Saltar al contenido principal
LibreTexts Español

16.3: Propiedades de las aminas

  1. Última actualización
  2. Guardar como PDF
  • Page ID
    73050

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

    Objetivos de aprendizaje
    • Explicar por qué los puntos de ebullición de las aminas primarias y secundarias son mayores que los de alcanos o éteres de masa molar similar pero son menores que los de los alcoholes.
    • Comparar los puntos de ebullición de aminas terciarias con alcoholes, alcanos y éteres de masa molar similar.
    • Comparar las solubilidades en agua de aminas de cinco o menos átomos de carbono con las solubilidades de alcanos y alcoholes comparables en agua.

    Las aminas primarias y secundarias tienen átomos de hidrógeno unidos a un átomo de nitrógeno y, por lo tanto, son capaces de formar enlaces de hidrógeno (parte (a\(\PageIndex{1}\)) de la Figura), aunque no tan fuertemente como las moléculas de alcohol (que tienen átomos de hidrógeno unidos a un átomo de oxígeno, que es más electronegativo que el nitrógeno). Estas aminas hierven a temperaturas más altas que los alcanos pero a temperaturas más bajas que los alcoholes de masa molar comparable. Por ejemplo, compare el punto de ebullición de la metilamina (CH 3 NH 2; −6°C) con los de etano (CH 3 CH 3; −89°C) y metanol (CH 3 OH; 65°C). Las aminas terciarias no tienen átomo de hidrógeno unido al átomo de nitrógeno y, por lo tanto, no pueden participar en enlaces de hidrógeno intermoleculares. Tienen puntos de ebullición comparables a los de los éteres (Tabla\(\PageIndex{1}\)).

    Figura\(\PageIndex{1}\): Enlace de Hidrógeno. (a) Las moléculas de amina se asocian a través de enlaces de hidrógeno. (b) Una molécula de amina puede formar un enlace de hidrógeno con moléculas de agua.
    Tabla\(\PageIndex{1}\): Propiedades físicas de algunas aminas y compuestos comparables que contienen oxígeno
    Nombre Fórmula estructural condensada Clase Masa molar Punto de ebullición (°C) Solubilidad a 25°C (g/100 g Agua)
    butilamina CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 1° 73 78 miscible
    dietilamina (CH 3 CH 2) 2 NH 2° 73 55 miscible
    alcohol butílico CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH — 74 118 8
    dipropilamina (CH 3 CH 2 CH 2) 2 NH 2° 101 111 4
    trietilamina (CH 3 CH 2) 3 N 3° 101 90 14
    dipropil éter (CH 3 CH 2 CH 2) 2 O — 102 91 0.25

    Las tres clases de aminas pueden participar en enlaces de hidrógeno con agua (Figura\(\PageIndex{1b}\)). Las aminas de baja masa molar son bastante solubles en agua; el límite de solubilidad en agua es de cinco o seis átomos de carbono.

    A Tu Salud: Aminas en la Muerte y la Vida

    Las aminas tienen olores “interesantes”. Los simples huelen mucho a amoníaco. Las aminas alifáticas superiores huelen a pescado en descomposición. O tal vez deberíamos ponerlo al revés: Los peces en descomposición desprenden aminas olorosas. El hedor del pescado podrido se debe en parte a dos diaminas: putrescina y cadaverina. Surgen de la descarboxilación de ornitina y lisina, respectivamente, aminoácidos que se encuentran en las células animales.

    aminas en la muerte y life.jpg

    Las aminas aromáticas generalmente son bastante tóxicas. Se absorben fácilmente a través de la piel, y los trabajadores deben tener precaución al manipular estos compuestos. Varias aminas aromáticas, incluida la β-naftilamina, son potentes carcinógenos.

    β-naftilamina.jpg

    Claves para llevar

    • Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición más altos que los de alcanos o éteres de masa molar similar porque pueden participar en enlaces de hidrógeno intermoleculares. Sus puntos de ebullición son más bajos que los de los alcoholes porque las moléculas de alcohol tienen átomos de hidrógeno unidos a un átomo de oxígeno, que es más electronegativo.
    • Los puntos de ebullición de las aminas terciarias, que no pueden enganchar enlaces de hidrógeno por no tener ningún átomo de hidrógeno en el átomo de nitrógeno, son comparables a los de alcanos y éteres de masa molar similar.
    • Debido a que las tres clases de aminas pueden participar en enlaces de hidrógeno con agua, las aminas de baja masa molar son bastante solubles en agua.

    Ejercicios de Revisión de Conceptos

    1. ¿Qué compuesto tiene el mayor punto de ebullición, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 o CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3? Explique.

    2. ¿Qué compuesto es más soluble en agua, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 o CH 3 CH 2 NHCH 2 CH 3? Explique.

    RESPUESTAS

    1. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 porque los enlaces nitrógeno a hidrógeno (N—H) pueden acoplarse en enlaces de hidrógeno; CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 no puede enganchar en hidrógeno unión

    2. CH 3 CH 2 NHCH 2 CH 3 porque las aminas pueden participar en enlaces de hidrógeno con agua; los alcanos no pueden participar en enlaces de hidrógeno

    Ejercicios

    1. ¿Qué compuesto de cada par tiene el punto de ebullición más alto? Explique.

      1. butilamina o pentano
      2. CH 3 NH 2 o CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2

    2. ¿Qué compuesto de cada par tiene el punto de ebullición más alto? Explique.

      1. butilamina o alcohol butílico
      2. trimetilamina o propilamina

    3. ¿Qué compuesto es más soluble en agua—CH 3 CH 2 CH 3 o CH 3 CH 2 NH 2? Explique.

    4. ¿Qué compuesto es más soluble en agua—CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 o CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2? Explique.

    RESPUESTAS

      1. butilamina porque los enlaces N-H pueden participar en enlaces de hidrógeno; el pentano no puede participar en enlaces de hidrógeno
      2. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 porque tiene una masa molar mayor que CH 3 NH 2

    1. CH 3 CH 2 NH 2 porque las aminas pueden participar en enlaces de hidrógeno con agua; los alcanos no pueden participar en enlaces de hidrógeno

    16.3: Propiedades de las aminas is shared under a CC BY-NC-SA 3.0 license and was authored, remixed, and/or curated by LibreTexts.