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6.8: Dibujos de celosía de diamante

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    Te será útil poder dibujar ciclohexano en forma de silla porque es un elemento estructural tan común en compuestos naturales. Veamos la forma en que más fácilmente dibujaríamos ciclohexano: es un anillo de seis miembros, un hexágono. Observe que los lados opuestos de este anillo son paralelos. Esta característica es la clave para dibujar una silla.

    Comienza dibujando dos líneas paralelas de igual longitud, una ligeramente superior a la otra y una ligeramente desviada hacia un lado. A la mayoría de la gente le resulta más fácil hacer este primer par de líneas horizontales.

    Dos líneas paralelas.

    Un segundo par de líneas paralelas se conectarán a estas dos en ángulo, pero en extremos opuestos de las líneas originales, y yendo en direcciones opuestas: una hacia arriba, otra hacia abajo.

    Se dibuja un segundo par de líneas paralelas, aproximadamente a 120 grados con respecto al par de líneas horizontales originales.

    En un extremo de la estructura, estamos empezando a dibujar el respaldo elevado de la silla, y en el otro extremo está el reposapiés hacia abajo. A continuación, puentear los huecos en los dos extremos del dibujo con otro par de líneas paralelas.

    Se dibuja un tercer par de líneas paralelas, completando el hexágono inclinado de un ciclohexano de silla.

    Ese es el esqueleto de carbono del ciclohexano, pero para un cuidadoso análisis conformacional también tendremos que considerar las posiciones de los hidrógenos. Recuerda que hay tres hidrógenos axiales por encima del anillo y tres abajo. Mira el anillo que has dibujado: tres de los vértices apuntan hacia abajo y tres apuntan hacia arriba. Estos vértices están apuntando el camino hacia los hidrógenos axiales. Extiende estos vértices con seis líneas paralelas, tres apuntando hacia arriba y tres apuntando hacia abajo, desde esquinas alternas.

    Se dibujan seis líneas verticales, unidas a las esquinas del ciclohexano. Las líneas se alternan al apuntar hacia arriba o hacia abajo.

    Acabas de formar los enlaces C-H axiales.

    Ahora bien, lo útil que hay que saber sobre el dibujo es que las líneas sólo se pueden dibujar en cuatro direcciones distintas. Las líneas restantes a los hidrógenos ecuatoriales deberán elegirse de entre estas direcciones. Ya tenemos líneas en tres direcciones en cada carbono; solo necesitamos sumar una cuarta a cada uno. Para decidir qué dirección falta, omita un enlace en cualquier dirección a lo largo del anillo y encontrarás una línea paralela.

    Proceso de estirado en los grupos ecuatoriales sobre un ciclohexano. Imagen 1: se resaltan tres líneas exactamente horizontales. Dos de ellas son las nuevas líneas ecuatoriales y sobresalen de las esquinas más a la izquierda y a la derecha del ciclohexano. El tercero es una línea horizontal interior en el borde del ciclohexano más cercano al espectador. Imagen 2: se resaltan tres líneas en ángulo. Dos son nuevos grupos ecuatoriales en los bordes frontal y posterior del ciclohexano. El tercero es un enlace interno carbono-carbono en el borde frontal del ciclohexano. Imagen 3: se resaltan tres líneas en ángulo. Dos son nuevos grupos ecuatoriales en los bordes frontal y posterior del ciclohexano. El tercero es un enlace interno carbono-carbono en el borde derecho del ciclohexano.

    Por último, recuerda que los hidrógenos ecuatoriales apuntan hacia afuera, lejos del anillo, así que mantén estas líneas apuntando lejos del centro de la silla.

    Este tipo de dibujo se llama un dibujo de celosía de diamante, porque la estructura completamente de carbono del diamante se puede construir de esta manera extendiendo las líneas axiales y ecuatoriales en sillas adicionales. Los dibujos de celosía de diamante también se pueden usar para representar conformaciones escalonadas de hidrocarburos alifáticos, pero solo si se tiene mucho cuidado. Tomarse unos minutos para practicar estos dibujos ahora puede ser útil antes de pasar a la siguiente sección.

    Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

    Usando la silla de ciclohexano como plantilla, dibuje representaciones de celosía de diamante de los siguientes compuestos en conformaciones escalonadas. Si es necesario, dibuja una silla entera y borra las piezas hasta que solo tenga lo que necesita.

    1. etano
    2. propano
    3. butano en una conformación gauche
    4. butano en una conformación anti
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    Respuestas al Ejercicio 6.8.1, a a d.

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