25.14: Aminas
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Para muchas personas, los problemas para dormir tienen que ver con una amina que produce el cerebro llamada melatonina. Este compuesto afecta el ciclo sueño-vigilia y se ve afectado por la luz solar. Durante el invierno, el ciclo diario de producción de melatonina puede verse afectado por menos horas de luz solar. Si se cambia este ciclo, la persona puede tener problemas para dormir. Los suplementos de melatonina están disponibles en farmacias y tiendas naturistas, y pueden ser de ayuda para quienes tienen problemas para dormir.
Aminas
Una amina es un compuesto orgánico que puede considerarse derivado del amoníaco\(\left( \ce{NH_3} \right)\). La estructura general de una amina se puede abreviar como\(\ce{R-NH_2}\), donde\(\ce{R}\) es una cadena de carbono. Sin embargo, al igual que los alcoholes, las aminas pueden ser primarias, secundarias o terciarias.
El átomo de nitrógeno de una amina primaria está unido a dos átomos de hidrógeno y un carbono. El átomo de nitrógeno de una amina secundaria está unido a un hidrógeno y dos carbonos. El átomo de nitrógeno de una amina terciaria está unido a tres átomos de carbono. Las aminas suelen ser nombradas por un sistema común, en lugar de por las pautas de la IUPAC. A continuación se muestra el sistema común para nombrar aminas, junto con varios ejemplos.
- Nombra los grupos alquilo que están unidos al átomo de nitrógeno de la amina. Si hay más de un grupo alquilo diferente, ponlos en orden alfabético. Si hay dos o tres del mismo grupo alquilo, use el prefijo di o tri.
- Siga el nombre del grupo alquilo con el sufijo -amina, sin espacios.
Propiedades de Aminas
Las aminas son bases débiles debido a la presencia de un par solitario de electrones en el átomo de nitrógeno. Este par solitario puede atraer el átomo de hidrógeno de una molécula de agua, haciendo que el enlace entre éste y el átomo de oxígeno se rompa. Los productos resultantes son el ácido conjugado de la amina y el ion hidróxido.
Las aminas son capaces de formar enlaces de hidrógeno, aunque sus puntos de ebullición son generalmente un poco más bajos que el alcohol correspondiente. La metilamina y la etilamina son gases a temperatura ambiente, mientras que las aminas más grandes son líquidos. Al igual que con otros compuestos orgánicos que forman enlaces de hidrógeno, la solubilidad en agua se refleja en la longitud de las cadenas de carbono. Las aminas más pequeñas son solubles, mientras que las más grandes son menos solubles.
Las aminas generalmente tienen olores bastante picantes o nocivos. El amoníaco puede considerarse la amina más simple y tiene un olor muy distintivo. La metilamina tiene un olor desagradable asociado con peces muertos. Las aminas a menudo se forman biológicamente durante la descomposición de las proteínas en las células animales, y muchas tienen olor a muerte y descomposición. La putrescina y la cadaverina son dos de esas aminas y se llaman acertadamente por sus malos olores. Las toxinas que muchos animales utilizan como forma de defensa son frecuentemente aminas. Las aminas se utilizan industrialmente como colorantes y en muchos fármacos.