12.7: Propiedades de los alcanos

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Objetivos de aprendizaje

Identificar las propiedades físicas de los alcanos y describir las tendencias en estas propiedades.

Debido a que los alcanos tienen propiedades físicas relativamente predecibles y experimentan relativamente pocas reacciones químicas distintas a la combustión, sirven como base de comparación para las propiedades de muchas otras familias de compuestos orgánicos. Consideremos primero sus propiedades físicas.

En la tabla\(\PageIndex{1}\) se describen algunas de las propiedades de algunos de los primeros 10 alcanos de cadena lineal. Debido a que las moléculas de alcano son no polares, son insolubles en agua, que es un disolvente polar, pero son solubles en disolventes no polares y ligeramente polares. En consecuencia, los propios alcanos son comúnmente utilizados como solventes para sustancias orgánicas de baja polaridad, como grasas, aceites y ceras. Casi todos los alcanos tienen densidades inferiores a 1.0 g/mL y por lo tanto son menos densos que el agua (la densidad de H ₂ O es 1.00 g/mL a 20°C). Estas propiedades explican por qué el aceite y la grasa no se mezclan con el agua sino que flotan en su superficie.

Tabla\(\PageIndex{1}\): Propiedades físicas de algunos alcanos
Nombre Molecular	Fórmula	Punto de fusión (°C)	Punto de ebullición (°C)	Densidad (20°C) *	Estado Físico (a 20°C)
metano	CH ₄	—182	—164	0.668 g/L	gas
etano	C ₂ H ₆	—183	—89	1.265 g/L	gas
propano	C ₃ H ₈	—190	—42	1.867 g/L	gas
butano	C ₄ H ₁₀	—138	—1	2.493 g/L	gas
pentano	C ₅ H ₁₂	—130	36	0.626 g/mL	líquido
hexano	C ₆ H ₁₄	—95	69	0.659 g/mL	líquido
octano	C ₈ H ₁₈	—57	125	0.703 g/mL	líquido
decano	C ₁₀ H ₂₂	—30	174	0.730 g/mL	líquido
*Anote el cambio en unidades que van de gases (gramos por litro) a líquidos (gramos por mililitro). Las densidades de gas están a una presión de 1 atm.

Figura\(\PageIndex{1}\): Derrames de petróleo. El petróleo crudo cubre la superficie del agua en el Golfo de México después de que la plataforma petrolera *Deepwater Horizon* se hundiera tras una explosión. La fuga estaba a una milla por debajo de la superficie, lo que dificultaba estimar el tamaño del derrame. Un litro de petróleo puede crear un tamaño de 2.5 hectáreas (6.3 acres) resbaladizas. Esto y derrames similares proporcionan un recordatorio de que los hidrocarburos y el agua no se mezclan. Fuente: Foto cortesía de NASA Goddard/MODIS Rapid Response Team, NASA.gov, Temas, Características de la Tierra, Derrame de petróleo (opens in new window) [www.nasa.gov].

Mirando más de cerca: Densidades de gas y peligros de incendio

El cuadro\(\PageIndex{1}\) indica que los primeros cuatro miembros de la serie de alcanos son gases a temperaturas ordinarias. El gas natural está compuesto principalmente por metano, que tiene una densidad de aproximadamente 0.67 g/L. La densidad del aire es de aproximadamente 1.29 g/L. Debido a que el gas natural es menos denso que el aire, sube. Cuando se detecta una fuga de gas natural y se apaga en una habitación, el gas se puede eliminar abriendo una ventana superior. Por otro lado, el gas embotellado puede ser propano (densidad 1.88 g/L) o butanos (una mezcla de butano e isobutano; densidad aproximada 2.5 g/L). Ambos son mucho más pesados que el aire (densidad 1.2 g/L). Si el gas embotellado escapa a un edificio, se acumula cerca del piso. Esto presenta un peligro de incendio mucho más grave que una fuga de gas natural porque es más difícil librar a la habitación del gas más pesado.

También se muestran en la Tabla\(\PageIndex{1}\) los puntos de ebullición de los alcanos de cadena lineal que aumentan con el aumento de la masa molar. Esta regla general es cierta para los homólogos de cadena lineal de todas las familias de compuestos orgánicos. Las moléculas más grandes tienen mayores áreas superficiales y en consecuencia interactúan más fuertemente; por lo tanto, se requiere más energía para separarlas. Para una masa molar dada, los puntos de ebullición de los alcanos son relativamente bajos debido a que estas moléculas no polares solo tienen fuerzas de dispersión débiles para retenerlos juntos en estado líquido.

Mirar más de cerca: una base alcano para las propiedades de otros compuestos

La comprensión de las propiedades físicas de los alcanos es importante porque el petróleo y el gas natural y los muchos productos derivados de ellos —gasolina, gas embotellado, solventes, plásticos y más— están compuestos principalmente de alcanos. Esta comprensión también es vital porque es la base para describir las propiedades de otras familias de compuestos orgánicos y biológicos. Por ejemplo, grandes porciones de las estructuras de los lípidos consisten en grupos alquilo no polares. Los lípidos incluyen las grasas dietéticas y los compuestos grasos llamados fosfolípidos y esfingolípidos que sirven como componentes estructurales de los tejidos vivos. Estos compuestos tienen grupos tanto polares como no polares, lo que les permite cerrar la brecha entre las fases solubles en agua e insolubles en agua. Esta característica es esencial para la permeabilidad selectiva de las membranas celulares.

Figura\(\PageIndex{2}\): La tripalmitina (a), una molécula de grasa típica, tiene largas cadenas hidrocarbonadas típicas de la mayoría de los lípidos. Compara estas cadenas con el hexadecano (b), un alcano con 16 átomos de carbono.

Llave para llevar

Los alcanos son compuestos no polares que son de bajo punto de ebullición e insolubles en agua.