25.2: Alcanos de cadena recta
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A medida que nuestro país mira la perspectiva de escasez de petróleo en el futuro, estamos buscando fuentes alternativas de combustible para el transporte. Una posibilidad muy viable es el gas propano. Las capacidades de potencia y aceleración de los vehículos propulsados por propano son comparables a las de los vehículos a gasolina, y la eficiencia del combustible es mayor. El propano tiene un índice de octanaje más alto que la gasolina normal, lo que lleva a una vida útil mucho más larga Cuando están debidamente estructurados, los motores de propano pueden producir menores cantidades de contaminación del aire. Estamos viendo un creciente uso de propano en autobuses, camiones y autos de policía. A lo mejor tu próximo auto quemará propano.
Alcanos de cadena recta
Hidrocarburos
Un hidrocarburo es un compuesto orgánico que se compone únicamente de carbono e hidrógeno. Un hidrocarburo es el tipo más simple de molécula orgánica, y es la base de todos los demás compuestos orgánicos más complejos. Los hidrocarburos se pueden dividir en dos amplias categorías: alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos son hidrocarburos que no contienen el grupo benceno ni un anillo bencénico. Los hidrocarburos aromáticos contienen uno o más anillos de benceno. En esta sección, nos centraremos en los hidrocarburos alifáticos.
Alcanos
Un alcano es un hidrocarburo en el que solo hay enlaces covalentes simples. El alcano más simple es el metano, con la fórmula molecular\(\ce{CH_4}\). El carbono es el átomo central y forma cuatro enlaces covalentes simples a los átomos de hidrógeno.
El siguiente alcano más simple se llama etano\(\left( \ce{C_2H_6} \right)\), y consiste en dos átomos de carbono con un solo enlace covalente entre ellos. Cada carbono es entonces capaz de enlazarse a tres átomos de hidrógeno. La serie de alcanos progresa a partir de ahí, aumentando la longitud de la cadena carbonada en un carbono a la vez. Las fórmulas estructurales para etano\(\left( \ce{C_3H_8} \right)\), propano y butano\(\left( \ce{H_4H_{10}} \right)\) se muestran a continuación.
Estos alcanos se denominan alcanos de cadena lineal porque los átomos de carbono están conectados en una cadena continua sin ramificaciones. Nombrar y escribir fórmulas estructurales y moleculares para los alcanos de cadena lineal es sencillo. El nombre de cada alcano consiste en un prefijo que especifica el número de átomos de carbono y el final -ano. La fórmula molecular sigue el patrón de\(\ce{C_{n}H_{2n_2}}\) dónde\(n\) está el número de carbonos en la cadena. En la siguiente tabla se enumeran los diez primeros miembros de la serie de alcanos.
| Tabla\(\PageIndex{1}\): Primeros diez miembros de la serie de alcanos | |||
|---|---|---|---|
| \ (\ PageIndex {1}\): Los diez primeros miembros de la serie alcano” style="vertical-align:middle; "> Nombre | Fórmula molecular | Fórmula estructural condensada | Punto de ebullición\(\left( ^\text{o} \text{C} \right)\) |
| \ (\ PageIndex {1}\): Primeros Diez Miembros de la Serie Alkan” style="vertical-align:middle; ">Metano | \(\ce{CH_4}\) | \(\ce{CH_4}\) | -161.0 |
| \ (\ PageIndex {1}\): Primeros Diez Miembros de la Serie Alkan” style="vertical-align:middle; ">Etano | \(\ce{C_2H_6}\) | \(\ce{CH_3CH_3}\) | -88.5 |
| \ (\ PageIndex {1}\): Primeros Diez Miembros de la Serie Alkan” style="vertical-align:middle; ">Propano | \(\ce{C_3H_8}\) | \(\ce{CH_3CH_2CH_3}\) | -42.0 |
| \ (\ PageIndex {1}\): Primeros Diez Miembros de la Serie Alkan” style="vertical-align:middle; ">Butano | \(\ce{C_4H_{10}}\) | \(\ce{CH_3CH_2CH_2CH_3}\) | 0.5 |
| \ (\ PageIndex {1}\): Los diez primeros miembros de la serie alcano” style="vertical-align:middle; ">Pentano | \(\ce{C_5H_{12}}\) | \(\ce{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}\) | 36.0 |
| \ (\ PageIndex {1}\): Primeros Diez Miembros de la Serie Alkan” style="vertical-align:middle; ">Hexano | \(\ce{C_6H_{14}}\) | \(\ce{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}\) | 68.7 |
| \ (\ PageIndex {1}\): Primeros Diez Miembros de la Serie Alkan” style="vertical-align:middle; ">Heptano | \(\ce{C_7H_{16}}\) | \(\ce{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}\) | 98.5 |
| \ (\ PageIndex {1}\): Primeros Diez Miembros de la Serie Alkan” style="vertical-align:middle; ">Octane | \(\ce{C_8H_{18}}\) | \(\ce{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}\) | 125.6 |
| \ (\ PageIndex {1}\): Primeros Diez Miembros de la Serie Alkan” style="vertical-align:middle; ">Nonano | \(\ce{C_9H_{20}}\) | \(\ce{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}\) | 150.7 |
| \ (\ PageIndex {1}\): Los diez primeros miembros de la serie alcano” style="vertical-align:middle; ">Decane | \(\ce{C_{10}H_{22}}\) | \(\ce{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}\) | 174.1 |
Obsérvese que la tabla muestra una variación de una fórmula estructural llamada fórmula estructural condensada. En esta fórmula, se entiende que los enlaces covalentes existen entre cada carbono y los hidrógenos asociados al mismo, así como entre los átomos de carbono. Esta tabla también muestra que los puntos de ebullición de los alcanos aumentan de manera constante a medida que aumenta la longitud de la cadena carbonada. Esto se debe a un aumento en la fuerza de las fuerzas de atracción intermoleculares y también es una característica general de otras moléculas orgánicas.
Resumen
- Un hidrocarburo es un compuesto orgánico que se compone únicamente de carbono e hidrógeno; es el tipo de molécula orgánica más simple.
- Los hidrocarburos alifáticos son hidrocarburos que no contienen el grupo benceno ni un anillo bencénico.
- Los hidrocarburos aromáticos contienen uno o más anillos de benceno.
- Un alcano es un hidrocarburo en el que solo hay enlaces covalentes simples.