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8.1: Mapas de ruta en síntesis total de productos naturales

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    78646

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    Los temas requeridos para completar con éxito se enumeran debajo de cada enlace.

    Abyssomicin, Sorensen, 2006

    adición de alqueno

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    sustitución nucleofílica

    oxidación de alcoholes

    pericyclics

    Amfilectolido, Trauner, 2014

    adición de carbonilo

    reducción de carbonilo

    Sustitución carboxílica tipo “condensación de Claisen”

    adición de cuprato

    reducción de éster

    hidrólisis de nitrilo

    Ácido Annamóxico, Corey, 2004

    adición de alqueno

    adición de carbonilo

    eliminación

    pericyclics

    Anominina, Nicolaou, 2012

    reacción aldólica

    sustitución nucleofílica alifática

    adición de carbonilo

    sustitución de carboxilo

    eliminación

    oxidación de alcoholes

    radicales

    Aplykurodinona, Danishefsky, 2010

    sustitución nucleofílica alifática

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    eliminación

    oxidación de alcoholes

    Atisina, Fukumoto, 1990

    esterificación y amidificación

    Michael además

    reducción de ésteres

    Reacciones de Wittig & Horner-Wadsworth-Emmons

    Aurantioclavina, Ellman, 2010

    sustitución nucleofílica alifática

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    Aza-epotilona B, Danishefsky, 2000

    con estudio de bioensayo

    sustitución nucleofílica alifática

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    Brevenal, Crimmins, 2010

    (síntesis parcial)

    adición de carbonilo, nucleófilos aniónicos y semianiónicos

    adición de carbonilo, aldoles

    adición de carbonilo, iluros

    Brevetoxin, Crimmins, 2009

    sustitución nucleofílica alifática

    adición electrofílica a alquenos

    adición de carbonilo

    Briarellin, Crimmins, 2011

    adición nucleofílica al epóxido

    sustitución nucleofílica alifática

    grupos protectores sililo

    sustitución carboxílica

    adición de carbonilo

    adición electrofílica a alquenos

    adición de iluro

    oxidación de alcoholes

    Briostatina, Burke, 2004

    dihidroxilación

    Reacción de Horner-Wadsworth-Emmons o Wittig

    hidroboración - oxidación

    oxidación de alcoholes

    reducción de ésteres y cetonas

    metátesis de olefina de cierre de anillo

    Callipeltoside, MacMillan, 2008

    sustitución nucleofílica alifática

    adición electrofílica a alquenos

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    oxidación de alcoholes

    Cassiol, Stoltz, 2008

    sustitución nucleofílica alifática

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    Cavicularin, Beaudry, 2013

    Diels Alder

    eterificación

    acoplamiento de paladio

    Reacciones de Wittig o Tebbe

    Clavolonina, Fujioka, 2011

    sustitución y eliminación nucleofílica alifática

    Desoxitetraciclina, Cigüeña, 1996

    adición de carbonilo (nucleófilos aniónicos y neutros)

    sustitución carboxílica

    adición conjugada

    Dedihidrosemofalina, Overman, 2003

    Alfa-alquilación

    Reordenamiento de Aza-Cope

    hidrogenación catalítica

    Diels Alder

    formación de iones iminio

    oxidación de alcoholes

    ozonólisis

    reducción de ésteres

    sililación de alcoholes

    sililación de enolatos

    escisión de éter de sililo

    Reacciones de Wittig & Horner-Wadsorth-Emmons

    Dendrobina, Carreira, 2012

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    Doliculida, Ghosh, 2001

    sustitución nucleofílica alifática

    adición electrofílica a alquenos

    Dinemicina, Danishefsky, 1996

    sustitución nucleofílica alifática

    oxidación de alquenos

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    eliminación

    oxidación de alcoholes

    pericyclics

    Echinopine, Nicolaou, 2010

    sustitución nucleofílica alifática

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    Epotilona, Altmann, 2008

    reacción aldólica

    desprotonación alfa

    Reacciones de Grignard

    Reacciones de Wittig y Horner-Wadsworth-Emmons

    Fischerindole, Baran, 2008

    sustitución nucleofílica alifática

    adición de carbonilo,

    sustitución carboxílica,

    adición electrofílica a alquenos

    oxidación de alcoholes

    radicales

    Ginkgolide, Corey, 1988

    sustitución nucleofílica alifática

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    adición conjugada

    adición electrofílica a alquenos

    enolatos

    reordenamientos

    radicales

    Glucosilceramida, Overkleeft, 2007

    contiene un ejercicio de bioensayo

    sustitución nucleofílica alifática

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    eliminación

    oxidación de alcoholes

    Hormona Juvenil 1, Corey, 1968

    sustitución nucleofílica alifática

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    adición de cuprato

    adición electrofílica a alquenos

    oxidación de alcoholes

    Reacción de Wittig

    Lepistine, Yokoshima y Fukuyama, 2014

    sustitución nucleofílica alifática

    eliminación

    Longifolene, Corey, 1961

    sustitución nucleofílica alifática

    oxidación de alquenos

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    eliminación

    oxidación de alcoholes

    Lycopladine, Weinreb, 2015

    escisión acetal/cetal

    formación de acetal/cetal

    Hidroformilación catalítica de alquenos

    Reacciones de Grignard

    aminación reductora

    Manzacidina A, Kawabata, 2013

    sustitución carboxílica: esterificación y amidificación

    adición conjugada

    Ácido nahuoico, Smith, 2017

    formación de acetal/cetal

    reducción de alqueno

    reducción de carbonilo

    adición de cuprato

    Reacción de Diels Alder

    apertura epóxido (organometálico)

    hidrólisis de éster

    tautomerismo ceto-enol

    formación de éter metoximetílico

    metátesis de olefina

    formación y escisión de éter de sililo

    syn dihidroxilación

    escisión tioacetal/tiocetal

    Nakadomarin, Kerr, 2007

    sustitución nucleofílica alifática

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    adición conjugada

    eliminación

    oxidación de alcoholes

    Norzoantamina, Theodorakis, 2011

    Anulación Robinson

    adición conjugada

    adición aniónica a carbonilos

    sustitución carboxílica

    Octalactina, Buszek, 1994

    reducción de alqueno

    epoxidación

    hidroboración/oxidación

    Catalizador de Lindlar

    escisión de éter de sililo

    Okilactomicina, Smith, 2007

    condensación aldólica

    sustitución nucleofílica alifática

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    eliminación

    oxidación de alcoholes

    pericyclics

    Perhidrohistrionicotoxina, Corey, 1975

    sustitución nucleofílica alifática

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    adición conjugada

    eliminación

    enolatos

    oxidación de alcoholes

    radicales

    Periplanona, Still, 1979

    condensación aldólica

    sustitución nucleofílica alifática

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica,

    eliminación

    oxidación de alcoholes

    pericyclics

    Platensimicina, Ghosh, 2009

    sustitución nucleofílica alifática

    adición electrofílica a alquenos

    Poliantelina, Johnson, 2009

    adición electrófila a alquenos: halogenación, hidroboración, oximercuración, epoxidación, ciclopropanación

    sustitución nucleofílica alifática

    Polycavernoside, Sasaki, 2017

    epoxidación

    apertura de anillo epóxido

    esterificación

    oxidación de alcoholes

    escisión de éter de sililo

    Prostaglandina A2, Corey, 1972

    sustitución nucleofílica alifática

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    eliminación

    oxidación de alcoholes

    Quinina, Cigüeña, 2001

    sustitución nucleofílica alifática

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    Quinocárcina, Stoltz, 2008

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    Salvileucalina, Reisman, 2011

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    Saxitoxina, Du Bois, 2006

    Contiene un ejercicio de bioensayo.

    sustitución nucleofílica alifática

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    adición electrofílica a alquenos

    oxidación de alcoholes

    Scholarisine, Smith, 2012

    sustitución nucleofílica alifática

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica,

    Serotobenina, Fukuyama & Kan, 2008

    sustitución nucleofílica alifática

    oxidación de alquenos

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    eliminación

    oxidación de alcoholes

    pericyclics

    Solamina, Stark, 2006

    sustitución nucleofílica alifática

    oxidación de alquenos

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    eliminación

    oxidación de alcoholes

    Spongidepsin, Cossy, 2006

    activación de ácidos carboxílicos

    esterificación y amidificación

    Reacciones de Grignard

    hidrólisis de amidas

    reducción de ésteres

    Reacciones de Wittig & Horner-Wadsworth-Emmons

    Estricnina, Overman, 1993

    sustitución nucleofílica alifática

    oxidación de alquenos

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    adición conjugada

    eliminación

    enolatos

    Ejercicio: ciclos catalíticos en organometálicos de metales de transición.

    Taiwaniaquinol, Fillion, 2005

    condensación aldólica

    alquilación alfa

    adición conjugada

    sustitución aromática electrofílica

    eterificación

    acoplamiento de paladio

    Taxol, Nicolaou, 1994

    sustitución nucleofílica alifática

    oxidación de alquenos

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    eliminación

    oxidación de alcoholes

    pericyclics

    radicales

    Tetrodotoxina, Kishi, 1972

    sustitución nucleofílica alifática

    oxidación de alquenos

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    adición electrofílica a alquenos

    oxidación de alcoholes

    pericyclics

    reordenamientos

    Tubingensin, Li, 2012

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica, aldol

    Tulearin, Cossy, 2009

    adición de carbonilo, nucleófilos aniónicos y semianiónicos

    adición de carbonilo, aldoles

    adición de carbonilo, iluros

    Vermiculina, Corey, 1975

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    Vibsanin, Takeo, 2015

    adición a carbonilo (organometálico)

    sustitución alílica

    hidrólisis de éster

    reducción de éster

    esterificación

    formación de éter

    Reacción de Mitsunobu

    formación y escisión de silil éter

    Wittig/Horner-Wadsworth-Emmons

    Vinigrol, Berriault, 2005

    acetales y cetales

    Reordenamiento de Claisen

    Diels Alder

    syn -dihidroxilaciones

    esterificación

    Reactivos Grignard

    adiciones de hidruro

    oxidación de alcoholes

    éteres de sililo

    Vittatalactone, Breit, 2010

    Sustitución nucleofílica alifática

    Ácido zaragozico, Nicolaou, 1994

    sustitución nucleofílica alifática

    oxidación de alquenos

    adición de carbonilo

    sustitución carboxílica

    reacciones organo-metales de transición

    oxidación de alcoholes

    radicales

    iluros de azufre

    Zincophorin, Hsung, 2007

    sustitución nucleofílica alifática

    adición electrofílica a alquenos

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