17.3: Reacciones de los Ácidos Carboxílicos - Formación de Éster y

Objetivos de aprendizaje

• Identificar y describir las sustancias a partir de las cuales se preparan la mayoría de los ésteres.
• Identificar y describir las sustancias a partir de las cuales se preparan la mayoría de las amidas.

Los ácidos carboxílicos reaccionarán con alcoholes y aminas siguiendo un patrón similar. En ambos casos, el grupo -OH del ácido carboxílico será reemplazado por un grupo diferente para formar ya sea un éster o una amida, con agua formada como subproducto. Cuando la reacción involucra un alcohol, el —OH del ácido es reemplazado por el —OR' del alcohol. Cuando la reacción involucra una amina, el -OH del ácido se reemplaza por el -NH ₂, o -NHR', o -NR' ₂ de la amina.

Formación de éster

Formación de amida

Esterificación

Los ésteres se preparan por esterificación, una reacción en la que un ácido carboxílico y un alcohol se calientan en presencia de un catalizador ácido:

La reacción es reversible y alcanzará el equilibrio con cantidades aproximadamente equivalentes de reactivos y productos. El uso de cantidades excesivas de alcohol y la eliminación continua de un producto, puede conducir la reacción hacia el lado del producto según el principio de LeChatelier.

Una mirada más cercana: Polímeros de condensación

Una reacción de esterificación comercialmente importante es la polimerización por condensación, en la que se produce una reacción entre un ácido dicarboxílico y un alcohol dihídrico (diol), con la eliminación del agua. Tal reacción produce un éster que contiene un grupo carboxilo libre (sin reaccionar) en un extremo y un grupo alcohol libre en el otro extremo. Luego ocurren reacciones de condensación adicionales, produciendo polímeros de poliéster.

El poliéster más importante, el tereftalato de polietileno (PET), está hecho de monómeros de ácido tereftálico y etilenglicol:

Las moléculas de poliéster hacen excelentes fibras y se utilizan en muchas telas. Un tubo de poliéster tejido, que es biológicamente inerte, se puede utilizar en cirugía para reparar o reemplazar secciones enfermas de vasos sanguíneos. El PET se utiliza para hacer botellas para refrescos y otras bebidas. También se conforma en películas llamadas Mylar. Cuando se recubre magnéticamente, la cinta Mylar se utiliza en casetes de audio y video. Las arterias sintéticas pueden estar hechas de PET, politetrafluoroetileno y otros polímeros.

Formación de Amidas

Cuando un ácido carboxílico reacciona con amoníaco (NH ₃) se forma una amida primaria:

Cuando un ácido carboxílico reacciona con aminas primarias o secundarias, se producen amidas secundarias o terciarias, respectivamente.

Necesito otra figura aquí

Las aminas terciarias no tienen hidrógeno unido al nitrógeno y por lo tanto no forman amidas cuando se mezclan con ácidos carboxílicos. Sin embargo, se produce una reacción ácido-base con la amina aceptando un protón (actúa como base) y el ácido carboxílico donando un protón. En este caso se forman las sales de amonio y carboxilato:

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Nota Poliamidas

Así como la reacción de un diol y un diácido forma un poliéster, la reacción de un diácido y una diamina produce una poliamida. Los dos monómeros difuncionales empleados a menudo son ácido adípico y 1,6-hexanodiamina. Los monómeros se condensan dividiendo el agua para formar un nuevo producto, que sigue siendo difuncional y por lo tanto puede reaccionar más para producir un polímero de poliamida.

Algunas poliamidas se conocen como nylons. Las medias de nylon se encuentran entre las fibras sintéticas más utilizadas, por ejemplo, se utilizan en cuerdas, velas, alfombras, ropa, llantas, cepillos y paracaídas. También se pueden moldear en bloques para su uso en equipos eléctricos, engranajes, rodamientos y válvulas.