15.1: El Grupo Carbonilo

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Objetivo de aprendizaje

Identificar los grupos funcionales aldehído y cetona.

Existen otros grupos funcionales que contienen átomos de O. Antes de introducirlos, definimos el grupo carbonilo, que se forma cuando un átomo de O y un átomo de C están unidos por un doble enlace:

Estructura de un carbonilo.

Los otros dos enlaces en el átomo de C están unidos a otros átomos. Son las identidades de estos otros átomos las que definen qué tipo específico de compuesto es una molécula orgánica.

Si se hace un enlace del grupo carbonilo a un átomo de H, entonces la molécula se clasifica como un aldehído (Si hay dos átomos de H, solo hay 1 átomo de C). Al nombrar aldehídos, la cadena principal de átomos de C debe incluir el carbono en el grupo carbonilo, el cual está numerado como posición 1 en la cadena carbonada. Se utiliza el nombre padre del hidrocarburo, pero se agrega el sufijo - al. (No confundir - al con - ol, que es el sufijo que se usa para los alcoholes.) Así que tenemos

Estructuras de metanal, etanal y propanal.

Metanal tiene un nombre común con el que te puede estar familiarizado: formaldehído. Lo principal a tener en cuenta de los aldehídos es que el grupo carbonilo está al final de una cadena carbonada.

Un grupo carbonilo en el medio de una cadena de carbono implica que ambos enlaces restantes del grupo carbonilo se hacen a átomos de C. Este tipo de molécula se llama cetona. A pesar de que los aldehídos y cetonas tienen el mismo grupo carbonilo, tienen diferentes propiedades químicas y físicas y se agrupan adecuadamente como dos tipos diferentes de compuestos. La cetona más pequeña tiene tres átomos de C en ella. Al nombrar una cetona, tomamos el nombre del hidrocarburo padre y cambiamos el sufijo a - uno:

Estructura de la propanona.

El nombre común para propanona es acetona. Con cetonas más grandes, debemos usar un número para indicar la posición del grupo carbonilo, al igual que un número se usa con alquenos y alquinos:

Estructura de 3-pentanona.

Hay otra manera de nombrar cetonas: nombrar los grupos alquilo que están unidos al grupo carbonilo y agregar la palabra cetona al nombre. Entonces la propanona también se puede llamar dimetil cetona, mientras que la 2-butanona se llama metil etil cetona.

Ejemplo\(\PageIndex{1}\)

Dibujar la estructura de 2-pentanona.

Solución

Esta molécula tiene cinco átomos de C en una cadena, con el grupo carbonilo en el segundo átomo de C. Su estructura es la siguiente:

Una cadena de cinco carbonos con un grupo carbonilo en el segundo carbono.