12.9: Cicloalcanos
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- Identificar las estructuras de los cicloalcanos.
Un hidrocarburo cíclico es un hidrocarburo en el que la cadena de carbono se une a sí misma en un anillo. Un cicloalcano es un hidrocarburo cíclico en el que todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples y cada carbono está unido a dos átomos de hidrógeno, son compuestos saturados. Los cicloalcanos tienen la fórmula general\(\ce{C_{n}H_{2n}}\). El más simple de estos hidrocarburos cíclicos, el ciclopropano, tiene la fórmula C 3 H 6, lo que hace un anillo de tres carbonos.
Las fórmulas estructurales de los hidrocarburos cíclicos se pueden representar de múltiples maneras, dos de las cuales se muestran anteriormente. Cada átomo se puede mostrar como en la estructura de la izquierda de la figura anterior. Una taquigrafía conveniente es omitir los símbolos del elemento y solo mostrar la forma, como en el triángulo de la derecha. Se entiende que los átomos de carbono son los vértices del triángulo.
Los átomos de carbono en los cicloalcanos tienen un ángulo de enlace de\(109.5^\text{o}\). Sin embargo, un examen de la estructura del ciclopropano muestra que la estructura triangular da como resultado un ángulo de\(\ce{C-C-C}\) unión de\(60^\text{o}\). Esta desviación del ángulo ideal se llama tensión de anillo y hace que el ciclopropano sea una molécula bastante inestable y reactiva. La tensión del anillo disminuye para el ciclobutano, con un ángulo de unión de\(90^\text{o}\), pero aún es significativo. El ciclopentano tiene un ángulo de unión de aproximadamente\(108^\text{o}\). Esta cepa de anillo mínima para ciclopentano lo convierte en un compuesto más estable.
El ciclohexano es un cicloalcano de seis carbonos, que se muestra a continuación.
Las tres representaciones de ciclohexano anteriores son algo engañosas, porque la molécula no es plana. Con el fin de reducir la tensión del anillo y lograr un ángulo de enlace de aproximadamente\(109.5^\text{o}\), la molécula se frunce realmente.
La estructura del anillo en los cicloalcanos también evita la rotación alrededor de los enlaces carbono-carbono sin romper el anillo, por lo que son más rígidos y menos flexibles que los alcanos acíclicos. Esta propiedad se llama rotación restringida.
Con su punto de ebullición de −33°C, el ciclopropano es un gas a temperatura ambiente. También es un anestésico potente y de acción rápida con pocos efectos secundarios indeseables en el organismo. Ya no se usa en cirugía, sin embargo, porque forma mezclas explosivas con el aire en casi todas las concentraciones.