14.5: Fenoles

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Objetivos de aprendizaje

Describir la estructura y usos de algunos fenoles

Los compuestos en los que un grupo OH está unido directamente a un anillo aromático se denominan AroH y se denominan fenoles. Los fenoles difieren de los alcoholes en que son ligeramente ácidos en el agua. Reaccionan con hidróxido de sodio acuoso (NaOH) para formar sales.

\[\ce{ArOH (aq) + NaOH (aq) \rightarrow ArONa (aq) + H_2O} \nonumber \]

El compuesto parental, C ₆ H ₅ OH, en sí mismo se llama fenol. (Un nombre antiguo, enfatizando su ligera acidez, era ácido carbólico.) El fenol es un compuesto cristalino blanco que tiene un olor distintivo (“olor hospitalario”).

Figura\(\PageIndex{1}\): (Izquierda) Estructura del Fenol (derecha) Aproximadamente dos gramos de fenol en vial de vidrio. Imagen utilizada con permisison de Wikipedia

A Su Salud: Fenoles y Nosotros

Los fenoles son ampliamente utilizados como antisépticos (sustancias que matan microorganismos en tejidos vivos) y como desinfectantes (sustancias destinadas a matar microorganismos en objetos inanimados como muebles o pisos). El primer antiséptico ampliamente utilizado fue el fenol. Joseph Lister lo utilizó para cirugía antiséptica en 1867. Sin embargo, el fenol es tóxico para los humanos y puede causar quemaduras graves cuando se aplica a la piel. En el torrente sanguíneo, es un veneno sistémico, es decir, uno que se transporta y afecta a todas las partes del cuerpo. Sus severos efectos secundarios llevaron a la búsqueda de antisépticos más seguros, algunos de los cuales se han encontrado.

Una operación en 1753, pintada por Gaspare Traversi, de una cirugía antes de usar antisépticos.

Un antiséptico fenólico más seguro es 4-hexilresorcinol (4-hexil-1,3-dihidroxibenceno; resorcinol es el nombre común para 1,3-dihidroxibenceno y 4-hexilresorcinol tiene un grupo hexilo en el cuarto átomo de carbono del anillo de resorcinol). Es mucho más potente que el fenol como germicida y tiene menos efectos secundarios indeseables. En efecto, es lo suficientemente seguro como para ser utilizado como ingrediente activo en algunos enjuagues bucales y gragenes para la garganta.

El compuesto 4-hexilresorcinol es lo suficientemente suave como para ser utilizado como ingrediente activo en preparaciones antisépticas para su uso en la piel.

El compuesto 4-hexilresorcinol es lo suficientemente suave como para ser utilizado como ingrediente activo en preparaciones antisépticas para su uso en la piel.

Resumen

Los fenoles son compuestos en los que un grupo OH está unido directamente a un anillo aromático. Muchos fenoles se utilizan como antisépticos.