25.3: Alcanos ramificados

Última actualización
Guardar como PDF

Page ID: 70708

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

Rastrear tu árbol genealógico puede ser divertido y emocionante. Para hacer esto correctamente, ayuda conocer los nombres exactos de los miembros de tu familia. Sólo un nombre, un segundo nombre o apellido no es suficiente. Un árbol genealógico rastreable es aquel en el que todos los familiares son identificados de manera cuidadosa y precisa. Después de todo, preferirías que ese tatara-tatara-tatara-tío sea de la realeza, ¡y no un ladrón de caballos!

Alcanos ramificados

Comenzando con el butano, existe una estructura alternativa posible que no es una cadena recta. La siguiente fórmula estructural muestra una estructura con una cadena de tres carbonos que tiene un\(\ce{-CH_3}\) grupo unido al carbono medio.

El nombre de esta molécula es 2-metilpropano. La fórmula molecular sigue siendo\(\ce{C_4H_{10}}\), que es la misma fórmula que el butano. Un isómero estructural es una de las múltiples moléculas que tienen la misma fórmula molecular, pero diferentes fórmulas estructurales. El butano y el 2-metilpropano son isómeros estructurales.

El 2-metilpropano es un ejemplo de un tipo de alcano llamado alcano ramificado. El sistema IUPAC de nomenclatura para alcanos ramificados sigue un conjunto de etapas que se aplicarán a la molécula de ejemplo a continuación.

Encuentra la cadena continua más larga de átomos de carbono en la molécula. Esto se llama la cadena padre. En el ejemplo, la cadena más larga es de ocho átomos de carbono, por lo que el hidrocarburo parental es el octano.
Numere los átomos de carbono en la cadena parental. Para ello, comience por el final que dará los números más pequeños posibles a los átomos de carbono donde se originan las ramas. En el ejemplo anterior, las ramas están en los carbonos 3 y 5 cuando la cadena está numerada de izquierda a derecha. Si se numerara de derecha a izquierda, las ramas estarían en los carbonos 4 y 6, por lo que es preferible el orden de izquierda a derecha.
Los átomos unidos a la cadena parental (ramificaciones) se denominan sustituyentes. Un sustituyente que es un hidrocarburo se denomina grupo alquilo. Los nombres de los grupos alquilo usan los mismos prefijos que los alcanos, pero con el sufijo a-ilo. Entonces un grupo alquilo de 1 carbono es un grupo metilo, un grupo alquilo de 2 carbonos es un grupo etilo, y así sucesivamente. Los sustituyentes se nombran colocando el número de la cadena carbonada parental delante del nombre del sustituyente. En el ejemplo actual, tenemos sustituyentes 3-metilo y 4-etilo.
Use un prefijo para indicar la aparición de más de uno del mismo sustituyente en la fórmula estructural. Dos del mismo grupo es di-, tres es tri-, cuatro es tetra-, etc. Por ejemplo, si los grupos metilo estuvieran unidos a ambos carbonos 2 y 3, esa parte del nombre sería 2,3-dimetil-. Esta regla no se aplica a la estructura que se muestra arriba.
Múltiples sustituyentes diferentes se enumeran en orden alfabético. Ignorar cualquiera de los prefijos de la regla 4. En el ejemplo actual, el 5-etil- viene antes que el 3-metil-.
Las comas se utilizan para separar varios números. Los guiones se encuentran entre el número y el nombre del sustituyente. El nombre parental viene inmediatamente después del último sustituyente. No hay espacios en blanco en el nombre.

El nombre correcto para la estructura anterior, según el sistema IUPAC, es 5-etil-3-metiloctano.

Resumen

Un isómero estructural es una de las múltiples moléculas que tienen la misma fórmula molecular, pero diferentes fórmulas estructurales.
Se dan reglas de nomenclatura para hidrocarburos ramificados.