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17.2: Acidez de los ácidos carboxílicos

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    Objetivos de aprendizaje
    • Defínelo\(pK_a\) y utilícelo para determinar la acidez de diferentes ácidos carboxílicos.
    • Describir las reacciones entre ácidos carboxílicos y bases fuertes.

    Ionización de Ácidos Carboxílicos

    Los ácidos carboxílicos se denominan así porque tienden a ser más ácidos que otros grupos funcionales en la química orgánica. En soluciones acuosas diluidas, actúan como ácidos débiles que se disocian parcialmente para producir el anión carboxilato y el catión hidronio correspondientes (H 3 O +). Los aniones carboxilato se nombran reemplazando el ácido - ic que termina del ácido carboxílico por - ate, ver ejemplos a continuación.

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    El grado de disociación de estos ácidos débiles en el agua se describe por\(K_a\) valores. Recuerda que un compuesto con un\(K_a\) valor menor será un ácido más débil.

    \({RCOOH+H_2O\rightleftharpoons RCOO^-+H_3O^+}\)\(K_a = \dfrac{[\ce{RCOO^{-}}][\ce{H3O^{+}}]}{[\ce{RCOOH}]}\)

    Al comparar la acidez de orgánicas y biomoléculas, es útil (y más preferible) usar\(pK_a\) valores en lugar de\(K_a\) valores, los cuales se calculan tomando el log negativo de\(K_a\):\(pK_a =\ –\log K_a\). Al usar la\(pK_a\) escala, es importante saber que los ácidos más débiles tienen\(pK_a\) valores mayores y más positivos, esto es opuesto a los\(K_a\) valores. Los\(pK_a\) valores de algunos ácidos carboxílicos típicos se listan en la Tabla\(\PageIndex{1}\). (Recuerde que\(pK_a\) es una expresión logarítmica, lo que significa que cada 1\(pK_a\) unidad representa un cambio de 10 veces en la acidez).

    Tabla\(\PageIndex{1}\): Comparaciones de Ácido Carboxílico\(K_a\) y\(pK_a\) Valores
    Nombre Compuesto \(K_a\) \(pK_a\)
    ácido fórmico HCOOH \ (K_a\)” style="text-align:center; ">1.8 X 10 —4 \ (PK_a\)” style="text-align:center; ">3.74
    ácido acético CH 3 COOH \ (K_a\)” style="text-align:center; ">1.8 X 10 —5 \ (PK_a\)” style="text-align:center; ">4.74
    ácido propanoico CH 3 CH 2 COOH \ (K_a\)” style="text-align:center; ">1.3 X 10 —5 \ (PK_a\)” style="text-align:center; ">4.89
    ácido butanoico CH 3 CH 2 CH 2 COOH \ (K_a\)” style="text-align:center; ">1.5 X 10 —5 \ (PK_a\)” style="text-align:center; ">4.82
    ácido cloroacético CLch 2 COOH \ (K_a\)” style="text-align:center; ">1.4 X 10 —3 \ (PK_a\)” style="text-align:center; ">2.85
    ácido tricloroacético Cl 3 CCOOH \ (K_a\)” style="text-align:center; ">2.3 X 10 —1 \ (PK_a\)” style="text-align:center; ">0.64
    ácido hexanoico CH 3 (CH 2) 4 COOH \ (K_a\)” style="text-align:center; ">1.3 X 10 —5 \ (PK_a\)” style="text-align:center; ">4.89
    ácido benzoico C 6 H 5 COOH \ (K_a\)” style="text-align:center; ">6.5 X 10 —5 \ (PK_a\)” style="text-align:center; ">4.19
    ácido oxálico HOOCCOOH \ (K_a\)” style="text-align:center; ">5.4 X 10 —2 \ (PK_a\)” style="text-align:center; ">1.27
      — OOCCOOH \ (K_a\)” style="text-align:center; ">5.2 X 10 —5 \ (PK_a\)” style="text-align:center; ">4.28
    ácido glutárico HOOC (CH 2) 3 COOH \ (K_a\)” style="text-align:center; ">4.5 X 10 —5 \ (PK_a\)” style="text-align:center; ">4.35
      — OOC (CH 2) 3 COOH \ (K_a\)” style="text-align:center; ">3.8 X 10 —6 \ (PK_a\)” style="text-align:center; ">5.42

    Neutralización de Ácidos Carboxílicos

    Los ácidos carboxílicos reaccionarán con bases tales como hidróxido de sodio (NaOH), carbonato de sodio (Na 2 CO 3) y bicarbonato de sodio (NaHCO 3) para formar agua y una sal de ácido carboxílico:

    RCOOH + NaOH (ac) → RCOO − Na + (aq) + H 2 O

    2RCOOH + Na 2 CO 3 (aq) → 2RCOO − Na + (aq) + H 2 O + CO 2 (g)

    RCOOH + NaHCO 3 (ac) → RCOO − Na + (aq) + H 2 O + CO 2 (g)

    En estas reacciones, los ácidos carboxílicos actúan como ácidos inorgánicos: neutralizan los compuestos básicos. Con soluciones de iones carbonato (\(CO_3^{2–}\)) y bicarbonato (\(HCO_3^{–}\)), también forman gas dióxido de carbono.

    Las sales de ácidos carboxílicos se nombran de la misma manera que las sales inorgánicas: el nombre del catión va seguido del nombre del anión orgánico. El nombre del anión se obtiene dejando caer el final - ic del nombre ácido y reemplazándolo con el sufijo - ate. Esta regla se aplica tanto si estamos usando nombres comunes como nombres de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC):

    ácido carboxílico salts.jpg
    Nota

    Las sales de los ácidos carboxílicos de cadena larga se llaman jabones.

    soaps.jpg

    Ejemplo\(\PageIndex{1}\)

    Escribe una ecuación para cada reacción.

    1. la ionización del ácido propiónico en agua (H 2 O)
    2. la neutralización del ácido propiónico con hidróxido de sodio acuoso (NaOH)
    Solución

    El ácido propiónico tiene tres átomos de carbono, por lo que su fórmula es CH 2 CH 2 COOH.

    1. El ácido propiónico se ioniza en agua para formar un ion propionato y un ion hidronio (H 3 O +). CH 3 CH 2 COOH (aq) + H 2 O (l) → CH 3 CH 2 COO − (aq) + H 3 O + (aq)
    2. El ácido propiónico reacciona con NaOH (ac) para formar propionato de sodio y agua. CH 3 CH 2 COOH (ac) + NaOH (ac) → CH 3 CH 2 COO − Na + (aq) + H 2 O (l)
    Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

    Escribe una ecuación para cada reacción.

    1. la ionización de ácido fórmico en agua
    2. la ionización del ácido p-clorbenzoico en agua
    Ejemplo\(\PageIndex{2}\)

    Escribir una ecuación para la reacción del ácido decanoico con cada compuesto.

    1. hidróxido de sodio acuoso (NaOH)
    2. bicarbonato de sodio acuoso (NaHCO 3)
    Solución
    1. El ácido decanoico tiene 10 átomos de carbono. Reacciona con NaOH para formar una sal y agua (H 2 O). CH 3 (CH 2) 8 COOH + NaOH (ac) → CH 3 (CH 2) 8 COO − Na + (aq) + H 2 O (l)
    2. Con NaHCO 3, los productos son una sal, H 2 O, y dióxido de carbono (CO 2). CH 3 (CH 2) 8 COOH + NaHCO 3 (aq) → CH 3 (CH 2) 8 COO − Na + (aq) + H 2 O (l) + CO 2 (g)
    Ejercicio\(\PageIndex{3}\)

    Escribir una ecuación para la reacción del ácido benzoico con cada compuesto.

    1. hidróxido de sodio acuoso (NaOH)
    2. bicarbonato de sodio acuoso (NaHCO 3)
    Nota Para Su Salud: Sales Orgánicas Como Conservantes

    Algunas sales orgánicas se utilizan como conservantes en los productos alimenticios. Previenen el deterioro al inhibir el crecimiento de bacterias y hongos. Se agrega calcio y propionato de sodio, por ejemplo, al queso procesado y productos de panadería; se agrega benzoato de sodio a la sidra, jaleas, encurtidos y jarabes; y sorbato de sodio y sorbato de potasio se agregan a los jugos de frutas, chucrut, refrescos y vino. Búscalos en las etiquetas de ingredientes la próxima vez que compres comestibles.

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