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9.2: Compuestos Aromáticos-Benceno y sus Familiares

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    Objetivo de aprendizaje
    • Nombrar e identificar compuestos aromáticos.

    El benceno es el compuesto parental de la gran familia de compuestos orgánicos conocidos como compuestos aromáticos. A diferencia del ciclohexano, el benceno solo contiene seis átomos de hidrógeno, dando la impresión de que el anillo es insaturado y cada átomo de carbono participa en un doble enlace. Dos estructuras diferentes con enlaces simples y dobles alternantes alrededor del anillo se pueden escribir para benceno.

    Figura\(\PageIndex{1}\) benceno

    En el benceno, el verdadero enlace entre los átomos de carbono no es ni un simple ni un doble enlace. Más bien, todos los enlaces son un híbrido de un enlace simple y doble. En benceno, los electrones de unión pi son libres de moverse completamente alrededor del anillo. Los electrones deslocalizados son electrones que no están confinados al enlace entre dos átomos, sino que se les permite moverse entre tres o más. La deslocalización de los electrones en benceno se puede mostrar mejor mostrando benceno con un anillo dentro del hexágono, entendiendo los átomos de hidrógeno.

    Figura Electrones\(\PageIndex{2}\) deslocalizados

    La deslocalización de los electrones hace que sea una molécula más estable que una molécula similar que no tiene electrones deslocalizados. El benceno es un compuesto más estable y menos reactivo que los hexenos de cadena lineal. La\(sp^2\) hibridación de los átomos de carbono da como resultado una molécula plana a diferencia de la estructura fruncida del ciclohexano.

    Hay muchos derivados del benceno. Los átomos de hidrógeno pueden ser reemplazados por muchos sustituyentes diferentes. Los compuestos aromáticos experimentan más fácilmente reacciones de sustitución que reacciones de adición; la sustitución de uno de los átomos de hidrógeno por otro sustituyente dejará intactos los dobles enlaces deslocalizados. Los siguientes son ejemplos típicos de derivados de benceno sustituidos:

    Figura\(\PageIndex{3}\) Se muestran tres fórmulas estructurales. El primero está etiquetado como tolueno. Esta molécula tiene un anillo hidrocarbonado de seis carbonos en el que cinco de los átomos de C están unidos cada uno a un solo átomo de H. En la parte superior derecha del anillo, el átomo de C que no tiene un átomo de H unido tiene un grupo rojo C H subíndice 3 unido. Un círculo está en el centro del anillo. El segundo está etiquetado como xileno. Esta molécula tiene un anillo hidrocarbonado de seis carbonos en el que cuatro de los átomos de C están unidos cada uno a un solo átomo de H. En la parte superior derecha y derecha del anillo, los dos átomos de C que no tienen átomos de H unidos tienen C H subíndice 3 grupos unidos. Estos grupos del subíndice 3 de C H aparecen en rojo. Un círculo está en el centro del anillo. El tercero está etiquetado como estireno. Esta molécula tiene un anillo hidrocarbonado de seis carbonos en el que cinco de los átomos de carbono están unidos cada uno a un solo átomo de H. En la parte superior derecha del anillo, el carbono que no tiene un átomo de H enlazado tiene un doble enlace C H rojo C H subíndice 2 grupo unido. Un círculo está en el centro del anillo.

    El tolueno y el xileno son solventes y materias primas importantes en la industria química. El estireno se utiliza para producir el poliestireno polimérico. La siguiente figura muestra las fórmulas estructurales para vainilla y naftaleno. La naftalina es una sustancia química que se usa comúnmente en las bolas de naftalina. La molécula de vainilla se extrae de los granos de vainilla.

    Figura\(\PageIndex{4}\) (izquierda) molécula de vainilla; (derecha) naftaleno

    Nomenclatura de Compuestos Aromáticos

    Los compuestos aromáticos más simples son los anillos de benceno con un sustituyente que reemplaza uno de los átomos de hidrógeno. Si este sustituyente es un grupo alquilo, se le nombra primero, seguido en una palabra con “benceno”. La molécula que se muestra a continuación se denomina por lo tanto etilbenceno.

    Figura\(\PageIndex{5}\) etilbenceno

    Los sustituyentes pueden ser grupos distintos de los grupos alquilo. Si un átomo de cloro se sustituyó por un hidrógeno, el nombre se convierte en clorobenceno. Un\(\ce{-NH_2}\) grupo se llama grupo amino, por lo que la molécula correspondiente se llama aminobenceno, a menudo referido como anilina. Un\(\ce{-NO_2}\) grupo se llama grupo nitro y así el tercer ejemplo a continuación es nitrobenceno.

    Figura\(\PageIndex{6}\) de izquierda a derecha: clorobenceno; aminobenceno; nitrobenceno

    Si está presente más de un sustituyente, su ubicación relativa entre sí puede indicarse numerando las posiciones en el anillo de benceno.

    Las ubicaciones de los\(\PageIndex{7}\) sustituyentes de las figuras entre sí pueden indicarse numerando las posiciones en el anillo de benceno.

    El número de la ubicación del carbono precede entonces al nombre del sustituyente en el nombre general, con los números separados por una coma. Al igual que con los alcanos ramificados, el sistema requiere que los números sean los más bajos posibles y que se utilicen prefijos para más de uno del mismo sustituyente. Si hay diferentes sustituyentes, al primero en orden alfabético se le da el número más bajo y se enumera primero. Las siguientes estructuras se denominan 1,2-dimetilbenceno y 1-etil-4-metilbenceno.

    Figura\(\PageIndex{8}\) 1,2-dimetilbenceno (izquierda); 1-etil-4-metilbenceno (derecha)

    Un sistema alternativo para nombrar anillos de benceno di-sustituidos utiliza tres prefijos diferentes: orto, meta y para. Si dos grupos están en la posición orto, están en átomos de carbono adyacentes. El metaposicionamiento se refiere a estar en una disposición 1,3. El posicionamiento para se refiere a estar en un arreglo 1,4. A continuación se muestran las tres posibilidades para el dimetilbenceno, también llamado xileno.

    Figura\(\PageIndex{9}\) de izquierda a derecha: orto-dimetilbenceno; meta-dimetilbenceno; para-dimetilbenceno

    Por último, un anillo de benceno que carece de un átomo de hidrógeno\(\left( \ce{-C_6H_5} \right)\) puede considerarse el sustituyente en una cadena más larga de átomos de carbono. Ese grupo se llama un grupo fenilo y así la molécula de abajo se llama 2-fenilbutano.

    Figura\(\PageIndex{10}\) 2-fenilbutano

    Resumen

    • Los hidrocarburos aromáticos contienen estructuras de anillo con sistemas de electrones π deslocalizados.
    • El benceno es el compuesto parental de la gran familia de compuestos orgánicos conocidos como compuestos aromáticos.
    • Se describe la denominación del compuesto aromático, es decir, anillos de benceno con diferentes sustituyentes.

    Colaboradores y Atribuciones

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