas que comparten la característica física común de solubilidad en disolventes orgánicos. Muchas de las grasas y aceites lipídicos comúnmente encontrados son ésteres de alcohol de glicerol, CH ₂ (OH) CH (OH) CH ₂ (OH) y ácidos carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos), como el ácido esteárico, CH ₃ (CH ₂) ₁₆ CO ₂ H. La molécula de glicerol tiene tres -OH grupos a cada uno de los cuales se puede unir una molécula de ácido graso a través del grupo ácido carboxílico con la pérdida de una molécula de agua por cada enlace que se forma. La Figura 7.5 muestra una molécula de grasa formada a partir de tres moléculas de ácido esteárico y una molécula de glicerol. Tal molécula es uno de los muchos triglicéridos posibles. También se muestra en esta figura el palmitato de cetil, el principal ingrediente de la cera espermaceti extraída de la grasa de cachalote y utilizada en algunas preparaciones cosméticas y farmacéuticas. El colesterol mostrado en la Figura 7.5 es uno de varios esteroides lipídicos importantes, que comparten la estructura anular compuesta por anillos de 5 y 6 átomos de carbono que se muestran en la figura para el colesterol.

Aunque las estructuras mostradas en la Figura 7.5 son diversas, todas comparten una característica común. Esta similitud es la preponderancia de cadenas y anillos de hidrocarburos por lo que las moléculas lipídicas se asemejan en gran medida Sus moléculas similares a hidrocarburos hacen que los lípidos sean solubles en solventes orgánicos.

Algunos de los lípidos esteroideos son particularmente importantes porque actúan como hormonas, mensajeros químicos que transmiten información de una parte de un organismo a otra. Los principales ejemplos de hormonas esteroides son el colesterol, la testosterona (hormona sexual masculina) y los estrógenos (hormonas sexuales femeninas). Los lípidos esteroides penetran fácilmente en las membranas que encierran las células, que son especialmente permeables a materiales lipídicos más hidrófobos. Hormonas, inician y detienen una serie de funciones corporales y regulan la expresión de muchos genes. Además de los lípidos esteroideos, muchas hormonas incluyendo la insulina y la hormona del crecimiento humano son proteínas. Las hormonas son emitidas por glándulas sin conductos en el cuerpo llamadas glándulas endocrinas. Las localizaciones de glándulas endocrinas importantes se muestran en la Figura 7.6.

Figura 7.5. Tres ejemplos de lípidos formados en sistemas biológicos. Tenga en cuenta que se utiliza una estructura lineal para mostrar la estructura anular del colesterol. La naturaleza hidrocarbonada de estos compuestos que los hace solubles en compuestos orgánicos es obvia.

Los lípidos son importantes en la química verde por varias razones. Los lípidos están muy involucrados con las sustancias tóxicas, cuya generación y uso siempre son importantes en la química verde. Las sustancias poco biodegradables, particularmente los compuestos organoclorados, que siempre son una consideración esencial en la química verde, tienden a acumularse en los lípidos de los organismos vivos, un proceso llamado bioacumulación. Los lípidos pueden ser materias primas y combustibles valiosos. Un tipo importante de combustible renovable se obtiene hidrolizando los ácidos grasos de cadena larga a partir de triglicéridos y uniendo grupos metilo para producir ésteres. Este producto líquido, comúnmente llamado combustible biodiesel, sirve como sustituto de los líquidos derivados del petróleo en los motores diesel. El desarrollo y cultivo de plantas que producen aceites y otros lípidos es una importante vía posible para la producción de recursos renovables.