13.9: Nombrar compuestos aromáticos
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- Reconocer compuestos aromáticos a partir de fórmulas estructurales.
- Nombrar compuestos aromáticos dadas fórmulas.
- Escribir fórmulas para compuestos aromáticos dados sus nombres.
Históricamente, las sustancias similares al benceno se denominaron hidrocarburos aromáticos porque tenían aromas distintivos. Hoy en día, un compuesto aromático es cualquier compuesto que contiene un anillo de benceno o tiene ciertas propiedades similares al benceno (pero no necesariamente un aroma fuerte). Se pueden reconocer los compuestos aromáticos en este texto por la presencia de uno o más anillos de benceno en su estructura. Algunos compuestos aromáticos representativos y sus usos se listan en la Tabla\(\PageIndex{1}\), donde el anillo de benceno se representa como C 6 H 5.
| Nombre | Estructura | Usos Típicos |
|---|---|---|
| anilina | C 6 H 5 —NH 2 | material de partida para la síntesis de tintes, fármacos, resinas, barnices, perfumes; solvente; caucho vulcanizante |
| ácido benzoico | C 6 H 5 —COOH | conservante de alimentos; material de partida para la síntesis de colorantes y otros compuestos orgánicos; curado del tabaco |
| bromobenceno | C 6 H 5 —Br | material de partida para la síntesis de muchos otros compuestos aromáticos; disolvente; aditivo de aceite de motor |
| nitrobenceno | C 6 H 5 —NO 2 | material de partida para la síntesis de anilina; disolvente para nitrato de celulosa; en jabones y abrillantadores |
| fenol | C 6 H 5 —OH | desinfectante; material de partida para la síntesis de resinas, fármacos y otros compuestos orgánicos |
| tolueno | C 6 H 5 —CH 3 | disolvente; potenciador de octano de gasolina; material de partida para la síntesis de ácido benzoico, benzaldehído y muchos otros compuestos orgánicos |
¿Qué compuestos son aromáticos?
Solución
- El compuesto tiene un anillo de benceno (con un átomo de cloro sustituido por uno de los átomos de hidrógeno); es aromático.
- El compuesto es cíclico, pero no tiene anillo de benceno; no es aromático.
- El compuesto tiene un anillo de benceno (con un grupo propilo sustituido por uno de los átomos de hidrógeno); es aromático.
- El compuesto es cíclico, pero no tiene anillo de benceno; no es aromático.
¿Qué compuestos son aromáticos?
En el sistema de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), los hidrocarburos aromáticos se denominan derivados del benceno. La figura\(\PageIndex{1}\) muestra cuatro ejemplos. En estas estructuras, es inmaterial si el sustituyente único está escrito en la parte superior, lateral o inferior del anillo: un hexágono es simétrico, y por lo tanto todas las posiciones son equivalentes.
Aunque algunos compuestos son referidos exclusivamente por nombres IUPAC, algunos se denotan con mayor frecuencia por nombres comunes, como se indica en la Tabla\(\PageIndex{1}\).
Cuando hay más de un sustituyente, las esquinas del hexágono ya no son equivalentes, por lo que debemos designar las posiciones relativas. Hay tres posibles bencenos disustituidos, y podemos usar números para distinguirlos (Figura\(\PageIndex{2}\)). Comenzamos la numeración en el átomo de carbono al que está unido uno de los grupos y contamos hacia el átomo de carbono que lleva el otro grupo sustituyente por el camino más corto.
En la Figura\(\PageIndex{2}\), también se utilizan nombres comunes: el prefijo orto (o -) para 1,2-disustitución, meta (m -) para 1,3-disustitución y para (p -) para 1,4-disustitución. Los nombres de los sustituyentes se enumeran en orden alfabético. Al primer sustituyente se le da el número más bajo. Cuando se usa un nombre común, al átomo de carbono que lleva el grupo responsable del nombre se le da el número 1:
Nombra cada compuesto usando tanto el nombre común como el nombre de la IUPAC.
Solución
- El anillo de benceno tiene dos átomos de cloro (dicloro) en la primera y segunda posiciones. El compuesto es o-diclorobenceno o 1,2-diclorobenceno.
- El anillo de benceno tiene un grupo metilo (CH 3). Por lo tanto, el compuesto se denomina como un derivado del tolueno. El átomo de bromo se encuentra en el cuarto átomo de carbono, contando desde el grupo metilo. El compuesto es p-bromotolueno o 4-bromotolueno.
- El anillo de benceno tiene dos grupos nitro (NO 2) en la primera y tercera posición. Es m-dinitrobenceno o 1,3-dinitrobenceno.
Nota: El grupo nitro (NO 2) es un sustituyente común en compuestos aromáticos. Muchos compuestos nitro son explosivos, sobre todo 2,4,6-trinitrotolueno (TNT).
Nombra cada compuesto usando tanto el nombre común como el nombre de la IUPAC.
A veces se encuentra un grupo aromático como sustituyente unido a una entidad no aromática o a otro anillo aromático. El grupo de átomos que quedan cuando se elimina un átomo de hidrógeno de un compuesto aromático se denomina grupo arilo. El grupo arilo más común se deriva del benceno (C 6 H 6) al eliminar un átomo de hidrógeno (C 6 H 5) y se llama grupo fenilo, del feno, un nombre antiguo para el benceno.
Hidrocarburos aromáticos policíclicos
Algunos hidrocarburos aromáticos comunes consisten en anillos de benceno fusionados, anillos que comparten un lado común. Estos compuestos se denominan hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP).
Los tres ejemplos aquí mostrados son sólidos cristalinos incoloros generalmente obtenidos del alquitrán de hulla. La naftalina tiene un olor acre y se utiliza en las bolas de naftalina. El antraceno se utiliza en la fabricación de ciertos tintes. Los esteroides, un gran grupo de sustancias naturales, contienen la estructura del fenantreno.
A Su Salud: Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos y Cáncer
El intenso calentamiento requerido para destilar alquitrán de hulla da como resultado la formación de HAP. Desde hace muchos años, se sabe que los trabajadores de las refinerías de alquitrán de carbón son susceptibles a un tipo de cáncer de piel conocido como cáncer de alquitrán. Las investigaciones han demostrado que varios HAP son cancerígenos. Uno de los compuestos cancerígenos más activos, el benzopireno, se encuentra en el alquitrán de hulla y también se ha aislado del humo del cigarrillo, los gases de escape de automóviles y los filetes asados al carbón. Se estima que cada año se emiten más de 1,000 t de benzopireno al aire sobre Estados Unidos. Solo se requieren unos pocos miligramos de benzopireno por kilogramo de peso corporal para inducir cáncer en animales experimentales.
Compuestos Biológicamente Importantes con Anillos Benceno
Las sustancias que contienen el anillo de benceno son comunes tanto en animales como en plantas, aunque son más abundantes en estas últimas. Las plantas pueden sintetizar el anillo de benceno a partir de dióxido de carbono, agua y materiales inorgánicos. Los animales no pueden sintetizarlo, pero dependen de ciertos compuestos aromáticos para su supervivencia y por lo tanto deben obtenerlos de los alimentos. La fenilalanina, la tirosina y el triptófano (aminoácidos esenciales) y las vitaminas K, B 2 (riboflavina) y B 9 (ácido fólico) contienen el anillo de benceno. Muchos medicamentos importantes, algunos de los cuales se muestran en la Tabla\(\PageIndex{2}\), también cuentan con un anillo de benceno.
Hasta el momento hemos estudiado únicamente compuestos aromáticos con anillos que contienen carbono. Sin embargo, muchos compuestos cíclicos tienen un elemento distinto de los átomos de carbono en el anillo. Estos compuestos, llamados compuestos heterocíclicos, se discuten más adelante. Algunos de estos son compuestos aromáticos heterocíclicos.
| Nombre | Estructura |
|---|---|
| aspirina |  |
| acetaminofén |  |
| ibuprofeno |  |
| anfetamina |  |
| sulfanilamida |  |