16.3: Grasas y Otros Lípidos
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- Reconocer las estructuras de los ácidos grasos comunes.
- Describir la estructura de las grasas y aceites y clasificarlos como saturados, monoinsaturados o poliinsaturados.
Las grasas y aceites, que se encuentran en muchos de los alimentos que comemos, pertenecen a una clase de biomoléculas conocidas como lípidos. Gramo por gramo, empacan más del doble del contenido calórico de los carbohidratos: la oxidación de grasas y aceites aporta alrededor de 9 kcal de energía por cada gramo oxidado, mientras que la oxidación de carbohidratos aporta solo 4 kcal/g Aunque el alto contenido calórico de las grasas puede ser una mala noticia para el que hace dieta, dice algo sobre la eficiencia de los diseños de la naturaleza. Nuestros cuerpos utilizan carbohidratos, principalmente en forma de glucosa, para nuestras necesidades energéticas inmediatas. Nuestra capacidad para almacenar carbohidratos para su uso posterior se limita a guardar un poco de glucógeno en el hígado o en el tejido muscular. Almacenamos nuestra energía de reserva en forma de lípidos, lo que requiere mucho menos espacio que la misma cantidad de energía almacenada en forma de carbohidratos. Los lípidos tienen otras funciones biológicas además del almacenamiento de energía. Son un componente importante de las membranas de los 10 billones de células en nuestro cuerpo. Sirven como acolchado protector y aislamiento para órganos vitales. Además, sin lípidos en nuestras dietas, seríamos deficientes en las vitaminas liposolubles A, D, E y K.
Los lípidos no se definen por la presencia de grupos funcionales específicos, como lo son los carbohidratos, sino por una propiedad física—solubilidad. Los compuestos aislados de los tejidos corporales se clasifican como lípidos si son más solubles en disolventes orgánicos, como el diclorometano, que en agua. Por este criterio, la categoría lipídica incluye no solo grasas y aceites, que son ésteres del trihidroxialcohol glicerol y ácidos grasos, sino también compuestos que incorporan grupos funcionales derivados del ácido fosfórico, carbohidratos, o aminoalcoholes, así como compuestos esteroides como el colesterol (Figura \(\PageIndex{1}\)presenta un esquema para clasificar los diversos tipos de lípidos). Discutiremos los diversos tipos de lípidos considerando una subclase a la vez y señalando similitudes y diferencias estructurales a medida que avanzamos.
Ácidos grasos
Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos que son componentes estructurales de grasas, aceites y todas las demás categorías de lípidos, excepto esteroides. Más de 70 han sido identificados en la naturaleza. Por lo general, contienen un número par de átomos de carbono (típicamente de 12 a 20), generalmente no están ramificados y se pueden clasificar por la presencia y el número de dobles enlaces carbono-carbono. Por lo tanto, los ácidos grasos saturados no contienen dobles enlaces carbono-carbono, los ácidos grasos monoinsaturados contienen un doble enlace carbono-carbono y los ácidos grasos poliinsaturados contienen dos o más dobles enlaces carbono-carbono.
| Nombre | Fórmula estructural abreviada | Fórmula estructural condensada | Punto de fusión (°C) | Fuente |
|---|---|---|---|---|
| ácido láurico | C 11 H 23 COOH | CH 3 (CH 2) 10 COOH | 44 | aceite de almendra de palma |
| ácido mirístico | C 13 H 27 COOH | CH 3 (CH 2) 12 COOH | 58 | aceite de nuez moscada |
| ácido palmítico | C 15 H 31 COOH | CH 3 (CH 2) 14 COOH | 63 | aceite de palma |
| ácido palmitoleico | C 15 H 29 COOH | CH 3 (CH 2) 5 CH=CH (CH 2) 7 COOH | 0.5 | aceite de macadamia |
| ácido esteárico | C 17 H 35 COOH | CH 3 (CH 2) 16 COOH | 70 | manteca de cacao |
| ácido oleico | C 17 H 33 COOH | CH 3 (CH 2) 7 CH=CH (CH 2) 7 COOH | 16 | aceite de oliva |
| ácido linoleico | C 17 H 31 COOH | CH 3 (CH 2) 3 (CH 2 CH=CH) 2 (CH 2) 7 COOH | −5 | aceite de canola |
| ácido α-linolénico | C 17 H 29 COOH | CH 3 (CH 2 CH=CH) 3 (CH 2) 7 COOH | −11 | linaza |
| ácido araquidónico | C 19 H 31 COOH | CH 3 (CH 2) 4 (CH 2 CH=CH) 4 (CH 2) 2 COOH | −50 | hígado |
Dos ácidos grasos poliinsaturados, los ácidos linoleico y α-linolénico, se denominan ácidos grasos esenciales porque los humanos deben obtenerlos de sus dietas. Ambas sustancias son necesarias para un crecimiento y desarrollo normales, pero el cuerpo humano no las sintetiza. El organismo utiliza ácido linoleico para sintetizar muchos de los otros ácidos grasos insaturados, como el ácido araquidónico, precursor para la síntesis de prostaglandinas. Además, los ácidos grasos esenciales son necesarios para el transporte y metabolismo eficiente del colesterol. La dieta diaria promedio debe contener alrededor de 4—6 g de los ácidos grasos esenciales.
Las grasas y aceites son los lípidos más abundantes en la naturaleza. Proporcionan energía para los organismos vivos, aíslan los órganos del cuerpo y transportan vitaminas liposolubles a través de la sangre. Aunque a menudo dibujamos los átomos de carbono en línea recta, en realidad tienen más configuración en zigzag (Figura\(\PageIndex{2a}\)). Visto en su conjunto, sin embargo, la molécula de ácido graso saturado es relativamente recta (Figura\(\PageIndex{2b}\)). Dichas moléculas se empaquetan estrechamente en una red cristalina, maximizando la fuerza de las fuerzas de dispersión y haciendo que los ácidos grasos y las grasas derivadas de ellos tengan puntos de fusión relativamente altos. En contraste, cada doble enlace cis carbono-carbono en un ácido graso insaturado produce una pronunciada curva en la molécula, de modo que estas moléculas no se apilan ordenadamente. Como resultado, las atracciones intermoleculares de los ácidos grasos insaturados (y las grasas insaturadas) son más débiles, lo que hace que estas sustancias tengan puntos de fusión más bajos. La mayoría son líquidos a temperatura ambiente.
Estructuras de Grasas y Aceites
Las grasas y aceites se llaman triglicéridos (o triacilcilgeroles) porque son ésteres compuestos por tres unidades de ácidos grasos unidas al glicerol, un alcohol trihidroxilado:
Si los tres grupos OH de la molécula de glicerol se esterifican con el mismo ácido graso, el éster resultante se denomina triglicérido simple. Aunque los triglicéridos simples se han sintetizado en el laboratorio, rara vez ocurren en la naturaleza. En cambio, un triglicérido típico obtenido de grasas y aceites naturales contiene dos o tres componentes de ácidos grasos diferentes y, por lo tanto, se denomina triglicérido mixto.
Un triglicérido se llama grasa si es sólido a 25°C; se llama aceite si es líquido a esa temperatura. Estas diferencias en los puntos de fusión reflejan diferencias en el grado de insaturación y número de átomos de carbono en los ácidos grasos constituyentes. Los triglicéridos obtenidos de fuentes animales suelen ser sólidos, mientras que los de origen vegetal son generalmente aceites. Por lo tanto, comúnmente hablamos de grasas animales y aceites vegetales.
No se puede escribir una sola fórmula para representar las grasas y aceites naturales porque son mezclas altamente complejas de triglicéridos en las que están representados muchos ácidos grasos diferentes. En el cuadro se\(\PageIndex{2}\) muestran las composiciones de ácidos grasos de algunas grasas y aceites comunes. La composición de cualquier grasa o aceite dado puede variar dependiendo de la especie vegetal o animal de la que provenga, así como de factores dietéticos y climáticos. Por citar solo un ejemplo, la manteca de cerdo alimentada con maíz está más saturada que la manteca de cerdo alimentada con maní. El ácido palmítico es el más abundante de los ácidos grasos saturados, mientras que el ácido oleico es el ácido graso insaturado más abundante.
| Lauric | Mirístico | palmítico | esteárico | Oleico | Linoleico | Linolénico | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Grasas | |||||||
| mantequilla (vaca) | 3 | 11 | 27 | 12 | 29 | 2 | 1 |
| sebo | 3 | 24 | 19 | 43 | 3 | 1 | |
| manteca | 2 | 26 | 14 | 44 | 10 | ||
| Aceites | |||||||
| aceite de canola | 4 | 2 | 62 | 22 | 10 | ||
| aceite de coco † | 47 | 18 | 9 | 3 | 6 | 2 | |
| aceite de maíz | 11 | 2 | 28 | 58 | 1 | ||
| aceite de oliva | 13 | 3 | 71 | 10 | 1 | ||
| aceite de maní | 11 | 2 | 48 | 32 | |||
| aceite de soja | 11 | 4 | 24 | 54 | 7 | ||
| *Los totales inferiores al 100% indican la presencia de ácidos grasos con menos de 12 átomos de carbono o más de 18 átomos de carbono. | |||||||
| † El aceite de coco está altamente saturado. Contiene un porcentaje inusualmente alto de los ácidos grasos saturados C 8, C 10 y C 12 de bajo punto de fusión. | |||||||
Términos como grasa saturada o aceite insaturado se utilizan a menudo para describir las grasas o aceites obtenidos de los alimentos. Las grasas saturadas contienen una alta proporción de ácidos grasos saturados, mientras que los aceites insaturados contienen una alta proporción de ácidos grasos insaturados. El alto consumo de grasas saturadas es un factor, junto con el alto consumo de colesterol, en mayores riesgos de enfermedades cardíacas.
Propiedades Físicas de Grasas y Aceites
Contrariamente a lo que cabría esperar, las grasas y aceites puros son incoloros, inodoros e insípidos. Los colores, olores y sabores característicos que asociamos con algunos de ellos son impartidos por sustancias extrañas que son solubles en lípidos y que han sido absorbidas por estos lípidos. Por ejemplo, el color amarillo de la mantequilla se debe a la presencia del pigmento caroteno; el sabor de la mantequilla proviene de dos compuestos, diacetilo y 3-hidroxi-2-butanona, producidos por bacterias en la crema de maduración de la que se elabora la mantequilla.
Las grasas y aceites son más ligeros que el agua, teniendo densidades de aproximadamente 0.8 g/cm 3. Son malos conductores de calor y electricidad y por lo tanto sirven como excelentes aislantes para el cuerpo, ralentizando la pérdida de calor a través de la piel.
Reacciones Químicas de Grasas y Aceites
Las grasas y aceites pueden participar en una variedad de reacciones químicas, por ejemplo, debido a que los triglicéridos son ésteres, pueden hidrolizarse en presencia de un ácido, una base o enzimas específicas conocidas como lipasas. La hidrólisis de grasas y aceites en presencia de una base se utiliza para elaborar jabón y se llama saponificación. Hoy en día la mayoría de los jabones se preparan a través de la hidrólisis de triglicéridos (a menudo a partir de sebo, aceite de coco, o ambos) usando agua a alta presión y temperatura [700 lb/in 2 (~50 atm o 5,000 kPa) y 200°C]. Luego se usa carbonato de sodio o hidróxido de sodio para convertir los ácidos grasos en sus sales de sodio (moléculas de jabón):
Valor de Yodo
El valor de yodo (o valor de adsorción de yodo o índice de yodo o índice de yodo, comúnmente abreviado como IV) en química es la masa de yodo en gramos que es consumida por 100 gramos de una sustancia química. Los números de yodo se utilizan a menudo para determinar la cantidad de insaturación en grasas, aceites y ceras. En los ácidos grasos, la insaturación ocurre principalmente como dobles enlaces los cuales son muy reactivos hacia los halógenos, el yodo en este caso. Así, cuanto mayor es el valor de yodo, más insaturaciones están presentes en la grasa. Se puede ver de la mesa que el aceite de coco está muy saturado, lo que significa que es bueno para hacer jabón. Por otro lado, el aceite de linaza es altamente insaturado, lo que lo convierte en un aceite secante, muy adecuado para hacer pinturas al óleo.
| Grasa | Valor de Yodo (g/100g) |
| Sebo de res | 42-48 |
| Mantequilla | 25-42 |
| Aceite de canola | 110-126 |
| Aceite de Coco | 6-11 |
| Aceite de pescado | 190-205 |
| Aceite de linaza | 170-204 |
| Aceite de Oliva | 75-94 |
| Aceite de cártamo | 135-150 |
| Aceite de Nogal | 132-162 |
El jabón ordinario es una mezcla de las sales de sodio de diversos ácidos grasos, producida en una de las síntesis orgánicas más antiguas practicadas por los humanos (solo superada por la fermentación de azúcares para producir alcohol etílico). Tanto los fenicios (600 a. C.) como los romanos elaboraron jabón a partir de grasa animal y ceniza de madera. Aun así, la producción generalizada de jabón
no comenzó hasta el siglo XVIII. El jabón se elaboraba tradicionalmente tratando manteca de cerdo fundida o sebo con un ligero exceso de álcali en grandes cubas abiertas. La mezcla se calentó y se burbujeó vapor a través de ella. Una vez completada la saponificación, el jabón se precipitó de la mezcla mediante la adición de cloruro de sodio (NaCl), se retiró por filtración y se lavó varias veces con agua. Luego se disolvió en agua y se reprecipitó mediante la adición de más NaCl. El glicerol producido en la reacción también se recuperó de las soluciones acuosas de lavado.
Se agrega piedra pómez o arena para producir jabón para restregar, mientras que se agregan ingredientes como perfumes o tintes para producir jabones fragantes de colores. Soplar aire a través del jabón fundido produce un jabón flotante. Los jabones blandos, elaborados con sales de potasio, son más caros pero producen una espuma más fina y son más solubles. Se utilizan en jabones líquidos, champús y cremas de afeitar.
La suciedad y la mugre generalmente se adhieren a la piel, la ropa y otras superficies al combinarse con aceites corporales, grasas para cocinar, grasas lubricantes y sustancias similares que actúan como pegamentos. Debido a que estas sustancias no son miscibles en agua, lavar solo con agua hace poco para eliminarlas. El jabón los elimina, sin embargo, porque las moléculas de jabón tienen una naturaleza dual. Un extremo, llamado cabeza, lleva una carga iónica (un anión carboxilato) y por lo tanto se disuelve en agua; el otro extremo, la cola, tiene una estructura hidrocarbonada y se disuelve en aceites. Las colas de hidrocarburos se disuelven en el suelo; las cabezas iónicas permanecen en la fase acuosa y el jabón rompe el aceite en diminutas gotitas encerradas en jabón llamadas micelas, que se dispersan por toda la solución. Las gotitas se repelen entre sí por sus superficies cargadas y no se fusionan. Con el aceite ya no “pegando” la suciedad a la superficie sucia (piel, tela, plato), la suciedad encerrada con jabón se puede enjuagar fácilmente.
Resumen
- Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos que son los componentes estructurales de muchos lípidos.
- Los ácidos grasos saturados no contienen dobles enlaces carbono-carbono, los ácidos grasos monoinsaturados contienen un doble enlace carbono-carbono y los ácidos grasos poliinsaturados contienen dos o más dobles enlaces carbono-carbono.
- Las grasas y aceites están compuestos por moléculas conocidas como triglicéridos, que son ésteres compuestos por tres unidades de ácidos grasos ligadas al glicerol.
- Las grasas y aceites pueden participar en una variedad de reacciones químicas, por ejemplo, debido a que los triglicéridos son ésteres, pueden hidrolizarse en presencia de un ácido, una base o enzimas específicas conocidas como lipasas.
- La hidrólisis de grasas y aceites en presencia de una base se utiliza para elaborar jabón y se llama saponificación.
- Las grasas y aceites animales que se componen principalmente de ácidos grasos saturados tienen bajos valores de yodo (números), mientras que aquellos aceites con alto grado de insaturación (con más enlaces C=C) tienen altos valores de yodo.
Colaboradores y Atribuciones
- Libretext: The Basics od GOB Chemistry (Ball et al.)
- Wikipedia