1.7: Carbohidratos
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Carbohidratos de fermentación
Los carbohidratos son las biomoléculas más abundantes en la tierra y son ampliamente utilizados por los organismos con fines estructurales y de almacenamiento de energía. En particular, la glucosa es el monosacárido más utilizado, así, es por ello que todas las vías que hemos cubierto comienzan con la glucosa.
Sin embargo, muchos microorganismos son capaces de utilizar carbohidratos más complejos para obtener energía.
Veamos las estructuras de los diferentes carbohidratos y su uso en el metabolismo microbiano.
Monosacáridos
Los monosacáridos son los bloques de construcción (monómeros) para la síntesis de polímeros. Estos azúcares se clasifican por la longitud de la cadena y la posición del carbonilo.
La glucosa y la ribosa se muestran a continuación.
- Ambas son aldosas porque el carbonilo es un [cetona/ aldehído].
- Una es una hexosa y otra es una pentosa. Etiquetar cada uno.
A continuación se muestran glideraldehído y dihidroxiacetona.
- Uno es una aldosa y el otro es una cetona. Etiquetar cada uno.
- Ambos son ______________oses
Los monosacáridos de cuatro o más átomos de carbono suelen ser más estables cuando adoptan estructuras cíclicas o anulares. Esta es una adición nucleofílica los resultados en un hemiacetal.
- Dibuja flechas para esta reacción hacia adelante.
- Dibuja flechas para la reacción de vuelta a la cadena recta.
Estereoquímica de Azúcares Cíclicos
Allí se forma hemiacetal cuando el azúcar se cicla es un nuevo centro quiral. Se pueden formar dos posibles orientaciones.
- Circula el nuevo centro quiral en los dos posibles isómeros (\(\alpha\)-glucosa y\(\beta\) -glucosa) a continuación. A esto se le llama el carbono anomérico.
Disacáridos
Los disacáridos son carbohidratos compuestos por dos unidades de monosacáridos que están unidas por un enlace carbono-oxígeno-carbono conocido como enlace glicosídico.
Tres disacáridos comunes son la maltosa de azúcar de grano, compuesta por dos moléculas de glucosa; la lactosa de azúcar de leche, hecha de una galactosa y una molécula de glucosa; y la sacarosa de azúcar de mesa, hecha de una molécula de glucosa y una fructosa.
- Encierra en círculo el enlace disacárido en cada uno de estos disacáridos de la siguiente tabla.
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| Maltosa | Lactosa | Sacarosa |
Existen diferentes tipos de enlaces glicosídicos. Se caracterizan por la numeración de los alcoholes que están enlazados en el éter. Y el anómero del azúcar.
- Para la maltosa aquí mostrada, los azúcares son [\(\alpha / \beta\)] anómeros. Circula uno.
- ¿Qué alcoholes están enlazados? La numeración procede alrededor del anillo comenzando con el carbono anomérico.
Por lo tanto, esto es alfa-1,4-maltosa.
- Dibujar\(\beta\) -1,4-maltosa, donde la glucosa de la derecha se ha isomerizado.
- ¿Qué tipo de enlace glicosídico está presente en este isómero de lactosa?
- ¿Qué tipo de enlace glicosídico está presente en la sacarosa?
El cuerpo humano es incapaz de metabolizar la maltosa o cualquier otro disacárido directamente de la dieta debido a que las moléculas son demasiado grandes para pasar a través de las membranas celulares de la pared intestinal. Por lo tanto, un disacárido ingerido primero debe descomponerse por hidrólisis en sus dos unidades de monosacárido constituyentes. En el organismo, tales reacciones de hidrólisis son catalizadas por enzimas como la maltasa o la lactasa.
** ¡Esto será importante en las próximas discusiones sobre la producción de cerveza, queso y yogurt!
Polisacáridos
Los polisacáridos son polímeros muy grandes compuestos por cientos a miles de monosacáridos. Estas estructuras se utilizan para el almacenamiento de energía o, en el caso de la celulosa, componentes estructurales. El almidón es una mezcla de dos polisacáridos y es un componente importante de los granos (trigo, arroz, cebada, etc.). Esto volverá a ser importante en las fermentaciones de pan y cerveza. Estos dos polímeros son amilosa y amilopectina.
La amilosa es un polisacárido de cadena lineal (mostrado a continuación).
- ¿Qué monómero está presente?
- ¿Qué tipo de vinculación está presente?
- Esta estructura se convierte en una espiral. ¿Qué efectos del FMI y la geometría podrían hacer que la estructura tome esta forma?
- La amilosa no es soluble en agua a pesar de que los monosacáridos son solubles. Sugerir una razón por la cual esto no es soluble en agua. Considere la facilidad con la que el agua podría interactuar con la estructura en espiral.
- La amilasa escinde solo los enlaces glucosídicos alfa (1-4) internos. Qué disacárido se formará cuando la amilosa esté siendo hidrolizada por la amilasa
La amilopectina es un polisacárido de cadena ramificada. (caricatura que se muestra a continuación)
- ¿Qué monómero compone este polímero?
- Hay dos tipos de vinculación que están presentes. ¿Qué son?
- La amilopectina es soluble en agua pero la amilosa no lo es. Mostrar cómo el agua podría interactuar con la amilopectina arriba (IMF) para que se disuelva.
- Los enlaces ramificados son hidrolizados por isoamilasa, mientras que los enlaces 1-4 son hidrolizados por amilasa. ¿Qué es el disacárido producido?
- La amilopectina es más fácil de digerir que la amilosa. Esto se debe al empaque de amilosa. Explique.
Preguntas de HW:
Otro polisacárido: Celulosa
- Dibujar celulosa.
- ¿En qué se diferencia de la amilosa?
- La celulosa no es digerible por los mamíferos (a menos que tengan una bacteria simbiótica en su intestino). ¿Por qué?