12.6: Nombrar alcanos
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- Nombrar alcanos por el sistema IUPAC y escribir fórmulas para alcanos dados nombres IUPAC
Como se señaló anteriormente, el número de isómeros aumenta rápidamente a medida que aumenta el número de átomos de carbono: hay 3 pentanos, 5 hexanos, 9 heptanos, y 18 octanos, etc. Sería difícil asignar a cada compuesto nombres individuales únicos que pudiéramos recordar fácilmente. Una forma sistemática de nombrar hidrocarburos y otros compuestos orgánicos ha sido ideada por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Estas reglas, utilizadas a nivel mundial, se conocen como el Sistema de Nomenclatura de la IUPAC. (Algunos de los nombres mencionados anteriormente, como isobutano, isopentano y neopentano, no siguen estas reglas y se llaman nombres comunes).
En el sistema IUPAC, un compuesto se nombra de acuerdo al número de carbonos en la cadena continua más larga (LCC) o cadena parental y la familia a la que pertenece. Entonces se nombran los átomos o grupos unidos a esta cadena carbonada, llamados sustituyentes, con sus posiciones indicadas por un prefijo numérico al principio del nombre:
Prefijo (sustituyente) — Padre (# carbonos) — Sufijo (apellido)
2-Metil Prop Ae
(Tabla\(\PageIndex{1}\)) a continuación enumera los nombres parentales de la IUPAC que se utilizan para las cadenas de carbón que contienen de 1 a 10 carbonos, junto con ejemplos de alcanos de cadena lineal para cada una. Observe que el sufijo para cada ejemplo de esta tabla es -ane, lo que indica que estos son miembros de la familia alk ane.
| Cantidad de Carbones | Nombre de la cadena principal (LCC) | Nombre de alcano de ejemplo | Ejemplo de fórmula estructural condensada |
|---|---|---|---|
| 1 | metanfetamina | metano | CH 4 |
| 2 | eth- | etano | CH 3 CH 3 |
| 3 | prop- | propano | CH 3 CH 2 CH 3 |
| 4 | pero- | butano | CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 |
| 5 | rependida | pentano | CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 |
| 6 | hex | hexano | CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 |
| 7 | hept- | heptano | CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 |
| 8 | oct- | octano | CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 |
| 9 | no- | nonano | CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 |
| 10 | dec- | decano | CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 |
Los átomos o grupos de átomos que se ramifican de la cadena parental se denominan sustituyentes. Cuando el sustituyente es un carbono o grupo de carbonos, tal como —CH 3 o —CH 2 CH 3, se denomina grupo alquilo. Los grupos alquilo son alcanos a los que se ha eliminado un hidrógeno para permitir la unión a un carbono de la cadena principal y se nombran reemplazando el sufijo -ano del hidrocarburo parental por -ilo. Por ejemplo, el grupo —CH 3 derivado del metano (CH 4) resulta de restar un átomo de hidrógeno y se denomina grupo metilo. Al eliminar un hidrógeno del etano, CH 3 CH 3, se obtiene —CH 2 CH 3, o el grupo etilo. Los grupos alquilo que usaremos con mayor frecuencia se listan en la Tabla\(\PageIndex{2}\). Los grupos alquilo no son moléculas independientes; son partes de moléculas que consideramos como una unidad para nombrar compuestos sistemáticamente.
| Parent Alkan | Grupo Alquílico | Fórmula estructural condensada | ||
|---|---|---|---|---|
| metano |  |
metilo |  |
CH 3 — |
| etano |  |
etilo |  |
CH 3 CH 2 — |
| propano |  |
propil |  |
CH 3 CH 2 CH 2 — |
| isopropilo |  |
(CH 3) 2 CH— | ||
| butano |  |
butilo |  |
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 — |
| sec-butilo | ||||
| isobutilo | ||||
| terc-butilo (tBu) | ||||
Las reglas simplificadas de la IUPAC para nombrar alcanos son las siguientes (demostradas en Ejemplo\(\PageIndex{1}\)).
Paso 1: Nombra la cadena principal. Encuentra la cadena continua más larga, (puede que no siempre sea la cadena más obvia escrita en una línea), y nombre según el número de átomos de carbono que contiene. Añadir el sufijo - ane para indicar que la molécula es un alcano. Usa Table\(\PageIndex{1}\) como referencia para comenzar, pero es una buena idea comprometerlos a la memoria.
Paso 2: Numerar los átomos de carbono en la cadena parental, dando a los carbonos con cualquier sustituyente unido el menor número posible. Estos números se utilizan para localizar donde los sustituyentes están unidos a una cadena principal.
Paso 3: Nombrar cualquier sustituyente (incluyendo el número de ubicación). Si el mismo grupo alquilo aparece más de una vez, se expresan los números de todos los átomos de carbono a los que está unido. Si el mismo grupo aparece más de una vez en el mismo átomo de carbono, el número de ese átomo de carbono se repite tantas veces como aparece el grupo. Además, el número de grupos idénticos está indicado por los prefijos griegos di -, tri -, tetra -, y así sucesivamente. Estos prefijos no son considerados para determinar el orden alfabético de los sustituyentes. Por ejemplo, el etilo se enumera antes del dimetilo; el di- simplemente se ignora. El último grupo alquilo nombrado lleva el prefijo del nombre del alcano padre para formar una palabra.
Paso 4: Escribe el nombre del compuesto como una sola palabra colocando primero los grupos sustituyentes (en orden alfabético), luego el nombre padre, luego el apellido. Los guiones se utilizan para separar los números de los nombres de los sustituyentes; las comas separan los números entre sí.
Cuando se siguen estas reglas, cada compuesto único recibe su propio nombre exclusivo. Las reglas nos permiten no sólo nombrar un compuesto a partir de una estructura dada, sino también dibujar una estructura a partir de un nombre dado. La mejor manera de aprender a usar el sistema IUPAC es practicarlo, no solo memorizar las reglas. Es más fácil de lo que parece.
Nombrar cada compuesto.
Solución
- Paso 1: El LCC tiene cinco átomos de carbono, por lo que el nombre del compuesto parental es pentano. Paso 2: Numere los carbonos en el LCC de izquierda a derecha. Paso 3: Hay un grupo metilo unido al carbono #2 de la cadena pentano. Paso 4: El nombre es 2-metilpentano.
- Paso 1: El LCC tiene seis átomos de carbono, por lo que el compuesto parental es hexano. Paso 2: Numerar los carbonos en el LCC de izquierda a derecha (o de derecha a izquierda, de cualquier manera será numeración idéntica). Paso 3: Hay dos grupos metilo unidos al segundo y quinto átomos de carbono. Paso 4: El nombre es 2,5-dimetilhexano.
- Paso 1: El LCC tiene ocho átomos de carbono, por lo que el compuesto parental es octano. Paso 2: Numere los carbonos en el LCC de izquierda a derecha para dar el número más bajo. Paso 3: Existen grupos metilo y etilo, ambos unidos al cuarto átomo de carbono. Paso 4: El nombre correcto es así 4-etil-4-metiloctano.
Nombrar cada compuesto.
Dibuja la estructura para cada compuesto.
- 2,3-dimetilbutano
- 4-etil-2-metilheptano
Solución
En el dibujo de estructuras, siempre comience con la cadena padre.
- La cadena parental es butano, lo que indica cuatro átomos de carbono en el LCC.
A continuación, añadir los sustituyentes en sus posiciones adecuadas. Puedes numerar la cadena padre desde cualquier dirección siempre y cuando seas consistente; simplemente no cambies las direcciones antes de que termine la estructura. El nombre indica dos grupos metilo (—CH 3), uno en el segundo átomo de carbono y otro en el tercero.
Por último, rellenar todos los átomos de hidrógeno, teniendo en cuenta que cada átomo de carbono debe tener cuatro enlaces en total.
Rellenar todos los átomos de hidrógeno da las siguientes fórmulas estructurales condensadas (ambas son correctas):
Tenga en cuenta que los enlaces (guiones) se pueden mostrar o no; a veces son necesarios para el espaciado.
Dibuja la estructura para cada compuesto.
- 4-etiloctano
- 3-etil-2-metilpentano
- 3,3,5-trimetilheptano