3.2: Alcanos de cadena recta

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Resultados de aprendizaje

Distinguir entre compuestos orgánicos e inorgánicos.
Describir las características de la estructura del alcano.
Empareja cada prefijo con su definición numérica.
Distinguir entre un alcano y un cicloalcano.

Compuestos Orgánicos

Todos los seres vivos de la tierra están formados principalmente por compuestos de carbono. La prevalencia de compuestos de carbono en los seres vivos ha llevado al epíteto “a base de carbono” vida. La verdad es que no conocemos otro tipo de vida. Los primeros químicos consideraban las sustancias aisladas de organismos (plantas y animales) como un tipo diferente de materia que no podía sintetizarse artificialmente, y estas sustancias se conocían así como compuestos orgánicos. La creencia generalizada llamada vitalismo sostenía que los compuestos orgánicos estaban formados por una fuerza vital presente solo en los organismos vivos. El químico alemán Friedrich Wohler fue uno de los primeros químicos en refutar este aspecto del vitalismo, cuando, en 1828, reportó la síntesis de urea, un componente de muchos fluidos corporales, a partir de materiales no vivos. Desde entonces, se ha reconocido que las moléculas orgánicas obedecen las mismas leyes naturales que las sustancias inorgánicas, y la categoría de compuestos orgánicos ha evolucionado para incluir tanto compuestos naturales como sintéticos que contienen carbono. Algunos compuestos que contienen carbono no se clasifican como orgánicos, por ejemplo, carbonatos y cianuros, y óxidos simples, como CO y CO ₂. Aunque la comunidad química aún no ha identificado una definición única y precisa, la mayoría está de acuerdo en que un rasgo definitorio de las moléculas orgánicas es la presencia de carbono como elemento principal, unido al hidrógeno y otros átomos de carbono. Los compuestos orgánicos a menudo contienen otros elementos como nitrógeno, oxígeno, azufre o fósforo. El número de átomos de carbono e hidrógeno en un compuesto orgánico suele ser mucho mayor que el número de otros átomos.

Hoy en día, los compuestos orgánicos son componentes clave de plásticos, jabones, perfumes, edulcorantes, telas, productos farmacéuticos y muchas otras sustancias que usamos todos los días. El valor para nosotros de los compuestos orgánicos asegura que la química orgánica es una disciplina importante dentro del campo general de la química. El elemento carbono da lugar a una gran cantidad y variedad de compuestos que se encuentran en entornos biológicos e industriales. Estos compuestos contienen típicamente grupos funcionales que incluyen átomos distintos de carbono e hidrógeno. Una disposición particular de átomos dentro de un compuesto se conoce como grupo funcional. Los tipos de grupos funcionales se discutirán en el próximo capítulo. Por ahora, identificaremos compuestos orgánicos e inorgánicos (lo que significa no orgánicos) y veremos estructuras para el más simple de los compuestos orgánicos, los hidrocarburos.

Hidrocarburos

Un hidrocarburo es un compuesto orgánico que se compone únicamente de carbono e hidrógeno. Un hidrocarburo es el tipo más simple de molécula orgánica y es la base de todos los demás compuestos orgánicos más complejos. Los hidrocarburos pueden tener enlaces simples, dobles o triples entre los átomos de carbono. Aquí se discutirán alcanos y posteriormente se cubrirán otros hidrocarburos.

Alcanos

Un alcano es un hidrocarburo en el que solo hay enlaces covalentes simples. El alcano más simple es el metano, con la fórmula molecular\(\ce{CH_4}\). El carbono es el átomo central y forma cuatro enlaces covalentes simples a los átomos de hidrógeno.

Figura\(\PageIndex{2}\): El metano es el hidrocarburo más simple y se muestra con una fórmula estructural, un modelo de bola y barra y un modelo de llenado de espacio.

El siguiente alcano más simple se llama etano\(\left( \ce{C_2H_6} \right)\) y consta de dos átomos de carbono con un solo enlace covalente entre ellos. Cada carbono es entonces capaz de unirse a tres átomos de hidrógeno. La serie de alcanos progresa a partir de ahí, aumentando la longitud de la cadena carbonada en un carbono a la vez. Las fórmulas estructurales para etano\(\left( \ce{C_3H_8} \right)\), propano y butano\(\left( \ce{C_4H_{10}} \right)\) se muestran a continuación.

Estos alcanos se denominan alcanos de cadena lineal porque los átomos de carbono están conectados en una cadena continua sin ramificaciones. Nombrar y escribir fórmulas estructurales y moleculares para los alcanos de cadena lineal es sencillo. El nombre de cada alcano consiste en un prefijo que especifica el número de átomos de carbono y el final -ano. La fórmula molecular sigue el patrón de\(\ce{C_{n}H_{2n + 2}}\) dónde\(\ce{n}\) está el número de carbonos en la cadena. En la siguiente tabla se enumeran los diez primeros miembros de la serie de alcanos.

Tabla\(\PageIndex{1}\): Primeros diez miembros de la serie de alcanos
Nombre	Fórmula molecular	Fórmula estructural condensada
Metano	\(\ce{CH_4}\)	\(\ce{CH_4}\)
Etano	\(\ce{C_2H_6}\)	\(\ce{CH_3CH_3}\)
Propano	\(\ce{C_3H_8}\)	\(\ce{CH_3CH_2CH_3}\)
Butano	\(\ce{C_4H_{10}}\)	\(\ce{CH_3CH_2CH_2CH_3}\)
Pentano	\(\ce{C_5H_{12}}\)	\(\ce{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}\)
Hexano	\(\ce{C_6H_{14}}\)	\(\ce{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}\)
heptano	\(\ce{C_7H_{16}}\)	\(\ce{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}\)
Octano	\(\ce{C_8H_{18}}\)	\(\ce{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}\)
Nonane	\(\ce{C_9H_{20}}\)	\(\ce{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}\)
Decano	\(\ce{C_{10}H_{22}}\)	\(\ce{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}\)

Obsérvese que la tabla muestra una variación de una fórmula estructural llamada fórmula estructural condensada, que discutiremos más adelante. En esta fórmula, se entiende que los enlaces covalentes existen entre cada carbono y los hidrógenos asociados al mismo, así como entre los átomos de carbono.

Cicloalcanos

Los alcanos también pueden existir en una estructura de anillo que se conoce como cicloalcano. Por ejemplo, el pentano es una cadena de cinco átomos de carbono mientras que el ciclopentano es un anillo de cinco carbonos como se muestra en la siguiente figura.

Figura\(\PageIndex{3}\): Estructuras de pentano (izquierda) y ciclopentano (derecha).

Colaboradores y Atribuciones

CK-12 Foundation by Sharon Bewick, Richard Parsons, Therese Forsythe, Shonna Robinson, and Jean Dupon.
Paul Flowers (University of North Carolina - Pembroke), Klaus Theopold (University of Delaware) and Richard Langley (Stephen F. Austin State University) with contributing authors. Textbook content produced by OpenStax College is licensed under a Creative Commons Attribution License 4.0 license. Download for free at http://cnx.org/contents/85abf193-2bd...a7ac8df6@9.110).
Allison Soult, Ph.D. (Department of Chemistry, University of Kentucky)