12.3: La estructura de las moléculas orgánicas - alcanos y sus isómeros
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- Identificar alcanos simples como de cadena lineal o ramificada.
- Describir y reconocer isómeros de grupos estructurales y funcionales.
Como acabas de aprender, existe una gran variedad de compuestos orgánicos que contienen diferentes grupos funcionales. Sin embargo, todos los compuestos orgánicos son hidrocarburos, contienen hidrógeno y carbono. La regla general para los hidrocarburos es que cualquier carbono debe estar unido a al menos otro átomo de carbono, excepto en el caso del metano que solo contiene un carbono. Los carbonos unidos forman la cadena principal de la molécula a la que están unidos los átomos de hidrógeno (u otros grupos funcionales).
Los hidrocarburos con solo enlaces simples carbono-carbono (C—C) se denominan alcanos (o hidrocarburos saturados). Saturado, en este caso, significa que cada átomo de carbono está unido a otros cuatro átomos (hidrógeno o carbono) —lo más posible; no hay dobles o triples enlaces en estas moléculas.
Las grasas y aceites saturados son moléculas orgánicas que no tienen dobles enlaces carbono-carbono (C=C).
Los tres alcanos más simples: metano (CH 4), etano (C 2 H 6) y propano (C 3 H 8) mostrados en la Figura\(\PageIndex{1}\), son el comienzo de una serie de compuestos en los que dos miembros cualesquiera en una secuencia difieren en un átomo de carbono y dos átomos de hidrógeno, a saber, una unidad CH 2 (llamada metileno). Los alcanos siguen la fórmula general: C n H 2 n +2. Usando esta fórmula, podemos escribir una fórmula molecular para cualquier alcano con un número dado de átomos de carbono. Por ejemplo, un alcano con ocho átomos de carbono tiene la fórmula molecular C 8 H (2 × 8) + 2 = C 8 H 18.
Isómeros
Los alcanos que contienen una cadena continua de carbonos unidos se denominan alcanos de cadena lineal. A medida que el número de carbonos en una cadena aumenta más allá de tres, la disposición de los átomos puede expandirse para incluir alcanos de cadena ramificada. En una cadena ramificada, uno o más átomos de hidrógeno a lo largo de la cadena se reemplazan por un átomo de carbono (o una cadena separada de átomos de carbono). Es importante señalar que si bien la disposición estructural de estas cadenas es diferente, continua versus ramificada, ambas siguen la misma fórmula general para los alcanos que se introdujo anteriormente, C n H 2 n +2. De hecho, las cadenas de alcanos que tienen la misma fórmula molecular (mismo número de carbono e hidrógeno), pero una disposición diferente de átomos, se denominan isómeros. Veamos un ejemplo a continuación:
La estructura del butano (C 4 H 10) se escribe encadenando cuatro átomos de carbono en una fila, y luego agregando suficientes átomos de hidrógeno para dar a cada átomo de carbono cuatro enlaces:
El butano es un alcano de cadena lineal, pero hay otra manera de juntar 4 átomos de carbono y 10 átomos de hidrógeno. Coloque 3 de los átomos de carbono en una fila y luego ramifique el cuarto carbono del átomo de carbono medio:
Ahora agregamos suficientes átomos de hidrógeno para dar a cada carbono cuatro enlaces:
El resultado es el isómero 2-metilpropano (también llamado isobutano), que es un alcano de cadena ramificada con la misma fórmula que el butano, (C 4 H 10). Sin embargo, es una molécula diferente con un nombre diferente y diferentes propiedades químicas. Una comparación lado a lado de estas dos moléculas se muestra en la siguiente figura.
Figura\(\PageIndex{1}\): n-butano y 2-metilpropano. Los compuestos n-butano y 2-metilpropano son isómeros estructurales, es decir, tienen la misma fórmula molecular, C 4 H 10, pero diferentes disposiciones espaciales de los átomos en sus moléculas. Utilizamos el término normal, o el prefijo n, para referirnos a una cadena de átomos de carbono sin ramificación.
El butano de cadena recta de cuatro carbonos se puede dibujar con diferentes curvas o torceduras en la columna vertebral (Figura\(\PageIndex{2}\)) porque los grupos pueden rotar libremente alrededor de los enlaces C-C. Esta rotación o flexión de la cadena carbonada no cambia la identidad del compuesto; todas las siguientes estructuras representan el mismo compuesto, butano, con diferentes curvas en la cadena:
Al identificar isómeros, es útil trazar la columna vertebral de carbono con el dedo o un lápiz y contar carbonos hasta que necesites levantar tu mano o lápiz para obtener el otro carbono. Prueba esto con cada una de las disposiciones anteriores de cuatro carbonos, luego haz lo mismo con 2-metilpropano. El butano tiene una cadena continua de cuatro carbonos sin importar cómo se roten los enlaces: puedes conectar los carbonos en una línea sin levantar el dedo de la página. ¿Cuántos carbonos continuos hay en la cadena principal del 2-metilpropano? Debe poder contar una cadena continua de tres átomos de carbono solamente, con el cuarto carbono unido como una rama, (compare las dos estructuras en la Figura\(\PageIndex{1}\)). En un capítulo posterior, aprenderá a nombrar sistemáticamente compuestos contando el número de carbonos en la cadena continua más larga e identificando cualquier grupo funcional presente.
Al agregar un carbono más a la cadena de butano se obtiene pentano, el cual tiene la fórmula, C 5 H 12. El pentano y sus dos isómeros de cadena ramificada se muestran a continuación. El compuesto en el extremo izquierdo es pentano porque tiene los cinco átomos de carbono en una cadena continua. El compuesto en el medio es isopentano; al igual que el isobutano, tiene una ramificación de un CH 3 del segundo átomo de carbono de la cadena continua. El compuesto en el extremo derecho, descubierto después de los otros dos, recibió el nombre de neopentano (del griego neos, que significa “nuevo”). Aunque los tres tienen la misma fórmula molecular, tienen diferentes propiedades, incluyendo puntos de ebullición: pentano, 36.1°C; isopentano, 27.7°C; y neopentano, 9.5°C; los nombres isopentano y neopentano son nombres comunes para estas moléculas. Como se mencionó anteriormente, aprenderemos las reglas sistemáticas para nombrar compuestos en capítulos posteriores.
Una cadena continua (no ramificada) de átomos de carbono a menudo se llama cadena lineal aunque la disposición tetraédrica alrededor de cada carbono le da una forma de zigzag. Los alcanos de cadena recta a veces se llaman alcanos normales, y sus nombres reciben el prefijo n -. Por ejemplo, el butano se llama n-butano. No vamos a usar ese prefijo aquí porque no forma parte del sistema establecido por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada.