16.1: Clasificación de aminas

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Objetivos de aprendizaje

Determinar la característica estructural que clasifica las aminas como primarias, secundarias o terciarias.

Las aminas se clasifican según el número de átomos de carbono unidos directamente al átomo de nitrógeno. Una amina primaria (1°) tiene un grupo alquilo (o arilo) en el átomo de nitrógeno, una amina secundaria (2°) tiene dos y una amina terciaria (3°) tiene tres (Figura\(\PageIndex{1}\)).

15.5.jpg — Figura\(\PageIndex{1}\): La estructura de las aminas comparadas con el agua, un alcohol y un éter

Para clasificar los alcoholes, observamos el número de átomos de carbono unidos al átomo de carbono que lleva el grupo OH, no el átomo de oxígeno en sí. Así, aunque la isopropilamina se parece al alcohol isopropílico, la primera es una amina primaria, mientras que la segunda es un alcohol secundario.

Los nombres comunes para las aminas alifáticas simples consisten en una lista alfabética de grupos alquilo unidos al átomo de nitrógeno, seguido del sufijo - amina. (Los nombres sistemáticos suelen ser utilizados por algunos químicos.) El grupo amino (NH ₂) se nombra como sustituyente en aminas más complicadas, como las que incorporan otros grupos funcionales o en las que los grupos alquilo no pueden ser simplemente nombrados.

Ejemplo\(\PageIndex{1}\)

Nombrar y clasificar cada compuesto.

CH ₃ CH ₂ CH ₂ NH ₂

CH ₃ CH ₂ NHCH ₂ CH ₃

CH ₃ CH ₂ CH ₂ NHCH ₃

Solución

Solo hay un grupo alquilo unido al átomo de nitrógeno, por lo que la amina es primaria. Un grupo de tres átomos de carbono (un grupo propilo) está unido al grupo NH ₂ a través de un átomo de carbono final, por lo que el nombre es propilamina.
Hay dos grupos metilo y un grupo etilo en el átomo de nitrógeno. El compuesto es etildimetilamina, una amina terciaria.
Hay dos grupos etilo unidos al átomo de nitrógeno; la amina es secundaria, por lo que el compuesto es dietilamina.
El átomo de nitrógeno tiene un grupo metilo y un grupo propilo, por lo que el compuesto es metilpropilamina, una amina secundaria.