13.1: Alquenos y Alquinos

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Objetivos de aprendizaje

Identificar la diferencia entre hidrocarburos saturados e insaturados.
Describir los grupos funcionales, alquenos y alquinos.

Como se señaló anteriormente, los alquenos son hidrocarburos con dobles enlaces carbono-carbono (R ₂ C=CR ₂) y los alquinos son hidrocarburos con enlaces triples carbono-carbono (R—C=C—R). Colectivamente, se les llama hidrocarburos insaturados porque tienen menos átomos de hidrógeno que un alcano con el mismo número de átomos de carbono, como se indica en las siguientes fórmulas generales:

Es probable que hayas oído hablar de las grasas insaturadas. Se trata de moléculas orgánicas complejas con largas cadenas de átomos de carbono, que contienen al menos un doble enlace entre los átomos de carbono. Los enlaces dobles y triples dan lugar a una geometría diferente alrededor del átomo de carbono que participa en ellos, dando lugar a importantes diferencias en la forma y propiedades moleculares. Las diferentes geometrías son responsables de las diferentes propiedades de las grasas insaturadas frente a las saturadas.

Alquenos

El eteno, C ₂ H ₄, es el alqueno más simple. Cada átomo de carbono en el eteno, comúnmente llamado etileno, tiene una estructura plana trigonal. El segundo miembro de la serie es propeno (propileno) (Figura\(\PageIndex{1}\)); los isómeros de buteno siguen en la serie. Cuatro átomos de carbono en la cadena de buteno permiten la formación de isómeros basados en la posición del doble enlace, así como una nueva forma de isomería.

alt — Figura\(\PageIndex{6}\): Se muestran estructuras expandidas, estructuras de bola y barra y modelos de relleno de espacio para los alquenos eteno, propeno y 1-buteno.

El etileno (el nombre industrial común para el eteno) es una materia prima básica en la producción de polietileno y otros compuestos importantes. Más de 135 millones de toneladas de etileno se produjeron en todo el mundo en 2010 para su uso en las industrias de polímeros, petroquímicos y plásticos. El etileno se produce industrialmente en un proceso llamado craqueo, en el que las cadenas largas de hidrocarburos en una mezcla de petróleo se rompen en moléculas más pequeñas.

Alquinos

Las moléculas de hidrocarburos con uno o más enlaces triples se denominan alquinos; constituyen otra serie de hidrocarburos insaturados. Dos átomos de carbono unidos por un triple enlace tienen ángulos de enlace de 180°, dando a este tipo de enlaces una forma lineal.

El miembro más simple de la serie alquino es el etino, C ₂ H ₂, comúnmente llamado acetileno. La estructura de Lewis para el etino, una molécula lineal, es:

Se muestra la fórmula estructural y el nombre del etino, también conocido como acetileno. En rojo, se muestran dos átomos de C con un triple enlace ilustrado por tres segmentos de línea horizontal entre ellos. Se muestra en negro en cada extremo de la estructura, se une un solo átomo de H.

El acetileno se utiliza en sopletes de oxiacetileno para cortar y soldar metales. La llama de tal antorcha puede estar muy caliente. Sin embargo, la mayoría del acetileno se convierte en intermedios químicos que se utilizan para fabricar plásticos vinílicos y acrílicos, fibras, resinas y una variedad de otros productos.

Los alquinos son similares a los alquenos tanto en propiedades físicas como químicas. Por ejemplo, los alquinos experimentan muchas de las reacciones de adición típicas de los alquenos. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) nombres para alquinos son paralelos a los de alquenos, excepto que el final de la familia es - yne en lugar de - ene.