4.4.1: Chiralidad

Última actualización
Guardar como PDF

Page ID: 81622

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

Introducción

Alrededor del año 1847, el científico francés Louis Pasteur brindó una explicación de la actividad óptica de las sales de ácido tartárico. Al realizar una reacción particular, Pasteur observó que precipitaban dos tipos de cristales. Paciente y cuidadosamente usando pinzas, Pasteur pudo separar los dos tipos de cristales. Pasteur notó que los tipos giraban la luz polarizada en el plano en la misma cantidad pero en diferentes direcciones. Estos dos compuestos se denominan enantiómeros.

¿Qué es la quiralidad?

Una molécula es quiral (o dissimétrica) si no es superponible en su imagen especular. Las dos imágenes especulares de una molécula quiral se denominan enantiómeros. Los enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas (p. ej., punto de fusión, etc.). Difieren en su capacidad de rotar la luz polarizada plana y en su reactividad con otras moléculas quirales. Debido a su capacidad para rotar la luz polarizada plana, se les conoce como ópticamente activos.

Uso de la simetría para determinar la quiralidad

Existen algunas reglas generales que ayudan a determinar si una molécula es quiral o aquiral. El grupo puntual de la molécula, y las operaciones de simetría dentro de ese grupo de puntos, pueden dar pistas sobre si la molécula es quiral.

Operaciones de simetría de moléculas quirales

Una molécula quiral no puede poseer un plano de simetría (\(\sigma\)), un centro de inversión (\(i\)), o una rotación inadecuada (\(S_n\)). Debido a que todos los grupos que carecen de ambos\(\sigma\) y\(i\) también carecen\(S_n\), una molécula que pertenece a cualquier grupo que carezca\(S_n\) es quiral.

Un ejemplo de un complejo de coordinación inorgánico es tris (etilendiamina) cobalto (III) (Figura\(\PageIndex{1}\)). La figura\(\PageIndex{1}\) muestra los dos enantiómeros de tris (etilendiamina) cobalto (III): los\(\Lambda\) isómeros\(\Delta\) e.

Screen Shot 2020-07-16 at 10.02.08 PM.png — Figura\(\PageIndex{2}\): Dos enantiómeros quirales de tris (etilendiamina) coalt (III).

Puede visualizar los\(\Delta\) isómeros\(\Lambda\) e imaginando que los ligandos alrededor de los centros metálicos son aspas de un ventilador. Para empujar el aire hacia usted, necesitaría rotar el\(\Delta\) isómero en el sentido de las agujas del reloj y el\(\Lambda\) isómero en sentido antihorario.

Figura\(\PageIndex{3}\): Otra forma de pensar sobre la quiralidad de los dos enantiómeros quirales de tris (etilendiamina) coalt (III) mostrados en la Figura\(\PageIndex{2}\). Esta cifra fue tomada de Estructura y Reactividad en Química Orgánica, Biológica e Inorgánica.

Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

¿Qué grupos puntuales son posibles para las moléculas quirales?

Responder: Derivado de la discusión anterior, existen algunas clases de grupos puntuales que carecen de un eje impropio. Esas clases son\(C_{1}\),\(C_{n}\), y\(D_{n}\).