13.2: Nombrar Alquenos y Alquinos

Última actualización
Guardar como PDF

Page ID: 72702

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

Objetivos de aprendizaje

Objetivo 1
Objetivo 2

Estas son algunas reglas básicas para nombrar alquenos de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC):

La cadena más larga de átomos de carbono que contiene el doble enlace se considera la cadena parental. Se nombra usando el mismo tallo que el alcano que tiene el mismo número de átomos de carbono pero termina en - eno para identificarlo como un alqueno. Así, el compuesto CH ₂ =CHCH ₃ es propeno.
Si hay cuatro o más átomos de carbono en una cadena, debemos indicar la posición del doble enlace. Los átomos de carbono están numerados de manera que al primero de los dos que están doblemente unidos se le da el menor de los dos números posibles.El compuesto CH ₃ CH=CHCH ₂ CH ₃, por ejemplo, tiene el doble enlace entre el segundo y tercer átomos de carbono. Su nombre es 2-penteno (no 3-penteno).
Los grupos sustituyentes se nombran como con alcanos, y su posición está indicada por un número. Así, la estructura a continuación es 5-metil-2-hexeno. Obsérvese que la numeración de la cadena parental siempre se realiza de tal manera que se le dé al doble enlace el número más bajo, aunque eso provoque que un sustituyente tenga un número mayor. El doble enlace siempre tiene prioridad en la numeración.

Ejemplo\(\PageIndex{1}\)

Nombra cada compuesto.

Solución

La cadena más larga que contiene el doble enlace tiene cinco átomos de carbono, por lo que el compuesto es un penteno (regla 1). Para dar al primer átomo de carbono del doble enlace el número más bajo (regla 2), numeramos desde la izquierda, por lo que el compuesto es un 2-penteno. Hay un grupo metilo en el cuarto átomo de carbono (regla 3), por lo que el nombre del compuesto es 4-metil-2-penteno.
La cadena más larga que contiene el doble enlace tiene cinco átomos de carbono, por lo que el compuesto parental es un penteno (regla 1). Para dar al primer átomo de carbono del doble enlace el número más bajo (regla 2), numeramos desde la izquierda, por lo que el compuesto es un 2-penteno. Hay un grupo metilo en el tercer átomo de carbono (regla 3), por lo que el nombre del compuesto es 3-metil-2-penteno.

Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

Nombra cada compuesto.

CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH=CHCH ₃

Así como hay cicloalcanos, hay cicloalquenos. Estos compuestos se llaman como alquenos, pero con el prefijo ciclo - unido al comienzo del nombre del alqueno parental.

Ejemplo\(\PageIndex{2}\)

Dibuja la estructura para cada compuesto.

3-metil-2-penteno
ciclohexeno

Solución

Primero escriba la cadena parental de cinco átomos de carbono: C—C—C—C—C. Luego agregue el doble enlace entre el segundo y tercer átomos de carbono:

Ahora coloca el grupo metilo en el tercer átomo de carbono y agrega suficientes átomos de hidrógeno para dar a cada átomo de carbono un total de cuatro enlaces.

Primero, considere lo que significa cada una de las tres partes del nombre. Ciclo significa un compuesto de anillo, hex significa 6 átomos de carbono y - ene significa un doble enlace.

Ejercicio\(\PageIndex{2}\)

Dibuja la estructura para cada compuesto.

2-etil-1-hexeno
ciclopenteno

La nomenclatura IUPAC para alquinos es similar a la de los alquenos excepto que se usa el sufijo -ino para indicar un triple enlace en la cadena. Por ejemplo,\(\mathrm{CH_3CH_2C≡CH}\) se llama 1-butino.

Ejemplo\(\PageIndex{6}\): Structure of Alkynes

Describir la geometría e hibridación de los átomos de carbono en la siguiente molécula:

Se muestra una fórmula estructural con C H subíndice 3 unido a un átomo de C que está triple unido a otro átomo de C que está unido al subíndice de C H 3. Cada átomo de C está marcado con 1, 2, 3 y 4 de izquierda a derecha.

Solución

Los átomos de carbono 1 y 4 tienen cuatro enlaces simples y, por lo tanto, son tetraédricos con hibridación sp ³. Los átomos de carbono 2 y 3 están involucrados en el triple enlace, por lo que tienen geometrías lineales y se clasificarían como híbridos sp.

Ejercicio\(\PageIndex{6}\)

Identificar los ángulos de hibridación y enlace en los átomos de carbono en la molécula mostrada:

Se muestra una fórmula estructural con un átomo de H unido a un átomo de C. El átomo de C tiene un triple enlace con otro átomo de C que también está unido a C H. El C H tiene un doble enlace con otro C H que también está unido hacia arriba y a la derecha a C H subíndice 3. Cada átomo de C está marcado con 1, 2, 3, 4 o 5 de izquierda a derecha.

Responder: carbono 1: sp, 180°; carbono 2: sp, 180°; carbono 3: sp ², 120°; carbono 4: sp ², 120°; carbono 5: sp ³, 109.5°