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15.2: Nombrar aldehídos y cetonas

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    Objetivos de aprendizaje
    • Utilice el sistema IUPAC para nombrar y dibujar aldehídos y cetonas.

    Tanto los nombres comunes como la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) se utilizan frecuentemente para aldehídos y cetonas, predominando nombres comunes para los homólogos inferiores. Los nombres comunes de los aldehídos se toman de los nombres de los ácidos en los que los aldehídos se pueden convertir por oxidación.

    Formaldehído y acetaldehído forman ácido fórmico y ácido acético respectivamente tras la oxidación.

    Los tallos para los nombres comunes de los primeros cuatro aldehídos son los siguientes:

    • 1 átomo de carbono: forma -
    • 2 átomos de carbono: acet -
    • 3 átomos de carbono: propión -
    • 4 átomos de carbono: butyr -

    Debido a que el grupo carbonilo en una cetona debe estar unido a dos grupos de carbono, la cetona más simple tiene tres átomos de carbono. Es ampliamente conocida como acetona, un nombre único no relacionado con otros nombres comunes para las cetonas.

    Generalmente, los nombres comunes de las cetonas consisten en los nombres de los grupos unidos al grupo carbonilo, seguidos de la palabra cetona. (Obsérvese la similitud con la denominación de éteres.) Otro nombre para acetona, entonces, es dimetil cetona. La cetona con cuatro átomos de carbono es etil metil cetona.

    Ejemplo\(\PageIndex{1}\)

    Clasificar cada compuesto como un aldehído o una cetona. Dar el nombre común para cada cetona.

    1. Un carbono carbonilo está unido a un grupo propilo y 1 átomo de H.
  • Un carbono carbonilo está unido a dos grupos propilo idénticos.
  • Un carbono carbonilo está unido a un grupo metilo y un grupo isopropilo.
    • Solución
    1. Este compuesto tiene el grupo carbonilo en un átomo de carbono terminal, por lo que es un aldehído.
    2. Este compuesto tiene el grupo carbonilo en un átomo de carbono interior, por lo que es una cetona. Ambos grupos alquilo son grupos propilo. Por lo tanto, el nombre es dipropil cetona.
    3. Este compuesto tiene el grupo carbonilo entre dos grupos alquilo, por lo que es una cetona. Un grupo alquilo tiene tres átomos de carbono y está unido por el átomo de carbono medio; es un grupo isopropilo. Un grupo con un átomo de carbono es un grupo metilo. Por lo tanto, el nombre es isopropil metil cetona.
    Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

    Clasificar cada compuesto como un aldehído o una cetona. Dar el nombre común para cada cetona.

    1. Un carbono carbonilo está unido a un grupo etilo y un grupo propilo.
  • Un carbono carbonilo está unido a 1 átomo de H y a un grupo 1 metilpropilo.
  • Un carbono carbonilo está unido a un grupo ciclobutilo y un grupo metilo.

    • Aquí hay algunas reglas simples de la IUPAC para nombrar aldehídos y cetonas:

    Ejemplo\(\PageIndex{2}\)

    Dar el nombre de la IUPAC para cada compuesto.

    1. Un carbono carbonilo está unido a 1 átomo de H y a un grupo 1 metilbutilo.
  • Un carbono carbonilo está unido a dos grupos isopropilo idénticos.
  • Un carbono carbonilo forma una estructura cíclica de seis carbonos.
    • Solución
    1. Hay cinco átomos de carbono en el LCC. El grupo metilo (CH 3) es un sustituyente en el segundo átomo de carbono de la cadena; el átomo de carbono del aldehído es siempre C1. El nombre se deriva de pentano. Dejar caer el - e y agregar el final - al da pentanal. El grupo metilo en el segundo átomo de carbono hace el nombre 2-metilpentanal.
    2. Hay cinco átomos de carbono en el LCC. El átomo de carbono carbonilo es C3, y hay grupos metilo en C2 y C4. El nombre de la IUPAC es 2,4-dimetil-3-pentanona.
    3. Hay seis átomos de carbono en el anillo. El compuesto es ciclohexanona. No se necesita ningún número para indicar la posición del grupo carbonilo porque los seis átomos de carbono son equivalentes.
    Ejercicio

    Dar el nombre de la IUPAC para cada compuesto.

    1. Un carbono carbonilo está unido a 1 átomo de H y un grupo 2 2 dimetilpropilo.
  • Un carbono carbonilo está unido a un grupo propilo y un grupo isopropilo.
  • Un carbono carbonilo forma una estructura cíclica de cuatro carbonos.
    • Ejemplo\(\PageIndex{3}\)

    Dibuja la estructura para cada compuesto.

    1. 7-clorooctanal
    2. 4-metil-3-hexanona
    Solución
    1. El octano - parte del nombre nos dice que el LCC tiene ocho átomos de carbono. Hay un átomo de cloro (Cl) en el séptimo átomo de carbono; numerando desde el grupo carbonilo y contando el átomo de carbono carbonilo como C1, colocamos el átomo de Cl en el séptimo átomo de carbono.
  • El hexano - parte del nombre nos dice que el LCC tiene seis átomos de carbono. El 3 significa que el átomo de carbono carbonilo es C3 en esta cadena, y el 4 nos dice que hay un grupo metilo (CH 3) en C4:
    • Ejercicio

    Dibuja la estructura para cada compuesto.

    1. 5-bromo-3-yodoheptanal
    2. 5-bromo-4-etil-2-heptanona

    Ejercicios de revisión de conceptos

    Resumen

    Los nombres comunes de los aldehídos se toman de los nombres de los ácidos carboxílicos correspondientes: formaldehído, acetaldehído, etc. Los nombres comunes de las cetonas, como los de los éteres, consisten en los nombres de los grupos unidos al grupo carbonilo, seguidos de la palabra cetona. Los nombres de los tallos de los aldehídos y cetonas se derivan de los alcanos progenitores, usando un final - al para un aldehidos y un extremo para una cetona.

    1. Los nombres de tallo de aldehídos y cetonas se derivan de los de los alcanos progenitores, definidos por la cadena continua más larga (LCC) de átomos de carbono que contiene el grupo funcional.
    2. Para un aldehído, deje caer el - e del nombre del alcano y agregue el final - al. Metanal es el nombre de la IUPAC para formaldehído, y etanal es el nombre para acetaldehído.
    3. Para una cetona, deje caer el - e del nombre del alcano y agregue el final - uno. Propanona es el nombre de la IUPAC para acetona, y butanona es el nombre para etil metil cetona.
    4. Para indicar la posición de un sustituyente sobre un aldehído, el átomo de carbono carbonilo siempre se considera C1; no es necesario designar este grupo por número.
    5. Para indicar la posición de un sustituyente sobre una cetona, numerar la cadena de la manera que le dé al átomo de carbono de carbonilo el número más bajo posible. En las cetonas cíclicas, se entiende que el átomo de carbono del carbonilo es C1.

    6. Dar la estructura y el nombre de la IUPAC para el compuesto que tiene el nombre común m -bromobenzaldehído.

    7. Dar el nombre de la IUPAC para gliceraldehído, (HOCH 2 CHOHCHO). (Pista: como sustituyente, el grupo OH se denomina hidroxi).

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