12.4: Dibujo de Estructuras Orgánicas

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Lisa Sharpe Elles
University of Kansas

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Objetivos de aprendizaje

Dibuje estructuras condensadas y estructuras lineales para compuestos simples a partir de las fórmulas moleculares dadas.
Convertir entre estructuras expandidas, condensadas y lineales.

Utilizamos varios tipos de fórmulas para describir compuestos orgánicos. Una fórmula molecular muestra solo el número y tipo de átomos en una molécula. Por ejemplo, la fórmula molecular C ₄ H ₁₀ nos dice que hay 4 átomos de carbono y 10 átomos de hidrógeno en una molécula, pero no distingue entre butano y 2-metilpropano. Una fórmula estructural muestra todos los átomos de carbono e hidrógeno y los enlaces que los unen (estructura expandida). Este tipo de estructura permite una fácil identificación de isómeros específicos al mostrar el orden de unión de los diversos átomos.

Desafortunadamente, las fórmulas estructurales que muestran los enlaces entre todos los átomos a veces son difíciles de escribir/escribir y ocupan mucho espacio, especialmente cuando el número de átomos aumenta mucho. Los químicos suelen utilizar estructuras condensadas, que muestran átomos de hidrógeno justo al lado de los átomos de carbono a los que están unidos, para aliviar estos problemas. La fórmula condensada final es una estructura de línea (o ángulo de línea), en la que los átomos de carbono están implícitos en las esquinas y extremos de las líneas en lugar de escritos, y se entiende que cada átomo de carbono está unido a la cantidad apropiada de átomos de hidrógeno para dar a cada átomo de carbono cuatro enlaces. Los paréntesis en las fórmulas estructurales condensadas indican que la agrupación encerrada de átomos está unida al átomo de carbono adyacente. Los tres tipos de estructura se ilustran para butano y su isómero, 2-metilpropano en la Figura\(\PageIndex{1}\) siguiente.

Figura\(\PageIndex{1}\): Representaciones estructurales para butano y su isómero, 2-metilpropano. (Los colores se utilizan para ayudar a identificar los carbonos y no representan ninguna propiedad especial).