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16.2: Nombrar y dibujar aminas

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    73080

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    Objetivos de aprendizaje
    • Objetivo 1
    • Objetivo 2

    Los nombres comunes para las aminas alifáticas simples consisten en una lista alfabética de grupos alquilo unidos al átomo de nitrógeno, seguido del sufijo - amina. (Los nombres sistemáticos suelen ser utilizados por algunos químicos.) El grupo amino (NH 2) se nombra como sustituyente en aminas más complicadas, como las que incorporan otros grupos funcionales o en las que los grupos alquilo no pueden ser simplemente nombrados.

    Ejemplo\(\PageIndex{1}\)

    Nombrar y clasificar cada compuesto.

    1. CH 3 CH 2 CH 2 NH 2
    2. Ex 9 2.jpg
  • CH 3 CH 2 NHCH 2 CH 3
  • CH 3 CH 2 CH 2 NHCH 3
    • Solución
    1. Solo hay un grupo alquilo unido al átomo de nitrógeno, por lo que la amina es primaria. Un grupo de tres átomos de carbono (un grupo propilo) está unido al grupo NH 2 a través de un átomo de carbono final, por lo que el nombre es propilamina.
    2. Hay dos grupos metilo y un grupo etilo en el átomo de nitrógeno. El compuesto es etildimetilamina, una amina terciaria.
    3. Hay dos grupos etilo unidos al átomo de nitrógeno; la amina es secundaria, por lo que el compuesto es dietilamina.
    4. El átomo de nitrógeno tiene un grupo metilo y un grupo propilo, por lo que el compuesto es metilpropilamina, una amina secundaria.
    Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

    Nombrar y clasificar cada compuesto.

    1. SB 1.jpg
  • SB 2.jpg

  • CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2

  • CH 3 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 CH 3

    • Ejemplo\(\PageIndex{2}\)

    Dibuja la estructura para cada compuesto y clasifícalo.

    1. isopropildimetilamina
    2. dipropilamina
    Solución
    1. El nombre indica que hay un grupo isopropilo (en rojo) y dos grupos metilo (en verde) unidos al átomo de nitrógeno; la amina es terciaria.
      Ex 10 1.jpg
  • El nombre indica que hay dos grupos propilo unidos al átomo de nitrógeno; la amina es secundaria. (El tercer enlace en el átomo de nitrógeno va a un átomo de hidrógeno.) CH 3 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 CH 3
    • Ejercicio\(\PageIndex{2}\)

    Dibuja la estructura para cada compuesto y clasifícalo.

    1. etilisopropilamina
    2. dietilpropilamina

    La amina primaria en la que el átomo de nitrógeno está unido directamente a un anillo de benceno tiene un nombre especial: anilina. Las aril aminas se nombran como derivados de anilina.

    aniline.jpg
    Ejemplo\(\PageIndex{3}\)

    Nombrar este compuesto.

    Ex 11.jpg
    Solución

    El anillo de benceno con un grupo amino (NH 2) es anilina. El compuesto se denomina como derivado de anilina: 3-bromoanilina o m-bromoanilina.

    Ejercicio\(\PageIndex{3}\)

    Nombrar este compuesto.

    SB.jpg
    Ejemplo\(\PageIndex{4}\)

    Dibujar la estructura para p -etilanilina y clasificar.

    Solución

    El compuesto es un derivado de anilina. Es una amina primaria que tiene un grupo etilo localizado para al grupo amino (NH 2).

    Ex 12.jpg
    Ejercicio\(\PageIndex{4}\)

    Dibujar la estructura para p-isopropilanilina y clasificar.

    Ejemplo\(\PageIndex{5}\)

    Dibujar la estructura para 2-amino-3-metilpentano.

    Solución

    Siempre comience con el compuesto parental: dibuje la cadena de pentano. Después se une un grupo metilo en el tercer átomo de carbono y un grupo amino en el segundo átomo de carbono.

    Ex 13.jpg
    Ejercicio\(\PageIndex{5}\)

    Dibujar la estructura para 2-amino-3-etil-1-cloroheptano.

    Los iones amonio (NH 4 +), en los que uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por grupos alquilo, se nombran de manera análoga a la utilizada para aminas simples. Los grupos alquilo se nombran como sustituyentes, y la especie parental se considera como el ion NH 4 +. Por ejemplo, CH 3 NH 3 + es el ion metilamonio. El ion formado a partir de anilina (C 6 H 5 NH 3 +) se denomina ion anilinio.

    Ejemplo\(\PageIndex{6}\)

    Nombra cada ion.

    1. CH 3 NH 3 +
    2. (CH 3) 2 NH 2 +
    3. (CH 3) 3 NH +
    4. (CH 3) 4 N +
    Solución

    Los iones tienen uno, dos, tres y cuatro grupos metilo (CH 3) unidos a un átomo de nitrógeno. Sus nombres son los siguientes:

    1. ion metilamonio
    2. ión dimetilamonio
    3. ión trimetilamonio
    4. ión tetrametilamonio
    Ejercicio\(\PageIndex{6}\)

    Nombra cada ion.

    1. CH 3 CH 2 NH 3 +
    2. (CH 3 CH 2) 3 NH +
    3. (CH 3 CH 2 CH 2) 2 NH 2 +
    4. (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2) 4 N +

    Resumen

    Una amina es un derivado del amoníaco en el que uno, dos o los tres átomos de hidrógeno son reemplazados por grupos hidrocarbonados. El grupo funcional amina es el siguiente:

    Clave Takeaways.jpg

    Las aminas se clasifican como primarias, secundarias o terciarias por el número de grupos hidrocarbonados unidos al átomo de nitrógeno. Las aminas se nombran nombrando los grupos alquilo unidos al átomo de nitrógeno, seguido del sufijo - amina.

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