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6.15: Fundamentos de la Nomenclatura Orgánica

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    78806

    • John Moore, Jia Zhou, and Etienne Garand
    • University of Wisconsin
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    41

    Fundamentos de la Nomenclatura Orgánica

    Alcanos

    La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) ha ideado un sistema de nomenclatura que comienza con los nombres de los alcanos y se puede ajustar a partir de ahí para dar cuenta de estructuras más complicadas. La nomenclatura para alcanos se basa en dos reglas:

    1. Para nombrar un alcano, primero identificar la cadena más larga de átomos de carbono en su estructura. Una cadena de dos carbonos se llama etano; una cadena de tres carbonos, propano; y una cadena de cuatro carbonos, butano. Las cadenas más largas se nombran de la siguiente manera: pentano (cadena de cinco carbonos), hexano (6), heptano (7), octano (8), nonano (9) y decano (10).
    2. Agrega prefijos al nombre de la cadena más larga para indicar las posiciones y nombres de los sustituyentes. Los sustituyentes son ramificaciones o grupos funcionales que reemplazan a los átomos de hidrógeno en una cadena. La posición de un sustituyente o ramificación se identifica por el número del átomo de carbono al que está unido en la cadena. Numeramos los átomos de carbono en la cadena contando desde el extremo de la cadena más cercano a los sustituyentes. Los sustituyentes múltiples se nombran individualmente y se colocan en orden alfabético al frente del nombre.

    Esta figura muestra fórmulas estructurales para propano, 2 guiones de cloropropano, 2 guiones de metilpropano, 2 comas, 4 guiones de difluorohexano y 1 guión de bromo y 3 guiones de clorohexano. En cada una de las estructuras, los átomos de carbono están en fila con átomos de halógeno unidos y un grupo metilo unido por debajo de las figuras. El propano aparece como simplemente C H subíndice 3 C H subíndice 2 C H subíndice 3, con los números 1, 2 y 3 apareciendo por encima de los átomos de carbono de izquierda a derecha. El cloropropano de 2 guiones muestra de manera similar el subíndice C H 3 C H subíndice 3, con los números 1, 2 y 3 apareciendo por encima de los átomos de carbono de izquierda a derecha. Un átomo de C1 está unido por debajo del carbono 2. El átomo de C1 es rojo. El metilpropano de 2 guiones muestra de manera similar el subíndice C H 3 C H subíndice 3, con los números 3, 2 y 1 apareciendo por encima de los átomos de carbono de izquierda a derecha. Un grupo C H subíndice 3 está unido por debajo del carbono 2 y es rojo. 2 coma 4 guiones difluorohexano muestra de manera similar C H subíndice 3 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H C H subíndice 3, con los números 6, 5, 4, 3, 2 y 1 apareciendo por encima de los átomos de carbono de izquierda a derecha. Los átomos F están unidos a los carbonos 4 y 2 en la parte inferior de la estructura y son rojos. 1 guión bromo guión 3 guión clorohexano muestra de manera similar C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 3, con números 1, 2, 3, 4, 5 y 6 apareciendo por encima de los átomos de carbono de izquierda a derecha. B r está unido por debajo del carbono 1 y C l está unido por debajo del carbono 3. Tanto B r como C l son de color rojo.

    Cuando está presente más de un sustituyente, ya sea en el mismo átomo de carbono o en diferentes átomos de carbono, los sustituyentes se enumeran alfabéticamente. Debido a que la numeración de los átomos de carbono comienza en el extremo más cercano a un sustituyente, la cadena más larga de átomos de carbono está numerada de tal manera que produce el número más bajo para los sustituyentes. El extremo -o reemplaza a -ide al final del nombre de un sustituyente electronegativo (en compuestos iónicos, el ion cargado negativamente termina con -ide como cloruro; en compuestos orgánicos, dichos átomos se tratan como sustituyentes y se usa la terminación -o). El número de sustituyentes del mismo tipo está indicado por los prefijos di- (dos), tri- (tres), tetra- (cuatro), y así sucesivamente (por ejemplo, difluoro- indica dos sustituyentes fluoruro).

    Ejemplo 1

    Nombramiento de alcanos sustituidos con halógeno
    Nombra la molécula cuya estructura se muestra aquí:
    Esta estructura muestra un átomo de C unido a los átomos de H y otro átomo de C. Este segundo átomo de C está unido a dos átomos de H y otro átomo de C. Este tercer átomo de C está unido a un átomo de b r y otro átomo de C. Este cuarto átomo de C está unido a dos átomos de H y un átomo de C1.

    Solución
    Esta estructura muestra un átomo de C unido a los átomos de H y otro átomo de C. Este segundo átomo de C está unido a dos átomos de H y otro átomo de C. Este tercer átomo de C está unido a un átomo de H, un átomo de r B y otro átomo de C. Este cuarto átomo de C está unido a dos átomos de H y un átomo de C1. Los átomos de C están numerados 4, 3, 2 y 1 de izquierda a derecha.

    La cadena de cuatro carbonos está numerada desde el extremo con el átomo de cloro. Esto pone los sustituyentes en las posiciones 1 y 2 (la numeración desde el otro extremo pondría los sustituyentes en las posiciones 3 y 4). Cuatro átomos de carbono significa que el nombre base de este compuesto será butano. El bromo en la posición 2 se describirá añadiendo 2-bromo-; esto vendrá al inicio del nombre, ya que bromo- viene antes que cloro- alfabéticamente. El cloro en la posición 1 se describirá añadiendo 1-cloro-, dando como resultado que el nombre de la molécula sea 2-bromo-1-clorobutano.

    Verifique su
    nombre de aprendizaje     la siguiente molécula:
    Esta figura muestra un átomo de C unido a tres átomos de H y otro átomo de C. Este segundo átomo de C está unido a dos átomos de H y un tercer átomo de C. El tercer átomo de C está unido a dos átomos de b r y un cuarto átomo de C. Este átomo de C está unido a un átomo de H, y un átomo de I, y un quinto átomo de C. Este último átomo de C está unido a tres átomos de H.

    Respuesta:

    3,3-dibromo-2-yodopentano

    Llamamos a un sustituyente que contiene uno menos hidrógeno que el alcano correspondiente un grupo alquilo. El nombre de un grupo alquilo se obtiene dejando caer el sufijo -ano del nombre alcano y añadiendo -ilo:
    En esta figura, el metano se nombra y se representa como C con cuatro átomos de H unidos arriba, abajo, a la izquierda, y a la derecha del C. Se muestra el grupo metilo, el cual aparece como metano sin el más derecho H. Un guion permanece en el lugar donde antiguamente estaba enlazado el H. El etano se nombra y se representa con dos átomos de C unidos centralmente a los que están unidos seis átomos de H; dos por encima y por debajo de cada uno de los dos átomos de C y a los extremos izquierdo y derecho de los átomos de C unidos. El grupo etilo aparece como una estructura similar con el átomo de H más a la derecha eliminado. Un guión permanece en el lugar donde anteriormente se unió el átomo de H.

    Los enlaces abiertos en los grupos metilo y etilo indican que estos grupos alquilo están unidos a otro átomo.

    Ejemplo 2

    Denominación de alcanos sustituidos
    Nombra la molécula cuya estructura se muestra aquí:
    Se muestra una cadena de seis átomos de carbono, numerados 6, 5, 4, 3, 2 y 1. Unido por encima del carbono 3, se muestra una cadena de dos carbonos, numerados 1 y 2 moviéndose hacia arriba. Los átomos de H están presentes directamente arriba, abajo, izquierda y derecha de todos los átomos de carbono en posiciones que no están ya ocupadas en la unión a otros átomos de carbono.

    Solución
    La cadena de carbono más larga corre horizontalmente por toda la página y contiene seis átomos de carbono (esto hace que la base del nombre hexano, pero también necesitaremos incorporar el nombre de la rama). En este caso, queremos numerar de derecha a izquierda (como lo muestran los números azules) para que la rama esté conectada al carbono 3 (imagínese los números de izquierda a derecha, esto pondría la rama en el carbono 4, violando nuestras reglas). La rama unida a la posición 3 de nuestra cadena contiene dos átomos de carbono (numerados en rojo) —así que tomamos nuestro nombre por dos carbonos eth- y unimos -ilo al final para significar que estamos describiendo una rama. Al juntar todas las piezas, esta molécula es 3-etilhexano.

    Verifique su
    nombre de aprendizaje     la siguiente molécula:
    Esta figura muestra un átomo de C unido a tres átomos de H y otro átomo de C. Este átomo de C está unido a dos átomos de H y al tercer átomo de C. El tercer átomo de C está unido a dos átomos de H y un cuarto átomo de C. El cuarto átomo de C está unido a dos átomos de H y un quinto átomo de C. Este átomo de C está unido a un átomo de H, un sexto átomo de C en la cadena, y otro átomo de C que parece ramificarse de la cadena. El átomo de C en la rama está unido a dos átomos de H y otro átomo de C. Este átomo de C está unido a dos átomos de H y otro átomo de C. Este tercer átomo de C aparece a la izquierda del segundo y está unido a tres átomos de H. El sexto átomo de C en la cadena está unido a dos átomos de H y un séptimo átomo de C. El séptimo átomo de C está unido a dos átomos de H y un octavo átomo de C. El octavo átomo de C está unido a tres átomos de H.

    Respuesta:

    4-propiloctano

    Algunos hidrocarburos pueden formar más de un tipo de grupo alquilo cuando los átomos de hidrógeno que se eliminarían tienen diferentes “ambientes” en la molécula. Esta diversidad de posibles grupos alquilo se puede identificar de la siguiente manera: Los cuatro átomos de hidrógeno en una molécula de metano son equivalentes; todos tienen el mismo ambiente. Son equivalentes porque cada uno está unido a un átomo de carbono (el mismo átomo de carbono) que está unido a tres átomos de hidrógeno. La eliminación de cualquiera de los cuatro átomos de hidrógeno del metano forma un grupo metilo. De igual manera, los seis átomos de hidrógeno en etano son equivalentes y la eliminación de cualquiera de estos átomos de hidrógeno produce un grupo etilo. Cada uno de los seis átomos de hidrógeno está unido a un átomo de carbono que está unido a otros dos átomos de hidrógeno y un átomo de carbono. Sin embargo, tanto en propano como en 2-metilpropano, hay átomos de hidrógeno en dos ambientes diferentes, que se distinguen por los átomos o grupos de átomos adyacentes:
    En esta figura, el propano se muestra como una cadena de tres átomos de C unidos. Se muestran ocho átomos de H con tres unidos al primer átomo de C, dos al átomo de C medio y tres al tercer átomo de C. Los átomos de H unidos al átomo de C medio son de color púrpura. También se muestra metilpropano de 2 guiones, que de manera similar tiene una cadena de tres átomos de C unidos. En esta estructura, un átomo de C está unido por debajo del átomo de C medio de la cadena. Se muestran diez átomos de H con tres unidos al primer átomo de C, uno al átomo de C medio, tres al tercer átomo de C y tres al átomo de C también unido al átomo de C medio. El átomo de H unido al átomo de C medio es verde.

    Cada uno de los seis átomos de hidrógeno equivalentes del primer tipo en propano y cada uno de los nueve átomos de hidrógeno equivalentes de ese tipo en 2-metilpropano (todos mostrados en negro) están unidos a un átomo de carbono que está unido solo a otro átomo de carbono. Los dos átomos de hidrógeno púrpura en el propano son de un segundo tipo. Se diferencian de los seis átomos de hidrógeno del primer tipo en que están unidos a un átomo de carbono unido a otros dos átomos de carbono. El átomo de hidrógeno verde en el 2-metilpropano difiere de los otros nueve átomos de hidrógeno en esa molécula y de los átomos de hidrógeno púrpura en el propano. El átomo de hidrógeno verde en 2-metilpropano está unido a un átomo de carbono unido a otros tres átomos de carbono. Se pueden formar dos grupos alquilo diferentes a partir de cada una de estas moléculas, dependiendo de qué átomo de hidrógeno se elimine. Los nombres y estructuras de estos y varios otros grupos alquilo se enumeran en la Figura 1.

    Esta tabla proporciona una lista de grupos alquilo y estructuras correspondientes. El metilo se muestra como C H subíndice 3 seguido de un guion. El etilo se muestra como C H subíndice 3 C H subíndice 2 seguido de un guión. n dash propil se muestra como C H subíndice 3 C H subíndice 2 C H subíndice 2 seguido de un guion. El isopropilo se muestra como C H subíndice 3 C H subíndice 3 con un guión que se extiende hacia arriba desde el medio C. n guión butilo se muestra como C H subíndice 3 C H subíndice 2 C H subíndice 2 seguido de un guión. sec guión butilo se muestra como C H subíndice 3 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 3 con un guión extendiéndose hacia arriba desde la tercera C contando de izquierda a derecha. El isobutilo se muestra como C H subíndice 3 C H C H subíndice 2 con un guión que se extiende hacia la derecha. Hay un subíndice C H 3 unido al medio C. tert dash butil se muestra como C H subíndice 3 C C H subíndice 3 con un grupo C H subíndice 3 unido por debajo del C medio y un guión que se extiende hacia arriba desde el C central.
    Figura 1. Este listado da los nombres y fórmulas para varios grupos alquilo formados por la eliminación de átomos de hidrógeno de diferentes ubicaciones.

    Nótese que los grupos alquilo no existen como entidades independientes estables. Siempre son parte de alguna molécula más grande. La ubicación de un grupo alquilo en una cadena hidrocarbonada se indica de la misma manera que cualquier otro sustituyente:
    Esta figura muestra estructuras de 3 guiones etilheptano, 2 coma 2 coma 4 guiones trimetilpentano y 4 guiones de isopropilheptano. La estructura de etilheptano de 3 guiones muestra C H subíndice 3 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 3. Bajo el átomo de C marcado con 3, se encuentra un enlace al subíndice C H 2 C H subíndice 3 el cual aparece en rojo. Los átomos de C están etiquetados 7, 6, 5, 4, 3, 2 y 1 de izquierda a derecha. La estructura de trimetilpentano de 2 comas 2 comas 4 guiones muestra C H subíndice 3 C unido a C H subíndice 2 C H C H subíndice 3. Los átomos de C están marcados con 1, 2, 3, 4 y 5 de izquierda a derecha. El átomo de C marcado con 2 tiene un subíndice C H 3 unido por encima y por debajo de él. Los grupos del subíndice 3 de C H aparecen ambos en rojo. El átomo de C marcado con 4 tiene un enlace por encima de él al subíndice C H 3. El grupo C H subíndice 3 aparece en rojo. La estructura de isopropilheptano de 4 guiones muestra C H subíndice 3 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 3. A partir de la cuarta C contando de izquierda a derecha, hay un grupo C H enlazado arriba. Vinculados arriba y hacia la derecha y y hasta la izquierda de este grupo C H están los grupos C H subíndice 3.

    Alcoholes

    El nombre de un alcohol proviene del hidrocarburo del que se derivó. El -e final en el nombre del hidrocarburo se reemplaza por -ol, y el átomo de carbono al que está unido el grupo —OH se indica con un número colocado antes del nombre.

    Considera el siguiente ejemplo:

    La cadena carbonada contiene cinco átomos de carbono. Si el grupo hidroxilo no estuviera presente, habríamos nombrado a esta molécula pentano. Para abordar el hecho de que el grupo hidroxilo está presente, cambiamos el final del nombre a -ol. En este caso, dado que el —OH está unido al carbono 2 en la cadena, llamaríamos a esta molécula 2-pentanol.

    Otros ejemplos de nomenclatura IUPAC se muestran a continuación, junto con los nombres comunes que a menudo se usan para algunos de los compuestos más simples. Para los alcoholes mono-funcionales, este sistema común consiste en nombrar al grupo alquilo seguido de la palabra alcohol. Los alcoholes también pueden clasificarse como primarios, 1º, secundarios, 2º y terciarios, 3º. Esta terminología se refiere a la sustitución alquílica del átomo de carbono que lleva el grupo hidroxilo (de color azul en la ilustración).

    Ácidos Carboxílicos

    La terminación —e se elimina del nombre de la cadena carbonada parental y se reemplaza el ácido -anoico. Dado que un grupo ácido carboxílico siempre debe estar al final de una cadena carbonada, siempre se le da la posición de ubicación #1 en la numeración y no es necesario incluirlo en el nombre. Muchos ácidos carboxílicos son llamados por los nombres comunes que fueron elegidos por los químicos para describir generalmente el origen del compuesto.

    Fórmula Nombre común Fuente Nombre de la IUPAC
    HCO 2 H ácido fórmico hormigas (L. formica) ácido metanoico
    CH 3 CO 2 H ácido acético vinagre (L. acetum) ácido etanoico
    CH 3 CH 2 CO 2 H ácido propiónico leche (Gk. protus prion) ácido propanoico
    CH 3 (CH 2) 2 CO 2 H ácido butírico mantequilla (L. butyrum) ácido butanoico
    CH 3 (CH 2) 3 CO 2 H ácido valérico raíz de valeriana ácido pentanoico
    CH 3 (CH 2) 4 CO 2 H ácido caproico cabras (L. alcaparras) ácido hexanoico
    CH 3 (CH 2) 5 CO 2 H ácido enantico vides (Gk. oenanthe) ácido heptanoico
    CH 3 (CH 2) 6 CO 2 H ácido caprílico cabras (L. alcaparra) ácido octanoico
    CH 3 (CH 2) 7 CO 2 H ácido pelargónico pelargonium (una hierba) ácido nonanoico
    CH 3 (CH 2) 8 CO 2 H ácido cáprico cabras (L. alcaparra) ácido decanoico

    2.jpg

    Cuando se agrega un grupo carboxilo a un anillo, se agrega el sufijo -ácido carboxílico al nombre del compuesto cíclico. Al carbono del anillo unido al grupo carboxilo se le da el número de ubicación #1.

    3.jpg

    Las sales de ácidos carboxílicos se nombran escribiendo el nombre del catión seguido del nombre del ácido con la terminación —ácido ic reemplazada por una terminación —ato. Esto es cierto tanto para la IUPAC como para los sistemas de nomenclatura común.

    4.jpg

    Para los ácidos dicarboxílicos se omiten los números de localización para ambos grupos carboxilo porque se espera que ambos grupos funcionales ocupen los extremos de la cadena parental. El extremo —ácido dioico se agrega al final de la cadena parental.

    9.jpg

    Ésteres

    Los ésteres se nombran como si la cadena alquílica del alcohol es un sustituyente. No se asigna ningún número a esta cadena alquílica. A esto le sigue el nombre de la cadena parental de la parte de ácido carboxílico del éster con un —e remove y se reemplaza con el extremo —oato.

    Por ejemplo:

    Ester2.jpg

    1. Primero, identificar el oxígeno que forma parte de la cadena continua y unido al carbono en ambos lados. (En un lado de este oxígeno habrá un carbonilo presente pero en el otro lado no habrá.)
    2. Segundo, comenzar a numerar las cadenas de carbono a cada lado del oxígeno identificado en el paso 1.
    3. A continuación, utilice este formato: [alquilo en el lado más alejado del carbonilo] (espacio) [alcano en el lado con el carbonilo]
    4. Finalmente, cambiar la terminación del alcano en el mismo lado que el carbonilo de -e a -oato.
    5. Cuando un grupo éster está unido a un anillo, el éster se nombra como sustituyente en el anillo.

    Tanto en la nomenclatura común como en la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), la terminación — ic del ácido parental se sustituye por el sufijo — ate.

    : Nomenclatura de Ésteres
    Fórmula estructural condensada Nombre común Nombre de la IUPAC
    HCOOCH formiato de metilo metanoato de metilo
    CH 3 COOCH 3 acetato de metilo etanoato de metilo
    CH 3 COOCH 2 CH 3 acetato de etilo etanoato de etilo
    CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 propionato de etilo propanoato de etilo
    CH 3 CH 2 CH 2 COOCH (CH 3) 2 butirato de isopropilo butanoato de isopropilo
    Tabla 15.3.jpg benzoato de etilo benzoato de etilo

    Aminas

    La palabra “amina” se deriva del amoníaco, y la clase de compuestos conocidos como aminas, por lo tanto, se denominan comúnmente como amonías sustituidas. En este sistema, las aminas primarias (RNH 2), que tienen solo un sustituyente en el nitrógeno, se nombran con el sustituyente como prefijo. Una nomenclatura más sistemática agrega -amina a la cadena más larga, como para los alcoholes:

    Las aminas secundarias (R2 NH) y terciarias (R3 N), que tienen dos y tres sustituyentes en el nitrógeno, comúnmente se denominan aminas N-sustituidas. N se incluye para indicar que el sustituyente está en el átomo de nitrógeno a menos que no haya ambigüedad en cuanto a dónde se encuentra el sustituyente. Cada uno de los grupos R se nombra como una palabra separada, excepto cuando los grupos son idénticos, en cuyo caso se puede usar el prefijo di o bis (di se usa para grupos simples, bis para grupos sustituidos):

    La nomenclatura de las aminas se complica por el hecho de que existen varios sistemas de nomenclatura diferentes. Los cuatro compuestos mostrados en la fila superior del siguiente diagrama son todos isómeros C 4 H 11 N.

    aminomen.gif

    • Los nombres de la IUPAC se enumeran primero y se colorean en azul. Este sistema nombra funciones amina como sustituyentes en el grupo alquilo más grande. El sustituyente -NH simple que se encuentra en las 1º-aminas se denomina grupo amino. Para las aminas 2º y 3º-un prefijo compuesto (por ejemplo, dimetilamino en el cuarto ejemplo) incluye los nombres de todos menos el grupo alquilo raíz.
    • El Chemical Abstract Service ha adoptado un sistema de nomenclatura en el que el sufijo -amina se une al nombre alquilo raíz. Para 1º-aminas como la butanamina (primer ejemplo) esto es análogo a la nomenclatura del alcohol IUPAC (sufijo -ol). Los sustituyentes de nitrógeno adicionales en las aminas 2º y 3º-se designan con el prefijo N- antes del nombre del grupo. Estos nombres de CA son de color magenta en el diagrama.
    • Finalmente, un sistema común para aminas simples nombra a cada sustituyente alquilo en nitrógeno en orden alfabético, seguido del sufijo -amina. Estos son los nombres dados en la última fila (de color negro).

    Muchas aminas aromáticas y heterocíclicas son conocidas por nombres comunes únicos, cuyos orígenes a menudo son desconocidos para los químicos que las utilizan con frecuencia ya que estos nombres no se basan en un sistema racional.

    Amidas

    Las amidas primarias se nombran cambiando el nombre del ácido dejando caer las terminaciones de ácido -oico o ácido -ic y agregando -amida. Al carbono carbonílico se le da el número de ubicación #1. No es necesario incluir el número de ubicación en el nombre porque se supone que el grupo funcional estará al final de la cadena padre. Por ejemplo, las siguientes tres amidas se denominan metanamida o formamida, etanamida o acetamida, y benzamida.

    A continuación se muestran ejemplos adicionales:

    Amide1.jpg

    Las amidas secundarias se nombran usando un N mayúscula para designar que el grupo alquilo está en el átomo de nitrógeno. Los grupos alquilo unidos al nitrógeno se nombran como sustituyentes. Se utiliza la letra N para indicar que están adheridas al nitrógeno. Por ejemplo, la molécula a continuación se llama N-metilpropanamida:

    Las amidas terciarias se nombran de la misma manera que las amidas secundarias, pero con dos N's

    Amide2.jpg

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