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9.3: Hidrocarburos Halogenados- Muchos Usos, Algunos Riesgos

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    Objetivos de aprendizaje
    • Identificar haloalcanos (haluros de alquilo) y conocer su ocurrencia, usos y propiedades.
    • Aprende a nombrar haloalcanos simples.

    Los haloalcanos también conocidos como haluros de alquilo o halogenoalcanos, son un grupo de compuestos orgánicos en los que uno o más átomos de halógeno están sustituidos por uno o más átomos de hidrógeno en un hidrocarburo. Los haloalcanos son ampliamente utilizados comercialmente y, en consecuencia, se conocen bajo muchos nombres químicos y comerciales. Aunque estos compuestos alguna vez fueron ampliamente utilizados como solventes de limpieza en seco, refrigerantes en refrigeradores y aires acondicionados, y propelentes en lacas para el cabello y desodorantes, aumentar la conciencia de su toxicidad e impacto en el medio ambiente ha llevado a una disminución generalizada en las aplicaciones de estos materiales.

    Las fórmulas generales para moléculas orgánicas con grupos funcionales utilizan la letra\(\ce{R}\) para representar el resto de la molécula fuera del grupo funcional. Debido a que hay cuatro posibles átomos de halógeno (flúor, cloro, bromo o yodo) que pueden actuar como grupo funcional, usamos la fórmula general\(\ce{R-X}\) para representar un haluro de alquilo.

    Los haloalcanos tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos que contienen el mismo número de carbonos. En el mejor de los casos, solo son ligeramente solubles en agua pero tienden a disolverse en solventes orgánicos.

    El clorometano (o cloruro de metilo, CH 3 Cl) fue un refrigerante ampliamente utilizado, pero su uso ha sido discontinuado debido a su toxicidad e inflamabilidad. El cloruro de metilo también se utilizó una vez para producir aditivos de gasolina a base de plomo (tetrametilplomo).

    El uso más importante del clorometano en la actualidad es como intermedio químico en la producción de polímeros de silicona. Cantidades menores se utilizan como disolvente en la fabricación de caucho butílico y en la refinación de petróleo.

    Grandes cantidades de cloruro de metilo se producen naturalmente en los océanos por la acción de la luz solar sobre la biomasa y el cloro en la espuma del mar. Sin embargo, todo el cloruro de metilo que se utiliza en la industria se produce sintéticamente. La mayor parte del cloruro de metilo se prepara haciendo reaccionar metanol con cloruro de hidrógeno, de acuerdo con la ecuación química

    \[ CH_3OH + HCl → CH_3Cl + H_2O \nonumber \]

    Esto se puede llevar a cabo ya sea burbujeando gas cloruro de hidrógeno a través de metanol hirviendo con o sin un catalizador de cloruro de zinc, o pasando vapores combinados de metanol y cloruro de hidrógeno sobre un catalizador de alúmina a 350 °C (662 °F).

    Una cantidad menor de clorometano se produce calentando una mezcla de metano y cloro a más de 400 °C (752 °F). Sin embargo, este método también da como resultado compuestos más clorados como diclorometano, cloroformo y tetracloruro de carbono y generalmente solo se usa cuando estos otros productos también se desean.

    Los haloalcanos de cadena corta como diclorometano (CH 2 Cl 2), triclorometano (cloroformo, CHCl 3) y tetraclorometano (tetracloruro de carbono, CCl4) se utilizan comúnmente como disolventes hidrófobos en química. Antiguamente eran muy comunes en la industria; sin embargo, su uso se ha visto muy reducido debido a su toxicidad y efectos ambientales nocivos.

    Todavía se utilizan algunos compuestos específicos. El halotano (2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano) todavía se utiliza en algunas situaciones como anestésico por inhalación. El compuesto DDT es un pesticida muy efectivo, pero solo se usa cuando nada más funciona debido a sus efectos nocivos sobre el medio ambiente.

    Nombrar haluros de alquilo

    Sistema IUPAC: A continuación se enumeran las reglas para nombrar haluros de alquilo simples.

    1. Nombra el compuesto parental encontrando la cadena de átomos de carbono continua más larga que también contiene el halógeno. Agrega un prefijo para el átomo de halógeno particular. Los prefijos para cada uno de los cuatro halógenos son fluoro -, cloro -, bromo - y yodo -. Si hay más de un tipo de átomo de halógeno, ponlos en orden alfabético. Si hay más de uno del mismo halógeno en un átomo de carbono dado, use los prefijos di-, tri - o tetra - antes del prefijo para el halógeno.
    2. Al igual que con los hidrocarburos, numerar la cadena carbonada de una manera que haga que la suma de los números de halógeno sea lo más baja posible. Si diferentes halógenos están en posiciones equivalentes, dar el número menor al que viene primero en orden alfabético.
    3. Agregue el prefijo numérico en el nombre antes del prefijo halógeno.
    4. Separe los números con comas y separe los números de los nombres o prefijos con un guión. No hay espacios en el nombre.

    A continuación se enumeran algunos ejemplos de nombres y fórmulas estructurales de algunos haluros de alquilo.

    Figura\(\PageIndex{1}\) from left to right: 1-bromopropane; dichlorofluoromethane; 1,2,2-trichloro-5-iodpentane

    Obsérvese que para la estructura basada en metano, no es necesario utilizar ningún número ya que solo hay un átomo de carbono. En el tercer ejemplo, el cloro - se enumera primero alfabéticamente y la cadena está numerada para que la suma de los números sea lo más baja posible.

    Nombres comunes: Los nombres comunes de haluros de alquilo constan de dos partes: el nombre del grupo alquilo más el tallo del nombre del halógeno, con el final -ide.

    Los haluros de alquilo con grupos alquilo simples (de uno a cuatro átomos de carbono) a menudo se llaman con nombres comunes. A los que tienen un mayor número de átomos de carbono se les suele dar nombres de la IUPAC.

    Ejemplo\(\PageIndex{1}\)

    Dar los nombres comunes e IUPAC para cada compuesto.

    1. CH 3 CH 2 CH 2 Br
    2. (CH 3) 2 CHCl
    Solución
    1. El grupo alquilo (CH 3 CH 2 CH 2 —) es un grupo propilo, y el halógeno es bromo (Br). El nombre común es por lo tanto bromuro de propilo. Para el nombre de la IUPAC, el prefijo para bromo (bromo) se combina con el nombre de una cadena de tres carbonos (propano), precedido por un número que identifica el átomo de carbono al que está unido el átomo de Br, por lo que el nombre de la IUPAC es 1-bromopropano.
    2. El grupo alquilo [(CH 3) 2 CH—] tiene tres átomos de carbono, con un átomo de cloro (Cl) unido al átomo de carbono medio. El grupo alquilo es, por lo tanto, isopropilo, y el nombre común del compuesto es cloruro de isopropilo. Para el nombre de la IUPAC, el átomo de Cl (prefijo cloro -) unido al átomo de carbono medio (segundo) de una cadena de propano da como resultado 2-cloropropano.
    Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

    Dar nombres comunes e IUPAC para cada compuesto.

    1. CH 3 CH 2 I
    2. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 F
      Respuestas
      a. 1-yodoetano, yoduro de etilo
      b. 1-fluorobutano, fluoruro de butilo
    Ejemplo\(\PageIndex{2}\)

    Dar el nombre de la IUPAC para cada compuesto.

    1. Ex4 1.jpg
  • Ex4 2.jpg
    • Solución
    1. El alcano parental tiene cinco átomos de carbono en la cadena continua más larga; es pentano. Un grupo bromo (Br) está unido al segundo átomo de carbono de la cadena. El nombre de la IUPAC es 2-bromopentano.
    2. El alcano progenitor es hexano. Los grupos metilo (CH 3) y bromo (Br) están unidos al segundo y cuarto átomos de carbono, respectivamente. Listar los sustituyentes en orden alfabético da el nombre 4-bromo-2-metilhexano.
    Ejercicio\(\PageIndex{2}\)

    Dar el nombre de la IUPAC para cada compuesto.

    1. SB 1.jpg
  • SB 2.jpg
    RESPUESTAS
    a. 2-cloro-3-metilbutano
    b. 1-bromo-2-cloro-4-metilpentano

    • Una amplia variedad de compuestos interesantes y a menudo útiles tienen uno o más átomos de halógeno por molécula. Por ejemplo, el metano (CH 4) puede reaccionar con cloro (Cl 2), reemplazando uno, dos, tres o los cuatro átomos de hidrógeno con átomos de Cl. Varios productos halogenados derivados del metano y etano (CH 3 CH 3) se listan en la Tabla\(\PageIndex{1}\), junto con algunos de sus usos.

    Tabla\(\PageIndex{1}\): Algunos Hidrocarburos Halogenados
    Fórmula Nombre común Nombre de la IUPAC Algunos usos importantes
    Derivado de CH 4
    CH 3 Cl cloruro de metilo clorometano refrigerante; la fabricación de siliconas, metilcelulosa y caucho sintético
    CH 2 Cl 2 cloruro de metileno diclorometano solvente de laboratorio e industrial
    CHCl 3 cloroformo triclorometano solvente industrial
    CCl 4 tetracloruro de carbono tetraclorometano Solvente de limpieza en seco y extintores de incendios (pero ya no se recomienda su uso)
    CBrF 3 halón-1301 bromotrifluorometano sistemas de extintores
    CCl 3 F clorofluorocarbono-11 (CFC-11) triclorofluorometano plásticos espumantes
    CCl 2 F 2 clorofluorocarbono-12 (CFC-12) diclorodifluorometano refrigerante
    Derivado de CH 3 CH 3
    CH 3 CH 2 Cl cloruro de etilo cloroetano anestésico local
    CLch 2 CH 2 Cl dicloruro de etileno 1,2-dicloroetano solvente para caucho
    CCl 3 CH 3 metilcloroformo 1,1,1-tricloroetano solvente para limpiar chips de computadora y moldes para dar forma a plásticos

    Clorofluorocarbonos y Fluorocarbonos

    Los clorofluorocarbonos (CFC) y los hidroclorofluorocarbonos (HCFC) son hidrocarburos parafínicos total o parcialmente halogenados que contienen solo carbono (C), hidrógeno (H), cloro (Cl) y flúor (F), producidos como derivados volátiles del metano, etano y propano . También son comúnmente conocidos por la marca DuPont Freon. El representante más común es el diclorodifluorometano (R-12 o Freón-12). Muchos CFC han sido ampliamente utilizados como refrigerantes, propelentes (en aplicaciones de aerosoles) y solventes. Debido a que los CFC contribuyen al agotamiento del ozono en la atmósfera superior, la fabricación de dichos compuestos se ha suprimido gradualmente bajo el Protocolo de Montreal, y están siendo reemplazados por otros productos como los hidrofluorocarbonos (HFC)

    Los alquenos clorados o fluorados se someten a polimerización. Los polímeros halogenados importantes incluyen cloruro de polivinilo (PVC) y politetrafluoroeteno (PTFE o Teflon). Anualmente se producen miles de millones de kilogramos de clorodifluorometano como precursor del tetrafluoroetileno, el monómero que se convierte en Teflón. La producción de estos materiales libera cantidades sustanciales de desechos. El PVC y el PTFE serán discutidos con más detalle en el Capítulo 10.

    Resumen

    • Los haloalcanos también conocidos como haluros de alquilo o halogenoalcanos, son un grupo de compuestos orgánicos en los que uno o más átomos de halógeno están sustituidos por uno o más átomos de hidrógeno en un hidrocarburo.
    • Estos compuestos se utilizan como limpieza en seco, solventes industriales y de laboratorio, refrigerantes en refrigeradores y aires acondicionados, y propulsores en lacas para el cabello y desodorantes
    • El uso de haloalcanos se ha visto muy reducido debido a su toxicidad y efectos ambientales nocivos.
    • Se describe la denominación de haloalcanos simples.

    Colaboradores y Atribuciones

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