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14.7: Celulosa

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    El material natural más abundante producido por los organismos es la celulosa sintetizada biológicamente por la unión de moléculas de glucosa con la pérdida de 1 H 2 O molécula por cada enlace formado (ver Figura 14.5). Esto hace que la fórmula química de la celulosa (C 6 H 10 O 5) n, donde n oscila entre aproximadamente 1500 y 6000 o más. La mayor parte de la celulosa es producida por plantas, con cantidades totales superiores a 500 mil millones de toneladas métricas por año en todo el mundo La celulosa constituye las robustas paredes celulares de las plantas. La madera es aproximadamente 40% celulosa, las fibras foliares alrededor del 70%, y el algodón, una de las fuentes más puras de celulosa, alrededor del 95%. La celulosa se presenta en diferentes formas y generalmente se asocia con hemicelulosa (un material también compuesto por polímeros de carbohidratos) y lignina, un biopolímero de composición variada y unión compuesto principalmente por unidad aromática.

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    Figura 14.4. Síntesis de dimetilfurano, un compuesto órgano-oxígeno con muchas de las propiedades deseables de los hidrocarburos del petróleo, a partir de la fructosa, un carbohidrato producido en abundancia por las plantas.
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    Figura 14.5. Segmento de la molécula de celulosa en el que se unen de 1500 a varios miles de unidades de hidroglucosa (moléculas de glucosa menos H 2 O).

    El primer paso importante en la utilización de la celulosa, como la extracción de fibras de celulosa para la fabricación de papel, consiste en separar la celulosa de su matriz de lignocelulosa (hemicelulosa y lignina). Esta etapa ha sido la causa de muchos problemas en la utilización de celulosa debido al duro procesamiento químico que se ha empleado. Los residuos de lignina imparten color a la celulosa, por lo que la pulpa de madera utilizada en la fabricación del papel tiene que ser blanqueada con oxidantes que alteren la estructura de los agentes colorantes. El blanqueo solía hacerse casi en su totalidad con cloro elemental, Cl 2, y sales de ion hipoclorito, ClO -. Sin embargo, el blanqueo de biomasa con estos materiales a base de cloro produce impurezas orgánicas cloradas y contaminantes. Por lo tanto, el ozono y el peróxido de hidrógeno son agentes blanqueadores preferidos.

    Una forma finamente dividida de celulosa llamada celulosa microcristalina se produce mediante el procesamiento físico y químico apropiado de la celulosa. Este material tiene muchos usos en los alimentos en los que imparte suavidad, estabilidad y una calidad de grosor. La celulosa microcristalina también se utiliza en preparaciones farmacéuticas y cosméticos. Agregada a los alimentos, la celulosa indigerible aporta volumen y retiene la humedad.

    La celulosa químicamente modificada se utiliza para elaborar una amplia variedad de materiales. Al igual que la glucosa que la comprende, la celulosa tiene una abundancia de grupos -OH a los que se pueden unir varios otros grupos para impartir una variedad de propiedades. Uno de los tejidos sintéticos más antiguos, el rayón, se elabora tratando la celulosa con base y disulfuro de carbono, CS 2, luego extruyendo el producto a través de orificios finos para hacer hilo. En un proceso similar, la celulosa tratada químicamente se extruye a través de una ranura larga y estrecha para formar una lámina de película transparente llamada celofán.

    Como se ve por la fórmula estructural en la Figura 14.5, cada unidad del polímero de celulosa tiene tres grupos OH que se unen fácilmente a otros grupos funcionales que conducen a celulosa modificada químicamente. Uno de los productos más comunes de este tipo es el acetato de celulosa, un éster (ver Sección 6.4 y Reacción 6.4.1) utilizado principalmente para prendas de vestir y telas de muebles para el hogar en los que la mayoría de los grupos -OH en la celulosa son reemplazados por grupos acetato por reacción con anhídrido acético (ver más abajo):

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    Aunque la materia prima de celulosa para la síntesis de acetato de celulosa es ciertamente un material “verde”, el anhídrido acético utilizado para hacer el acetato es un químico corrosivo y tóxico que produce heridas poco engañosas en la carne expuesta. Además, los disolventes potencialmente peligrosos, como el diclorometano, se utilizan en algunos procesos para la fabricación de acetato de celulosa.

    Otro éster de celulosa que ha sido ampliamente fabricado es el nitrato de celulosa en el que los grupos OH en la celulosa son reemplazados por grupos ONO 2 tratando la celulosa con una mezcla de ácido nítrico (HNO 3) y ácido sulfúrico (H 2 SO 4). El nitrato de celulosa hace película transparente y se utilizó en los primeros días de las películas en movimiento para películas. Sin embargo, uno de los otros usos principales de este material es como explosivo, por lo que el nitrato de celulosa puede arder violentamente emitiendo humos altamente tóxicos del gas NO 2. En años pasados esta característica ha dado lugar a varios incendios trágicos que involucran muertes humanas. Su uso ahora está restringido en gran medida a recubrimientos de laca, explosivos y propulsores. Aunque la materia prima de celulosa es verde, ni el proceso de elaboración de nitrato de celulosa con ácidos fuertes, ni el producto inflamable calificarían como verdes.

    De la discusión anterior, es evidente que la celulosa es una materia prima importante para la preparación de una serie de materiales. Los reactivos y condiciones utilizados para convertir la celulosa en otros productos son en algunos casos bastante severos. Se puede anticipar que los avances en la ciencia de los organismos transgénicos darán como resultado tecnologías biológicas alternativas que permitirán la conversión de la celulosa en una variedad de productos en condiciones relativamente suaves.


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