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LibreTexts Español

3.10: Problemas adicionales

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    Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

    Para cada una de las siguientes caricaturas dibujadas a mano de espectros IR, identifique los enlaces que corresponden a los picos indicados.

    i.

    clipboard_e29a24b7efe23398a52c1eb45862460ef.png

    ii.

    clipboard_e91bfddf4e0f62cf662a50e56e1e19b5d.png

    iii.

    clipboard_eb25e694b22466ea0bd0f3eadf0ff6918.png

    iv.

    clipboard_ee9a5ffe5a3e6ba1e80d54bd1edc64869.png

    v.

    clipboard_e1578b81d59df5c062fa2a47d8b013be9.png

    vi.

    clipboard_e99a8ffbd4206182cf9d0eb08eed7a115.png

    vii.

    clipboard_ef21dcb32f485bf36c44af0dcabfaed67.png

    viii.

    clipboard_e7a56cbe3fe38c915e64f6c0687a51e71.png

    ix.

    clipboard_e098ba77cb146413edb5a768cf0128bdf.png

    x.

    clipboard_ebc60f5ef86de599a6aca1d21fb5ea6a9.png

    xi.

    clipboard_e927ebd439695423980ce6294f927a49e.png

    xii.

    clipboard_e27c3e5c25ea62ef32d197931fd0230e3.png

    xiii.

    clipboard_e85f601f6a229f9d7d1a0ab8ca502db37.png

    Contestar

    i. a) O-H b) sp 3 C-H c) C-O

    ii. a) sp 2 C-H b) sp 3 C-H c) C=C-H (curva oop)

    iii. a) N-H (dos de ellos) b) C=O c) C-N

    iv. a) sp 3 C-H b) H-C-H (curva CH 2)

    v. a) sp 3 C-H b) C=O c) H-C-H (curva CH 2)

    vi. a) sp C-H b) sp 3 C-H c) C = C

    vii. a) N-H b) sp 3 C-H

    viii. a) C=O b) C-O

    ix. a) N-H (dos de ellos) b) sp 3 C-H

    x. a) sp 3 C-H b) aldehído C-H c) C=O

    xi. a) H-C-H (curva CH 2) b) C-O

    xii. a) O-H (muy amplio en CO 2 H) b) sp 3 C-H c) C=O d) C-O

    xiii. a) sp 2 C-H b) sp 3 C-H c) armónicos aromáticos d) C=C

    Ejercicio\(\PageIndex{2}\)

    Para cada una de las siguientes caricaturas dibujadas a mano de espectros IR, identificar el grupo funcional sugerido por el espectro.

    a)

    clipboard_e88c9d2456209ad3c3b50f8e882e8bb0a.png

    b)

    clipboard_e6672edb7548cd41c3c78ac05687ab500.png

    c)

    clipboard_efec70943c858961c180af9b5a0342504.png

    d)

    clipboard_e518b8bd04c52bc897bf1387cc1725b09.png

    e)

    clipboard_ec8ce64d530ded7dd56f14e330cc65809.png

    f)

    clipboard_e05df77b81e509094249c72d73d8dd497.png

    g)

    clipboard_e126cc694c2874237a983a47f11a8a1e8.png

    h)

    clipboard_eda86a9eaab8a3a4b1a58715fe42ae0a2.png

    i)

    clipboard_e27fa1270b8c3c51b0d929b12257eba67.png

    j)

    clipboard_e1a6a0ac4f576d3054466190a12ac9f5d.png

    k)

    clipboard_e791945bc56275deb4364d49b4b37239b.png

    Contestar

    a) El pico OH redondeado cerca de 3300 cm -1 y el pico C-O fuerte cerca de 1100 cm -1 sugieren un alcohol.

    b) Los picos agudos de CH por debajo de 3000 cm -1, los modos de flexión débiles de CH 2 cerca de 1500 cm -1 y la ausencia de otras características sugieren un alcano.

    c) El fuerte pico C=O cerca de 1700 cm -1 y el pico C-O fuerte cerca de 1100 cm -1 sugieren un éster.

    d) El fuerte pico C=O cerca de 1700 cm -1 y la ausencia de características adicionales distintas a las asociadas a hidrocarburos saturados sugieren una cetona.

    e) El pico de CH por encima de 3000 cm -1 y los modos de flexión fuerte oop por debajo de 1000 cm -1 sugieren un alqueno. La presencia de dos picos de flexión oop puede apuntar a un alqueno terminal (C=CH 2).

    f) Los picos nítidos de N-H cerca de 3200 cm -1 y el fuerte pico C=O cerca de 1600 cm -1 sugieren una amida. la presencia de dos picos N-H en lugar de uno apunta a una amida primaria (O=C-NH 2).

    g) El pequeño pico triangular “diente de tiburón” cerca de 3200 cm -1 sugiere una amina. Con solo un pico N-H, esta es probablemente una amina primaria (R-NH 2).

    h) El fuerte pico C-O cerca de 1100 cm -1 sugiere un éter.

    i) Los picos C-H por encima de 3000 cm -1 y los modos de flexión oop por debajo de 1000 cm -1 ciertamente sugieren dobles enlaces. La progresión de “armónicos aromáticos” similares a los dientes entre 1600 y 2000 cm -1 indica fuertemente un benceno sustituido.

    j) Los pequeños picos triangulares de “diente de tiburón” cerca de 3200 cm -1 sugieren una amina. Con dos picos N-H, esta es probablemente una amina secundaria (R 2 NH).

    l) El pico de OH amplio y profundo entre 3300 cm -1 y 2600 cm -1 y el pico C=O cerca de 1700 cm -1 sugiere un ácido carboxílico. El pico O-H de un ácido carboxílico a menudo se pierde; se mueve a una frecuencia más baja por enlaces de hidrógeno.

    Ejercicio\(\PageIndex{3}\)

    a) Identificar al menos tres picos/enlaces importantes en cada uno de los siguientes espectros IR.

    b) Identificar el grupo funcional presente en cada una de estas muestras. Ver la Sección de Grupos Funcionales

    en busca de ayuda.

    c) Dibujar una posible estructura para cada uno de estos compuestos (puede haber muchas, muchas respuestas correctas).

    problema i)

    clipboard_ea984bf1f58377694c53d186fb367ab19.png

    problema ii)

    clipboard_e6fd461e1710c288cfe4d2c99cf2d141c.png

    problema iii)

    clipboard_ea4b385f48dcc37b4d453dbf8ab5c4a6d.png

    problema iv)

    clipboard_e6c7384e3e598edd84fc278d855db2446.png

    problema v)

    clipboard_e38334e4971ce27b0ee25e12ee53da429.png

    Contestar

    i)

    a)

    3200 cm -1 (agudo): N-H

    2900 cm -1 (agudo): C sp 3-H

    1600 cm -1 (ancho): probablemente doblado NH 2

    b) Una amina primaria.

    c)

    ii)

    a)

    3400 cm -1 (fuerte, ancho): O-H

    2900 cm -1 (agudo): C sp 3-H

    1050 cm -1 (fuerte): probablemente C-O

    b) Alcohol.

    c)

    iii)

    a)

    2900 cm -1 (agudo): C sp 3-H

    1700 cm -1 (fuerte): C=O

    1200 y 1000 cm -1 (fuerte y medio): C-O

    b) Ester

    c)

    iv)

    a)

    3050 cm -1 (agudo): C sp 2-H

    1700 cm -1 (fuerte): C=O

    1200 y 1000 cm -1 (fuerte y medio): C-O

    b) Ester; probablemente también contiene un aromático

    c)

    v)

    a)

    2750 y 2650 cm -1 (medio, agudo): C-H de un aldehído

    1700 cm -1 (fuerte): C=O

    Por debajo de 1000 cm -1 (fuerte y medio): curvas oop

    b) Aldehído; probablemente también contiene un aromático

    Ejercicio\(\PageIndex{4}\)

    Esbozar un espectro IR aproximado para cada uno de los siguientes compuestos:

    clipboard_e782416e0d284b127ff26e920943427d3.png

    Ejercicio\(\PageIndex{5}\)

    Las curvas oop a veces son útiles para distinguir patrones de sustitución alrededor de un anillo de benceno. Usando los espectros de o-, m- y p-xileno, formular algunas pautas sobre cómo se ven las curvas oop cuando los sustituyentes están a uno, dos o tres carbonos de distancia en un anillo de benceno.

    clipboard_ea1f2605e7b48c81835ac78f5a8090dec.png

    clipboard_ef981c25c859dfd3d372a05f9d5350b28.png

    Figura\(\PageIndex{1}\): Espectro IR de m-xileno.

    Fuente: SDBSWeb: http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/ (Instituto Nacional de Ciencia y Tecnología Industrial Avanzada de Japón, 14 de julio de 2008)

    clipboard_eec569787f4d28a0d994986b031bfd462.png

    Figura\(\PageIndex{2}\): Espectro IR de o-xileno.

    Fuente: SDBSWeb: http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/ (Instituto Nacional de Ciencia y Tecnología Industrial Avanzada de Japón, 14 de julio de 2008)

    clipboard_e46d91f49224c22023a5aeeeac4ed3816.png

    Figura\(\PageIndex{3}\): Espectro IR de p-xileno.

    Fuente: SDBSWeb: http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/ (Instituto Nacional de Ciencia y Tecnología Industrial Avanzada de Japón, 14 de julio de 2008

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