16.2: Carbohidratos- Un almacén de energía
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- Conocer la diferencia entre almidón, celulosa y glucógeno.
- Enumere los pasos clave en la digestión de carbohidratos.
Todos los carbohidratos consisten en átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno y son polihidroxialdehídos o cetonas o son compuestos que se pueden descomponer para formar dichos compuestos. Los ejemplos de carbohidratos incluyen almidón, fibra, los compuestos de sabor dulce llamados azúcares y materiales estructurales como la celulosa. Los diferentes carbohidratos que se discutirán a continuación incluyen los azúcares simples, oligosacáridos y polisacáridos (Figura \(\PageIndex{1}\).
¿Qué compuestos se clasificarían como carbohidratos?
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Solución
- Este es un carbohidrato porque la molécula contiene un grupo funcional aldehído con grupos OH en los otros dos átomos de carbono.
- Esto no es un carbohidrato porque la molécula no contiene un grupo funcional aldehído o cetona.
- Este es un carbohidrato porque la molécula contiene un grupo funcional cetona con grupos OH en los otros dos átomos de carbono.
- Este no es un carbohidrato; aunque tiene un grupo funcional cetona, uno de los otros átomos de carbono no tiene un grupo OH unido.
¿Qué compuestos se clasificarían como carbohidratos?
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Algunos Azúcares Simples
Los monosacáridos naturales contienen de tres a siete átomos de carbono por molécula (una unidad de azúcar). Los monosacáridos (o azúcares simples) de tamaños específicos pueden indicarse con nombres compuestos por un tallo que denota el número de átomos de carbono y el sufijo - ose. Por ejemplo, los términos triosa, tetrosa, pentosa y hexosa significan monosacáridos con, respectivamente, tres, cuatro, cinco y seis átomos de carbono. Los monosacáridos también se clasifican como aldosis o cetosas. Aquellos monosacáridos que contienen un grupo funcional aldehído se denominan aldosas; los que contienen un grupo funcional cetona en el segundo átomo de carbono son cetosas. La combinación de estos sistemas de clasificación da nombres generales que indican tanto el tipo de grupo carbonilo como el número de átomos de carbono en una molécula. Así, los monosacáridos se describen como aldotetrosas, aldopentosas, cetopentosas, cetoheptosis, etc.
Aunque se encuentran una variedad de monosacáridos en organismos vivos, tres hexosas son particularmente abundantes: D-glucosa, D-galactosa y D-fructosa (Figura\(\PageIndex{2}\)). La glucosa y la galactosa son ambas aldohexosas, mientras que la fructosa es una cetohexosa.
En solución acuosa, las formas predominantes no son la estructura de cadena lineal mostrada anteriormente. Más bien, adoptan una estructura cíclica. Las estructuras de anillo representativas de glucosa, fructosa y galactosa se muestran en la Figura \(\PageIndex{3}\). Observe que todos son azúcares de 6 carbonos (hexosas). Sin embargo, la fructosa tiene un anillo de cinco miembros, mientras que la glucosa y la galactosa tienen anillos de 6 miembros. También observe que la única diferencia estructural entre glucosa y galactosa es la posición del grupo alcohol (OH) que se muestra en rojo.
Un disacárido contiene dos monosacáridos unidos entre sí. Los ejemplos incluyen y. Están compuestas por dos unidades de monosacáridos unidas entre sí por un enlace conocido como formado a través de a, resultando en la pérdida de un átomo de un monosacárido y uno del otro. El de los disacáridos no modificados es C 12 H 22 O 11. Aunque existen numerosos tipos de disacáridos, un puñado de disacáridos son particularmente notables.
Sacarosa, que puede obtenerse condensando una molécula de α-glucosa con una de las formas cíclicas de fructosa llamada β-fructosa. La estructura de la sacarosa se muestra en la Figura\(\PageIndex{4}\).
Otros ejemplos menos familiares de disacáridos son la lactosa, que se presenta en la leche, y la maltosa, que se muestran en la Figura\(\PageIndex{5}\). Para digerir un disacárido como sacarosa o lactosa, el cuerpo humano debe tener una enzima que pueda catalizar la hidrólisis del enlace entre las dos unidades de monosacárido. Muchos asiáticos, africanos e indios americanos son incapaces de sintetizar lactasa, la enzima que acelera la hidrólisis de la lactosa. Si esas personas beben leche, la lactosa no digerida las pone enfermas.
Los polisacáridos son los carbohidratos más abundantes en la naturaleza y cumplen una variedad de funciones, como el almacenamiento de energía o como componentes de las paredes celulares de la planta. Los polisacáridos son polímeros muy grandes compuestos de decenas a miles de monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos. Los tres polisacáridos más abundantes son almidón, glucógeno y celulosa. Estos tres son referidos como homopolímeros porque cada uno produce solo un tipo de monosacárido (glucosa) después de la hidrólisis completa. Los heteropolímeros pueden contener ácidos de azúcar, aminoazúcares o sustancias no carbohidrato además de monosacáridos. Los heteropolímeros son de naturaleza común (gomas, pectinas y otras sustancias) pero no se discutirán más en este libro de texto. Los polisacáridos son carbohidratos no reductores, no son de sabor dulce y no se someten a mutarotación.
Almidón
El almidón es la fuente más importante de carbohidratos en la dieta humana y representa más del 50% de nuestra ingesta de carbohidratos. Ocurre en plantas en forma de gránulos, y estos son particularmente abundantes en semillas (especialmente los granos de cereales) y tubérculos, donde sirven como forma de almacenamiento de carbohidratos. La descomposición del almidón a glucosa nutre a la planta durante periodos de actividad fotosintética reducida. A menudo pensamos en la papa como un alimento “almidonado”, sin embargo, otras plantas contienen un porcentaje mucho mayor de almidón (papas 15%, trigo 55%, maíz 65% y arroz 75%). El almidón comercial es un polvo blanco.
El almidón es una mezcla de dos polímeros: amilosa y amilopectina. Los almidones naturales consisten en aproximadamente 10% — 30% de amilosa y 70% — 90% de amilopectina. La amilosa es un polisacárido lineal compuesto enteramente por unidades de D-glucosa unidas por los enlaces α-1,4-glicosídicos que vimos en la maltosa (parte (a) de la Figura\(\PageIndex{6}\)). La evidencia experimental indica que la amilosa no es una cadena lineal de unidades de glucosa sino que está enrollada como un resorte, con seis monómeros de glucosa por giro (parte (b) de la Figura\(\PageIndex{6}\)). Cuando se enrolla de esta manera, la amilosa tiene suficiente espacio en su núcleo para acomodar una molécula de yodo. El característico color azul-violeta que aparece cuando el almidón es tratado con yodo se debe a la formación del complejo amiloza-yodo. Esta prueba de color es lo suficientemente sensible como para detectar cantidades incluso diminutas de almidón en solución.
La amilopectina es un polisacárido de cadena ramificada compuesto por unidades de glucosa unidas principalmente por enlaces α-1,4-glicosídicos pero con enlaces α-1,6-glicosídicos ocasionales, los cuales son responsables de la ramificación. Una molécula de amilopectina puede contener muchos miles de unidades de glucosa con puntos de ramificación que ocurren aproximadamente cada 25—30 unidades (Figura\(\PageIndex{7}\)). La estructura helicoidal de la amilopectina se ve alterada por la ramificación de la cadena, por lo que en lugar del color azul-violeta profundo que da la amilosa con yodo, la amilopectina produce un marrón rojizo menos intenso.
Las dextrinas son polisacáridos de glucosa de tamaño intermedio. El brillo y rigidez impartida a la ropa por el almidón se deben a la presencia de dextrinas que se forman cuando se plancha la ropa. Debido a su característica adherencia con la humectación, las dextrinas se utilizan como adhesivos en sellos, sobres y etiquetas; como aglutinantes para sujetar píldoras y tabletas juntas; y como pastas. Las dextrinas se digieren más fácilmente que el almidón y, por lo tanto, se utilizan ampliamente en la preparación comercial de alimentos infantiles.
La hidrólisis completa del almidón produce, en etapas sucesivas, glucosa:
almidón → dextrinas → maltosa → glucosa
En el cuerpo humano, varias enzimas conocidas colectivamente como amilasas degradan el almidón secuencialmente en unidades de glucosa utilizables.
Glucógeno
El glucógeno es el carbohidrato de reserva energética de los animales. Prácticamente todas las células de mamíferos contienen algunos carbohidratos almacenados en forma de glucógeno, pero es especialmente abundante en el hígado (4% — 8% en peso de tejido) y en las células del músculo esquelético (0.5% — 1.0%). Al igual que el almidón en las plantas, el glucógeno se encuentra como gránulos en células hepáticas y musculares. Al ayunar, los animales aprovechan estas reservas de glucógeno durante el primer día sin alimentos para obtener la glucosa necesaria para mantener el equilibrio metabólico.
El glucógeno es estructuralmente bastante similar a la amilopectina, aunque el glucógeno es más ramificado (8—12 unidades de glucosa entre ramas) y las ramas son más cortas. Cuando se trata con yodo, el glucógeno le da un color marrón rojizo. El glucógeno se puede descomponer en sus subunidades de D-glucosa por hidrólisis ácida o por las mismas enzimas que catalizan la descomposición del almidón. En animales, la enzima fosforilasa cataliza la descomposición del glucógeno a ésteres de fosfato de glucosa.
Alrededor del 70% del glucógeno total en el cuerpo se almacena en las células musculares. Si bien el porcentaje de glucógeno (en peso) es mayor en el hígado, la masa mucho mayor del músculo esquelético almacena una mayor cantidad total de glucógeno.
Celulosa
La celulosa, carbohidrato fibroso que se encuentra en todas las plantas, es el componente estructural de las paredes celulares de las plantas. Debido a que la tierra está cubierta de vegetación, la celulosa es el más abundante de todos los carbohidratos, representando más del 50% de todo el carbono que se encuentra en el reino vegetal. Las fibrillas de algodón y el papel de filtro son casi en su totalidad celulosa (aproximadamente 95%), la madera es aproximadamente 50% celulosa y el peso seco de las hojas es de aproximadamente 10% — 20% celulosa. El mayor uso de celulosa es en la fabricación de papel y productos de papel. Aunque el uso de fibras sintéticas no celulósicas está aumentando, el rayón (hecho de celulosa) y el algodón aún representan más del 70% de la producción textil.
Al igual que la amilosa, la celulosa es un polímero lineal de glucosa. Se diferencia, sin embargo, en que las unidades de glucosa están unidas por enlaces β-1,4-glicosídicos, produciendo una estructura más extendida que la amilosa (parte (a) de la Figura\(\PageIndex{8}\)). Esta linealidad extrema permite una gran cantidad de enlaces de hidrógeno entre grupos OH en cadenas adyacentes, lo que hace que se empaqueten estrechamente en fibras (parte (b) de la Figura\(\PageIndex{8}\)). Como resultado, la celulosa exhibe poca interacción con el agua o cualquier otro disolvente. El algodón y la madera, por ejemplo, son completamente insolubles en agua y tienen una resistencia mecánica considerable. Debido a que la celulosa no tiene una estructura helicoidal, no se une al yodo para formar un producto coloreado.
La celulosa produce D-glucosa después de la hidrólisis ácida completa, sin embargo, los humanos son incapaces de metabolizar la celulosa como fuente de glucosa. Nuestros jugos digestivos carecen de enzimas que puedan hidrolizar los enlaces β-glicosídicos que se encuentran en la celulosa, así que aunque podemos comer papas, no podemos comer pasto. Sin embargo, ciertos microorganismos pueden digerir la celulosa porque producen la enzima celulasa, la cual cataliza la hidrólisis de la celulosa. La presencia de estos microorganismos en el tracto digestivo de animales herbívoros (como vacas, caballos y ovejas) permite a estos animales degradar la celulosa de material vegetal a glucosa para obtener energía. Las termitas también contienen microorganismos secretores de celulasa y, por lo tanto, pueden subsistir con una dieta de madera. Este ejemplo demuestra una vez más la estereoespecificidad extrema de los procesos bioquímicos.
Resumen
- El almidón es una forma de almacenamiento de energía en las plantas. Contiene dos polímeros compuestos por unidades de glucosa: amilosa (lineal) y amilopectina (ramificada).
- El glucógeno es una forma de almacenamiento de energía en animales. Es un polímero ramificado compuesto por unidades de glucosa. Es más altamente ramificado que la amilopectina.
- La celulosa es un polímero estructural de unidades de glucosa que se encuentran en plantas. Es un polímero lineal con las unidades de glucosa unidas a través de enlaces β-1,4-glicosídicos.
Fuentes
Wikipedia
Colaboradores y Atribuciones
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- Libretext: The Basics of GOB Chemistry (Ball et al.)
Ed Vitz (Kutztown University), John W. Moore (UW-Madison), Justin Shorb (Hope College), Xavier Prat-Resina (University of Minnesota Rochester), Tim Wendorff, and Adam Hahn.